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La seconda stagione della serie televisiva Chuck, composta da 22 episodi, è andata in onda negli Stati Uniti d'America sul network NBC dal 29 settembre 2008 al 27 aprile 2009.

In Italia, è stata trasmessa in prima visione assoluta dal 4 ottobre al 13 dicembre 2009 sul canale pay-tv Steel, mentre in chiaro è stata trasmessa dal 21 giugno al 30 agosto 2010 su Italia 1.

Gli antagonisti principali della stagione sono Jill Roberts, Ted Roark e Vincent Smith.

nºTitolo originaleTitolo italianoPrima TV USAPrima TV Italia 1 Chuck Versus the First Date Chuck vs. Mister Colt 29 settembre 2008 4 ottobre 2009 2 Chuck Versus the Seduction Chuck vs. la seduzione 6 ottobre 2008 3 Chuck Versus the Break-Up Chuck vs. il microchip 13 ottobre 2008 11 ottobre 2009 4 Chuck Versus the Cougars Chuck vs. i Cougars 20 ottobre 2008 5 Chuck Versus Tom Sawyer Chuck vs. Missile Command 27 ottobre 2008 18 ottobre 2009 6 Chuck Versus the Ex Chuck vs. l'ex 10 novembre 2008 7 Chuck Versus the Fat Lady Chuck vs. il rebus 17 novembre 2008 25 ottobre 2009 8 Chuck Versus the Gravitron Chuck vs. Leader 24 novembre 2008 9 Chuck Versus the Sensei Chuck vs. il sensei 1º dicembre 2008 1º novembre 2009 10 Chuck Versus the DeLorean Chuck vs. la DeLorean 8 dicembre 2008 11 Chuck Versus Santa Claus Chuck vs. Babbo Natale 15 dicembre 2008 8 novembre 2009 12 Chuck Versus the Third Dimension Chuck vs. la rock star 2 febbraio 2009 13 Chuck Versus the Suburbs Chuck vs. il matrimonio 16 febbraio 2009 15 novembre 2009 14 Chuck Versus the Best Friend Chuck vs. il migliore amico 23 febbraio 2009 15 Chuck Versus the Beefcake Chuck vs. il playboy 2 marzo 2009 22 novembre 2009 16 Chuck Versus the Lethal Weapon Chuck vs. Perseus 9 marzo 2009 17 Chuck Versus the Predator Chuck vs. il Predator 23 marzo 2009 29 novembre 2009 18 Chuck Versus the Broken Heart Chuck vs. la 49-b 30 marzo 2009 19 Chuck Versus the Dream Job Chuck vs. Orion 6 aprile 2009 6 dicembre 2009 20 Chuck Versus the First Kill Chuck vs. il primo omicidio 13 aprile 2009 21 Chuck Versus the Colonel Chuck vs. l'Intersect 20 aprile 2009 13 dicembre 2009 22 Chuck Versus the Ring Chuck vs. l'Anello 27 aprile 2009

Chuck vs. Mister Colt Titolo originale: Chuck Versus the First Date Diretto da: Jason Ensler Scritto da: Josh Schwartz e Chris Fedak Trama Chuck, con l'aiuto di Sarah e Casey, recupera un cifrario che Mister Colt (mercenario assunto dalla Fulcrum) aveva rubato all'NSA, il cifrario è necessario per elaborare il nuovo Intersect. Adesso Chuck non è più costretto a lavorare per i servizi segreti, ignaro però che Graham e la Beckman hanno ordinato a Casey di ucciderlo dato che nel cervello di Chuck c'è ancora la precedente versione dell'Intersect con i segreti governativi che devono rimanere protetti. Sarah adesso come copertura lavora alla yogurteria Orange Orange, è convinta che Chuck potenzialmente potrebbe essere una buona spia, anche se ora non lavorerà più con la CIA questo però non significa che sia costretto a lavorare per sempre al Buy More e continuare la vita che ha sempre fatto, ritenendo che lui abbia le capacità per cambiare il suo destino. Big Mike offre a Chuck la promozione a vice direttore del Buy More, ma lui influenzato dalle parole di Sarah decide di licenziarsi, vuole anche programmare un viaggio. Casey inizia ad avere degli scrupoli di coscienza all'idea di uccidere Chuck, specialmente quando lui lo ringrazia per tutte le volte che Casey lo ha salvato. Ora che Sarah non è più la guardia del corpo di Chuck, quest'ultimo le chiede un primo vero appuntamento, e lei accetta felicemente. Un uomo che lavora per Mister Colt entra nella casa di Casey e gli ruba il cifrario, intanto Chuck e Sarah vanno a cena in un ristorante, Sarah gli spiega che a breve lascerà Burbank e le assegneranno un altro lavoro sotto copertura, ma Chuck non ritiene che la CIA debba impedire a entrambi di avere una relazione cercando di far capire a Sarah che in fondo potrebbe anche scegliere una strada diversa. Proprio quando Sarah e Chuck stanno per baciarsi, quest'ultimo ha dei flash guardando i clienti del ristorante: sono tutti mercenari che lavorano per Mister Colt, arriva poi Casey che porta in salvo i suoi colleghi. Il giorno dopo Chuck viene attirato in una trappola da Mister Colt, ma Chuck con astuzia gli fa credere che la struttura è circondata da una squadra speciale, Mister Colt si distrae e Chuck gli ruba il cifrario, Mister Colt riesce a raggiungerlo e per poco non lo butta giù da un tetto, ma arrivano Sarah e Casey, quest'ultimo salva Chuck (benché fosse tentato di lasciarlo cadere) infine gli agenti dei servizi segreti arrestano Mister Colt e i suoi uomini. La CIA ha nuovamente il cifrario e lo usa per completare il nuovo Intersect, ora Casey può uccidere Chuck. Tuttavia Casey tenta di convincere la Beckman a cambiare idea ritenendo che Chuck potrebbe lavorare per i servizi segreti come analista, anche perché non merita di morire dopo tutto l'aiuto che ha dato. Proprio quando Casey sembrava sul punto di convincere la Beckman a cambiare idea, Graham interrompe la conversazione mettendo in chiaro che, non essendoci modo per garantire la completa sicurezza di Chuck e dato che non esiste un sistema per rimuovere l'Intersect dal suo cervello, Chuck deve essere ucciso per impedire che le informazioni che possiede non finiscano nelle mani sbagliate. Graham si prepara a scaricare nel proprio cervello il nuovo Intersect insieme ad altri sei agenti della CIA, ma la Fulcrum ha teso una trappola a tutti loro, infatti il cifrario attiva un'esplosione nella quale muoiono Graham e gli altri agenti, l'Intersect nel cervello di Chuck è ancora l'unico a loro disposizione quindi l'ordine di ucciderlo viene annullato. Chuck è ancora costretto a lavorare al Buy More, mentre la promozione a vice direttore viene data a Lester, effettivamente Chuck è deluso dato che è ancora costretto a lavorare per CIA, ignaro che ciò ha impedito a Casey di ucciderlo.

