Attore versatile, cresciuto in una famiglia inserita nel mondo del cinema (il padre Stephen Gyllenhaal, la madre Naomi Foner e la sorella maggiore Maggie Gyllenhaal), ha interpretato una grande quantità di ruoli ottenendo il plauso dalla critica e premi tra cui una candidatura al Premio Oscar e al Golden Globe, vincendo il BAFTA al miglior attore non protagonista per la sua interpretazione nel film I segreti di Brokeback Mountain. Ha inoltre recitato da protagonista in vari noti film come Donnie Darko, Zodiac, Prince of Persia - Le sabbie del tempo, Amore & altri rimedi, che gli ha valso la sua prima candidatura ai Golden Globe, Source Code, Prisoners, Everest, Lo sciacallo - Nightcrawler, per il quale ha ricevuto la seconda candidatura al Golden Globe, al Premio BAFTA e allo Screen Actors Guild Award come "Miglior attore protagonista". Sul piccolo schermo, ha interpretato il protagonista nella miniserie televisiva Presumed Innocent (2024), per la quale ha ricevuto la sua terza candidatura al Golden Globe e la prima al Premio Emmy come "Miglior attore protagonista in una Miniserie o Film".
Oltre al suo impegno nel cinema, ha esordito nel 2002 a teatro recitando al Garrick Theatre di Londra in This Is Our Youth di Kenneth Lonergan. Da allora ha recitato in diverse altre opere di prosa e musical, tra cui La piccola bottega degli orrori e Sunday in the Park with George a Broadway nel 2017. Attivista impegnato in numerosi progetti a sostegno dei diritti umani, contro la violenza e a difesa dell'ambiente, ha partecipato nel 2010 alla campagna "Stand Up to Cancer".
Biografia Jake Gyllenhaal è nato in una famiglia inserita nell'ambiente cinematografico hollywoodiano: suo padre, Stephen Gyllenhaal, è un regista di origine svedese, mentre sua madre, Naomi Foner, è una sceneggiatrice che proviene da una famiglia di religione ebraica di New York; anche la sorella maggiore, Maggie Gyllenhaal, è un'attrice e ha recitato al suo fianco nel film Donnie Darko. Jake è inoltre discendente di Johan Abraham Gyllenhaal, geologo e mineralogista, uno dei membri della famiglia nobile svedese dei Gyllenhaal. Il cognome Gyllenhaal, in svedese, potrebbe significare "salone d'oro". Dagli inizi al 2006 Incominciò la sua carriera d'attore nel 1991, all'età di undici anni, nel film Scappo dalla città - La vita, l'amore e le vacche di Ron Underwood in cui recitava il ruolo del figlio di Billy Crystal. L'anno successivo avrebbe dovuto recitare nella pellicola Disney Stoffa da campioni di Stephen Herek, ma gli venne proibito dai genitori di recarsi sul set perché giudicato troppo lontano da casa, considerata la sua giovane età. Negli anni successivi i suoi genitori gli permisero di presentarsi ad audizioni, ma gli proibirono regolarmente di accettare le parti in caso di esito positivo, mentre fu autorizzato ad apparire in alcuni film del padre.
Venne diretto nel 1993, insieme con la sorella, dal padre Stephen in Dangerous Woman - Una donna pericolosa, film basato su una sceneggiatura della madre Naomi, e nel 1998 nel film Homegrown - I piantasoldi. Prima del diploma, l'unica pellicola non diretta dal padre alla quale poté partecipare fu Josh and S.A.M., un film d'avventura per bambini poco conosciuto. Dopo essersi diplomato alla Harvard-Westlake High School di Los Angeles nel 1998, si iscrisse nel 2000 alla Columbia University di New York alla facoltà di religioni orientali e filosofia, ma dopo due anni abbandonò gli studi per concentrarsi sulla sua carriera d'attore.
L'esordio vero e proprio come attore protagonista avvenne nel 1999 con Cielo d'ottobre di Joe Johnston, nel quale interpreta la parte di un figlio di minatori che, colpito dal lancio dello Sputnik, decide di costruire un proprio razzo per lanciarlo nel cosmo. Il film incassò 32 milioni di dollari e Gyllenhaal ricevette recensioni molto positive dalla critica per la sua interpretazione.
