Carriera Machado passò professionista nel 2005 con la piccola squadra portoghese Madeinox-Boavista. Nei due anni seguenti vinse la prova a cronometro riservata agli Under-23 dei campionati portoghesi di ciclismo su strada, oltre ad ottenere alcuni piazzamenti in piccole corse locali.
Nel 2008, dopo essersi piazzato secondo in entrambe le prove per la categoria élite dei campionati portoghesi, conseguì la sua prima vittoria da professionista, il Grande Prémio Internacional de Torres Vedras, mentre l'anno dopo divenne campione nazionale a cronometro e si piazzò secondo nella Vuelta a Asturias. Grazie a queste prestazioni, fu ingaggiato per la stagione 2010 dalla neonata formazione statunitense Team RadioShack creata da Lance Armstrong. Durante la stagione vinse una tappa del Circuit de la Sarthe che chiuse in seconda posizione ed ottenne vari piazzamenti in corse del calendario ProTour, tra i quali un sesto posto al Tour de Romandie.
Nella prima parte della stagione 2011 ottenne piazzamenti di rilievo come un settimo posto alla Tirreno-Adriatico e un secondo al Giro del Trentino dietro solo a Michele Scarponi.
Palmarès 2006 (Carvalhelhos - Boavista, una vittoria) Campionati portoghesi, Prova a cronometro Under-23
2007 (Riberalves - Boavista, una vittoria) Campionati portoghesi, Prova a cronometro Under-23
2008 (Madeinox - Boavista, una vittoria) Classifica generale GP Internacional de Torres Vedras
2009 (Madeinox - Boavista, una vittoria) Campionati portoghesi, Prova a cronometro
2010 (RadioShack, una vittoria) 2ª tappa, 2ª semitappa Circuit de la Sarthe
2014 (Team NetApp - Endura, una vittoria) Classifica generale Giro di Slovenia
Altri successi 2006 (Carvalhelhos - Boavista) Classifica giovani Volta ao Algarve
2007 (Riberalves - Boavista) Classifica giovani Volta ao Algarve Classifica giovani Giro del Portogallo Classifica giovani GP Internacional de Torres Vedras
2008 (Madeinox - Boavista) Classifica giovani Giro del Portogallo
2009 (Madeinox - Boavista) Classifica giovani Volta ao Algarve
2010 (RadioShack) Classifica giovani Critérium International
2013 (RadioShack - Leopard) Classifica scalatori Tour de Wallonie
Piazzamenti Grandi Giri
Giro d'Italia 2011: 19º 2013: 35º
Tour de France 2014: 72º 2015: 72º 2017: 74º
Vuelta a España 2011: 31º 2012: 40º 2015: 36º 2016: 85º 2018: 79º
Classiche monumento
Liegi-Bastogne-Liegi 2014: 17º 2015: 50º 2016: ritirato 2017: 64º
Giro di Lombardia 2011: ritirato 2014: 18º
Competizioni mondiali Campionati del mondo Madrid 2005 - In linea Under-23: 53º Madrid 2005 - Cronometro Under-23: 30º Salisburgo 2006 - Cronometro Under-23: 46º Varese 2008 - Cronometro Elite: ritirato Mendrisio 2009 - Cronometro Elite: 54º Toscana 2013 - Cronometro Elite: 39º Toscana 2013 - In linea Elite: 36º Ponferrada 2014 - Cronometro Elite: 11º Ponferrada 2014 - In linea Elite: 54º Bergen 2017 - Cronosquadre: 9º Bergen 2017 - In linea Elite: 64º Innsbruck 2018 - In linea Elite: ritirato
Competizioni europee Campionati europei Mosca 2005 - In linea Under-23: 62º Valkenburg 2006 - In linea Under-23: 38º Plumelec 2016 - In linea Elite: 59º Herning 2017 - Cronometro Elite: 11º Herning 2017 - In linea Elite: 35º Glasgow 2018 - Cronometro Elite: 18º Glasgow 2018 - In linea Elite: ritirato
Note
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