Il suo stile ricorda fortemente la scuola dei cosiddetti ragazzi con la chitarra (rocker dall'apporto tradizionale, da Bruce Springsteen a Neil Young passando per Paul Westerberg, Steve Wynn) e si distacca dal punk metropolitano che proponeva quando era cantante dei D Generation.
Esordisce nel 2003 con The Fine Art of Self Destruction (Fargo). Il disco è prodotto dall'amico Ryan Adams e vede la partecipazione di Melissa Auf Der Maur. Le canzoni denotano un imprinting fortemente roots, e si muovono attraverso le loro storie metropolitane in un universo musicale - quello dei cantautori - recentemente tornato alla ribalta (almeno per quanto riguarda negli Stati Uniti.
La sua seconda prova discografica, The Heat, esce nel 2004 per la One Little Indian ed è caratterizzato da una presenza più copiscua di ballate introspettive e romantiche.Nel 2007 è uscito il suo terzo disco, Glitter In The Gutter, sempre per One Little Indian. Nel disco - specie di riassunto e sintesi tra la foga elettrica degli esordi e il gusto per le ballads - è presente una cover di Bastards of Young, canzone dei Replacements e un duetto con Bruce Springsteen.
Discografia base Album da solista 2000: 169 (EP) 2002: The Fine Art of Self Destruction (Fargo) 2003: The Wendy EP (EP) 2004: The Heat (One Little Indian) 2007: Glitter in the Gutter (One Little Indian) 2008: On Your Sleeve 2008: Mercury Retrograde 2010: Love It To Life 2015 New York Before the War 2015 Outsiders 2019: Sunset Kids 2021: Sad And Beautiful World
Singoli da solista 2003: Queen of the Underworld 2003: Wendy 2003: Happy Holidays 2003 2003: Messed Up Here Tonight 2004: Mona Lisa 2007: Tomorrow, Tonight 2007: Don't Let Them Take You Down 2007: Broken Radio 2008: In the Modern World
Collaborazioni 2001: To Be Somebody con i Bellvue 2002: Toxic Lullabies: 1980-1984 con gli Heart Attack 2002: We Are Fuck You con i The Finger 2002: The Song Ramones the Same - album tributo alla band punk dei Ramones
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