La notorietà internazionale e il plauso della critica arrivarono nel 2001 grazie al film di culto di Richard Kelly Donnie Darko, che segnò un importante passo nella vita professionale dell'attore. Il film, presentato in anteprima al Sundance Film Festival il 19 gennaio del 2001, non ottenne grande successo al botteghino, ma grazie a un solido gruppo di fan si trasformò in un fenomeno cult in tutto il mondo. Elvis Mitcheel, giornalista del New York Times, disse: «L'interpretazione di Gyllenhaal è particolarmente inquietante: è probabilmente lontano solamente un paio di grandi ruoli dal diventare una star».
Nello stesso anno si presentò al provino per il ruolo di Christian in Moulin Rouge!, assieme a Heath Ledger ed Ewan McGregor, ma fu l'attore scozzese a essere scelto. Grazie a questo provino instaurò una forte amicizia con il collega Heath Ledger, testimone di questo rapporto è il fatto che Gyllenhaal sia il padrino di Matilda, figlia di Heath Ledger e Michelle Williams. Dopo il successo con la critica di Donnie Darko recitò in Fuga da Seattle di James Cox, a fianco di Jared Leto. Ottenne maggiore successo con la commedia indipendente The Good Girl, in coppia con Jennifer Aniston, presentata nel 2002 al Sundance Film Festival.
Nel 2002 esordì a teatro, recitando al Warrick Theater di Londra in This Is Our Youth di Kenneth Lonergan, a fianco di Hayden Christensen e Anna Paquin. Lo spettacolo, già grande successo a Broadway, rimase in cartellone nel West End di Londra per otto settimane e la sua interpretazione gli fece guadagnare il London Evening Standard Theatre Award nella categoria "Miglior attore esordiente".
Dopo la commedia Bubble Boy, che non ricevette recensioni molto positive, si riconfermò nel 2002 con Moonlight Mile - Voglia di ricominciare di Brad Silberling, che lo vide recitare con Susan Sarandon e Dustin Hoffman. Nel 2004, dopo l'incidente occorso a Tobey Maguire, Sam Raimi prese in considerazione l'idea di fargli indossare i panni dell'Uomo Ragno in Spider-Man 2, al posto dell'attore infortunato, che tuttavia si ristabilì in tempo per partecipare alle riprese, dando a Gyllenhaal la possibilità di partecipare da protagonista a The Day After Tomorrow - L'alba del giorno dopo, campione d'incassi al botteghino.
Nel 2005 venne ingaggiato dal regista Ang Lee per una pellicola che riscosse un enorme successo a livello mondiale: il pluripremiato I segreti di Brokeback Mountain, storia d'amore tra due giovani cowboy omosessuali, più propriamente due guardiani di pecore del Wyoming, interpretati da Gyllenhaal e Heath Ledger. Il film generò scalpore negli Stati Uniti come nel resto del mondo per il tema dell'omosessualità, ma la maggior parte delle critiche furono positive; il film raccolse, infatti, ben 71 premi e 52 candidature.
Per la sua interpretazione Gyllenhaal ricevette numerosi riconoscimenti, tra i quali un premio BAFTA, uno Screen Actors Guild, in entrambi i casi nella categoria di "Migliore attore non protagonista", e un MTV Movie Award nella categoria "Miglior bacio" con il collega Heath Ledger. Sempre nella categoria "Miglior attore non protagonista" ottenne una candidatura al Premio Oscar. In seguito all'uscita di Brokeback Mountain cominciarono a circolare pettegolezzi riguardo l'orientamento sessuale dell'attore. Quando fu intervistato in merito, Gyllenhaal dichiarò:Nel 2005 recitò nella pellicola del regista Sam Mendes sulla guerra del Golfo Jarhead assieme a Peter Sarsgaard e in Proof - La prova di John Madden, accanto a Gwyneth Paltrow e Anthony Hopkins. Nel 2007 fu impegnato con il nuovo progetto di David Fincher Zodiac, film basato su una storia vera che tratta dell'omonimo serial killer statunitense, mai catturato.
