Si è classificato numero 3 del mondo in singolare e numero 1 in doppio, specialità nella quale ha conquistato insieme a Frank Sedgman sette tornei del Grande Slam consecutivi, un record ancora esistente.
Carriera Nella sua carriera ha vinto nove titoli del Grande Slam, una vittoria nel singolare all'Australian Championships 1952, una vittoria nel doppio misto agli U.S. National Championships insieme all'americana Margaret Osborne duPont.
Nel doppio maschile ha creato insieme a Frank Sedgman una delle squadre più forti della storia riuscendo a vincere sette titoli dello slam consecutivi.
Nel 1951 hanno vinto tutti e quattro i tornei dello slam diventando, ad oggi, gli unici a riuscire in questa impresa nel doppio maschile mentre l'anno successivo vincono i primi tre tornei dello slam arrivando anche alla finale dell'ultimo torneo dove però vengono battuti da Mervyn Rose e Vic Seixas.
Dal 1950 al 1952 ha fatto parte della squadra Australiana che ha vinto la Coppa Davis.
Jack Kramer lo fece passare tra i professionisti nel 1952 e nello stesso anno prese parte a un tour contro Pancho Segura che lo sconfisse 71 volte su 96 partite.
L'anno successivo partecipa a un tour con Pancho Gonzales dove quest'ultimo vince quindici partite consecutive e non viene mai sconfitto da McGregorThe History of Professional Tennis, Joe McCauley, pagina 199..
È stato inserito nella International Tennis Hall of Fame nel 1999.
Finali del Grande Slam Vinte (1) AnnoTorneoAvversario in finaleRisultato 1952 Australian Championships Frank Sedgman 7–5, 12–10, 2–6, 6–2
Perse (3) AnnoTorneoAvversario in finaleRisultato 1950 Australian Championships Frank Sedgman 3-6, 4-6, 6-4, 1-6 1951 Australian Championships Dick Savitt 3-6, 6-2, 3-6, 1-6 1951 Wimbledon Dick Savitt 4-6, 4-6, 4-6
Note
Bibliografia The Game, My 40 Years in Tennis (1979), Jack Kramer con Frank Deford (ISBN 0-399-12336-9) The History of Professional Tennis (2003) Joe McCauley
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