I criptofani sono una classe di composti organici supramolecolari studiati e sintetizzati primariamente per la loro capacità di racchiudere al loro interno (incapsulamento) molecole o singoli atomi. L'incapsulamento è specifico data la taglia dell'ospite.
Una applicazione degna di nota dei criptofani è lo stoccaggio di gas idrogeno per il loro potenziale uso in automobili a celle a combustibile. I criptofani possono anche servire come reattori nei quali i chimici organici possono condurre reazioni in condizioni che altrimenti sarebbero inadeguate. Grazie alla loro specifica proprietà di riconoscimento molecolare i criptofani portano con loro grandi aspettative riguardo allo studio delle interazioni fra molecole organiche e i loro substrati, soprattutto pertinenti ad applicazioni biologiche e biochimiche .
Struttura I criptofani sono gabbie formate da due unità [1.1.1]ortociclofani (vedi ciclotriveratrilene), connessi da tre ponti (Y). Si può anche scegliere i sostituenti periferici R1 ed R2 attaccati all'anello aromatico delle unità monomeriche. La maggior parte dei criptofani esibisce due forme diastereoisomeriche (sin e anti) che si possono distinguere per le loro differenti simmetrie. Questo schema generale offre una varietà di scelte per il quale forma, volume e proprietà chimiche all'interno della gabbia possono essere modificate.
Classificazione generale A seconda della loro struttura, le gabbie di criptofani vengono classificate come indica la seguente tabella. + Classificazione di strutture di criptofani note Struttura Nome Ponti Y R1 R2 anti syn già descritti in 3 × O(CX2)2O, where X is H or D OCX3 OCX3 A Brotin et al. 3 × O(CX2)2O OCH2CO2H OCH2CO2H A3 3 × O(CX2)2O OCH3 H C D 3 × O(CH2)3O OCH3 OCH3 E F 3 × O(CH2)3O OCH2CO2H OCH2CO2H E3 3 × O(CH2)5O OCH3 OCH3 O P 3 × O(CH2)5O OCH2CO2H OCH2CO2H O3 3 × OCH2C≡CC≡CH2O CH3 CH3 γ (gamma) δ (delta) 2 × O(CH2)2O, 1 × O(CH2)3O OCH3 OCH3 223 2 × O(CH2)3O, 1 × O(CH2)2O OCH3 OCH3233 2 × O(CH2)2O, 1 × O(CH2)4O OCH3 OCH3 224
Note
Voci correlate Chimica supramolecolare Chimica ospite/ospitante
Collegamenti esterni
Categoria:Chimica supramolecolare