Lavorò poi in Rendition - Detenzione illegale di Gavin Hood, accanto a Reese Witherspoon, Meryl Streep e Peter Sarsgaard. Nel frattempo, non abbandonò il cinema indipendente. Partecipò infatti al cortometraggio d'animazione The Man Who Walked between the Towers di Michael Sporn, in cui la sua voce narrante commentava l'impresa dell'acrobata francese Philippe Petit, che il 7 agosto 1974 camminò su una fune sospesa tra le due torri gemelle del World Trade Center.
Dal 6 luglio 2006 fu tra i centoventi nuovi invitati a fare parte dell'Academy of Motion Picture Arts and Sciences, con diritto di voto per le assegnazioni degli Oscar. La sua nomina, come le altre, venne ufficializzata il 20 settembre 2006 nel corso di una cerimonia tenutasi al Fairbanks Center for Motion Picture Study di Beverly Hills. Nel 2006 venne confermata la sua posizione di sex symbol dalla rivista People, che lo posizionò nella classifica "50 Most Beautiful People" e in quella di "Hottest Bachelors of 2006".
Dal 2007 Il 13 gennaio 2007, Gyllenhaal partecipò al Saturday Night Live in qualità di presentatore estemporaneo, ingaggiato per l'occasione com'è nella tradizione di questo programma televisivo. Nel corso della puntata, oltre a presentare il gruppo musicale degli Shins, si esibì anche in un'ironica interpretazione canora con parrucca e abito da sera femminile, parodiando l'attrice Beyoncé nei panni di Deena Jones nel film Dreamgirls.
Nel 2008 Gyllenhaal avrebbe dovuto recitare nella commedia Nailed di David O. Russell accanto a Jessica Biel. Il film è però uscito solo nel 2015, 7 anni dopo l'inizio delle riprese.
Nel 2009 affiancò il collega Tobey Maguire nel remake del film Brothers di Jim Sheridan, uscito in Italia il 23 dicembre 2009. Nel 2010 è stato protagonista del film Prince of Persia - Le sabbie del tempo, adattamento cinematografico dell'omonimo videogioco, nel ruolo del principe Dastan. Per la sua interpretazione Gyllenhaal si è dovuto allenare duramente per molti mesi in modo da ricorrere a una controfigura il meno possibile.
Lo stesso anno è uscito Amore & altri rimedi di Edward Zwick, commedia romantica dove è protagonista assieme ad Anne Hathaway, con la quale aveva già recitato ne I segreti di Brokeback Mountain. Questa sua interpretazione gli ha regalato una candidatura ai Golden Globe, sebbene abbia sollevato un polverone per via di alcune scene di sesso in cui l'attore recita praticamente nudo. Il film Source Code di Duncan Jones, in cui è protagonista, ha aperto il Southwest Film Festival nel 2011.
Nel 2012 Gyllenhaal ha recitato nel film End of Watch - Tolleranza zero con Michael Peña, pellicola incentrata sulle vicende di due poliziotti di Los Angeles. Il film è uscito nel settembre del 2012 e ha ricevuto una buona accoglienza da parte della critica.
Tra 2013 e 2014 ha recitato in due film di Denis Villeneuve, affiancando Hugh Jackman in Prisoners e recitando da protagonista in Enemy.
Nel 2014 ha interpretato lo spietato e carismatico cameraman Lou nel film Lo sciacallo - Nightcrawler dove, per prepararsi al meglio alla parte, ha dovuto perdere circa 10 kg. Per la sua interpretazione ha ricevuto una candidatura ai Golden Globe Award e una allo Screen Actors Guild Award.
Nel 2015 è stato protagonista del film drammatico di Antoine Fuqua Southpaw - L'ultima sfida, dove interpreta un campione di boxe. Anche in questo caso Gyllenhaal si è dovuto impegnare e allenare duramente in palestra nei mesi precedenti alle riprese per soddisfare al meglio il ruolo. Sempre nel 2015 è stato protagonista dei film Demolition - Amare e vivere di Jean-Marc Vallée ed Everest, adattamento cinematografico della disastrosa spedizione sull'Everest avvenuta nel 1996, che ha aperto la 72ª Mostra internazionale d'arte cinematografica di Venezia.