Biografia Fu il quarantesimo Governatore della Virginia. Nipote (figlio del fratello maggiore) di Robert E. Lee e cugino di George Washington Custis Lee, William Henry Fitzhugh Lee e Robert E. Lee Jr., i suoi genitori furono Sydney Smith Lee — ufficiale della Marina degli Stati Confederati d'America — e Anna Maria Mason, sorella di James Murray Mason e pronipote di George Mason, autore della Dichiarazione dei Diritti della Virginia del 1776. Il nonno paterno era Henry "Light Horse Harry" Lee, comandante della cavalleria di George Washington durante la guerra d'indipendenza e a sua volta governatore della Virginia.

Nato il 19 novembre 1835 nella contea di Fairfax, entrò nel 1852 all'Accademia Militare degli Stati Uniti a West Point, dove si distinse per le sue doti di cavallerizzo ma rischiò più volte l'espulsione per la sua condotta indisciplinata — al punto che lo stesso zio Robert E. Lee, allora sovrintendente dell'accademia, meditò di espellerlo; si diplomò comunque nel 1856. Assegnato al 2º Reggimento di Cavalleria degli Stati Uniti, allora comandato dal colonnello Albert Sidney Johnston, rimase gravemente ferito nel 1859 combattendo contro i Comanche in Texas, per poi tornare a West Point come istruttore di tattiche di cavalleria.

Con lo scoppio della guerra di secessione americana, si dimise dal proprio incarico e, durante il conflitto, combatté nelle Forze armate degli Stati Confederati d'America, inizialmente come ufficiale di stato maggiore sotto il generale Richard Stoddert Ewell. Promosso generale di brigata il 24 luglio 1862 e generale di divisione il 3 agosto 1863, a soli 27 anni fu tra i più giovani comandanti di cavalleria dell'intero conflitto. Guidò le proprie truppe nelle campagne di Antietam, Chancellorsville e Gettysburg, per poi combattere agli ordini del generale Jubal A. Early nella Shenandoah Valley, dove rimase gravemente ferito nella terza battaglia di Winchester; dopo la morte di J.E.B. Stuart assunse il comando del corpo di cavalleria dell'esercito della Virginia Settentrionale, che guidò fino alla resa di Appomattox nell'aprile 1865.

Dopo la guerra si dedicò per anni all'agricoltura prima di entrare in politica; il 19 aprile 1871 sposò Ellen Bernard Fowle, da cui ebbe due figlie e tre figli, tutti arruolatisi in età adulta nel 7º Reggimento di Cavalleria degli Stati Uniti. Fu governatore della Virginia dal 1º gennaio 1886 al 1º gennaio 1890, favorendo in particolare lo sviluppo industriale dello Stato e il sistema scolastico pubblico. Dopo un tentativo fallito di candidatura al Senato nel 1893, pubblicò l'anno seguente una biografia dello zio Robert E. Lee, per poi essere nominato console generale degli Stati Uniti a L'Avana, incarico che mantenne dal 1896 al 1898. Con l'imminenza della guerra ispano-americana, si arruolò nell'esercito volontario statunitense come generale di divisione al comando del VII corpo d'armata, ritirandosi definitivamente dal servizio militare nel 1901.

Morì a Washington il 28 aprile 1905; il corpo venne seppellito ad Hollywood Cemetery, a Richmond.

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