Guest star: Michael Clarke Duncan (Colt)

Chuck vs. la seduzione Titolo originale: Chuck Versus the Seduction Diretto da: Allan Kroeker Scritto da: Matthew Miller Trama Chuck scopre che nei sotterranei è stato creato "Il castello" una base comunicante tra il Buy More e Orange Orange, da ora è una vera base della CIA. La Beckman informa Chuck, Sarah e Casey che il vero cifrario è in realtà in possesso di Sasha Banacheck, ex agente del KGB, per creare il nuovo Intersect è necessario il cifrario dato che è l'elemento più importante. La Beckman affianca alla squadra Roan Montgomery, agente della CIA conosciuto per essere un donnaiolo, lui e Sasha in passato si conoscevano. Chuck e i suoi colleghi vanno a trovarlo nella sua casa a Palm Springs e lui accetta di recuperare il cifrario. Chuck non si arrende con Sarah, tenta di convincerla che a dispetto del fatto che lavora alla CIA possono comunque essere una coppia, ma Sarah mette in chiaro che questo non è possibile, lei e Bryce stavano insieme perché erano colleghi, con Chuck è totalmente diverso, lei è la sua guardia del corpo, una relazione di natura romantica tra loro due è inaccettabile. Per avvicinarsi a Sasha è necessario tentare di sedurla, a detta di Roan è soprannominata la Vedova Nera perché uccide tutti i suoi amanti, Roan non può farlo dato che si conoscono, serve qualcuno che non desti sospetti, Roan insiste che sia Chuck a farlo, lui non sembra una spia e Sasha abbasserà la guardia. Roan tenta di insegnare a Chuck l'arte della seduzione, per metterlo alla prova gli chiede di baciare Sarah, ciò mette entrambi in imbarazzo, tanto che Roan cambia idea non ritenendo Chuck adatto alla missione. Chuck, non tollerando le provocazioni di Roan, bacia Sarah appassionatamente, solo guardandoli Roan capisce che loro due si amano veramente, anche se Sarah nega affermando che tra lei e Chuck c'è solo un rapporto professionale. Lester come nuovo vice direttore inizia a comportarsi come un despota, tanto che licenzia Morgan, e quindi Anna e gli altri colleghi per solidarietà danno le dimissioni. Sarah inizia ad avere dei dubbi su Roan notando che beve molto, intanto Sasha va in un albergo, Chuck si avvicina a lei, all'inizio tenta di sedurla seguendo i consigli di Roan, ma poi di sua iniziativa provoca Sasha la quale inaspettatamente, mostrando per lui un certo interesse, lo invita nella sua stanza, ma in realtà aveva già capito che Chuck lavora con Roan, cerca di ucciderlo ma Chuck sorprendentemente le ruba il cifrario che lei portava al collo e fugge dalla terrazza della suite. Purtroppo Sasha e i suoi uomini catturano Sarah e Casey. Chuck è inorridito quando Roan, ubriaco, afferma di non volerli salvare, ha capito che lui ama Sarah affermando che i sentimentalismi non si conciliano con il lavoro da spia, Roan ammette che è diventato un cinico per sopravvivere nello spionaggio al contrario di molte altre spie che sono morte. Chuck non è disposto ad arrendersi, aggiunge anche che per lui amare Sarah è più importante che provare a essere una vera spia, Roan colpito dalle sue parole, cambia idea e decide di aiutarlo, tra l'altro afferma che Sarah ha sicuramente mentito, e che in realtà ama Chuck avendo notato che negava con troppa insistenza. Lester si scusa con i suoi colleghi e li riassume almeno per evitare di fare una cattiva figura con Big Mike accettando anche le loro pretese. Roan e Chuck danno appuntamento a Sasha al Buy More in piena notte, sono pronti a darle il cifrario in cambio di Casey e Sarah portandoli entrambi con sé. Quando Sasha capisce che è una trappola prende Sarah in ostaggio, minaccia di ucciderla, ma Chuck la salva mettendo Sasha al tappeto seguendo le istruzioni di Roan. I servizi segreti recuperano il cifrario, a fine episodio quando Chuck va a trovare Sarah nel suo appartamento scopre che lei è in compagnia di Bryce.

Guest star: Melinda Clarke (Sasha Banacheck), John Larroquette (Roan Montgomery)

Chuck vs. il microchip Titolo originale: Chuck Versus the Break-Up Diretto da: Robbie Duncan Mc Neill Scritto da: Zev Borrow, Matt Lau Trama