Annoverato tra i migliori interpreti della storia del cinema, Penn ha ricevuto sei candidature al Premio Oscar, vincendolo due volte come miglior attore protagonista e una come miglior attore non protagonista. Interprete camaleontico, è famoso per le partecipazioni a celebri film tra i quali Carlito's Way, Dead Man Walking - Condannato a morte, La sottile linea rossa, Mystic River (premio Oscar al miglior attore protagonista nel 2004), 21 grammi, Milk (premio Oscar al miglior attore protagonista nel 2009), Una battaglia dopo l'altra (premio Oscar al miglior attore non protagonista nel 2026) e per la regia, produzione e sceneggiatura di Into the Wild - Nelle terre selvagge (2007). Dopo la vittoria del premio Oscar nel 2026 diventa uno dei soli 4 attori maschi a vincere almeno tre premi Oscar nelle categorie “miglior attore” e/o “miglior attore non protagonista”, insieme a Jack Nicholson, Walter Brennan e Daniel Day-Lewis.
Ha vinto i principali premi di interpretazione nei più prestigiosi festival; l'Orso d'argento al migliore attore al Festival di Berlino per Dead Man Walking - Condannato a morte, il Prix d'interprétation masculine al Festival di Cannes per She's So Lovely - Così carina e due Coppa Volpi per la migliore interpretazione maschile alla Mostra internazionale d'arte cinematografica di Venezia per Bugie, baci, bambole & bastardi e 21 grammi.
Biografia
Nasce nella contea di Los Angeles, California, dal regista e attore Leo Penn e dall'attrice Eileen Ryan. I nonni paterni erano ebrei immigrati dalla Russia e dalla Lituania. Ha origini spagnole da parte del padre, infatti il vero cognome del nonno paterno era Piñón. La madre Eileen invece è cattolica, di origini italo-irlandesi. Ha due fratelli: Michael (1958, musicista) e Chris (1965-2006, attore, morto di cardiomiopatia).
Penn frequentò la Santa Monica High School, e cominciò a girare i suoi primi cortometraggi con alcuni dei suoi amici d'infanzia, tra cui i fratelli Emilio Estevez e Charlie Sheen, che vivevano nei pressi della sua casa.
Carriera Il suo esordio come attore avviene nel 1974 in un episodio della serie La casa nella prateria, mentre il suo debutto cinematografico risale al 1981 con Taps - Squilli di rivolta; in seguito si specializza nel ruolo del giovane violento e ribelle, prima in Bad Boys (1983), crudo melodramma ambientato in un riformatorio, poi ne Il gioco del falco (1985) di J. Schlesinger accanto a Timothy Hutton e successivamente in A distanza ravvicinata (1986), storia vera di un ragazzo succube di un padre delinquente e molestatore.
Dopo alcune prove nelle commedie Shanghai Surprise (1986) e Non siamo angeli (1989), dove recita rispettivamente con l'ex moglie Madonna e l'amico Robert De Niro, interpreta poi un avvocato cinico e corrotto nel gangster-movie Carlito's Way (1993) di Brian De Palma, accanto ad Al Pacino.
Nel 1991 debutta nella regia con Lupo solitario, affresco disperato della provincia americana, a cui segue 5 anni dopo 3 giorni per la verità (1996), storia di un padre che si vendica dell'assassino del figlio. Nel 1996 è il protagonista del discusso Dead Man Walking - Condannato a morte di Tim Robbins, grazie al quale ottiene l'Orso d'argento per il miglior attore al Festival di Berlino e la sua prima nomination come miglior attore protagonista agli Oscar; nel 1997 interpreta, con l'allora moglie Robin Wright e John Travolta, il protagonista di She's So Lovely - Così carina di Nick Cassavetes, con cui si aggiudica il premio per la miglior interpretazione maschile al Festival di Cannes; è l'unico attore nella storia del cinema ad aver vinto nelle tre kermesse cinematografiche più importanti in altrettanti anni consecutivi. Seguono poi U Turn - Inversione di marcia, The Game - Nessuna regola e Piscine - Incontri a Beverly Hills.
Premiato come miglior attore pure nel 1998, stavolta al Festival di Venezia, per Bugie, baci, bambole & bastardi, nello stesso anno è tra i protagonisti del corale La sottile linea rossa di Terrence Malick; Woody Allen lo vuole poi come interprete del chitarrista geniale e squinternato di Accordi e disaccordi, con cui concorre agli Oscar per la seconda volta; considerevole anche la sua partecipazione a Il mistero dell'acqua di Kathryn Bigelow. Nel 2001 ottiene la terza nomination agli Academy Award come miglior attore per la sua interpretazione di un padre disabile in Mi chiamo Sam di Jessie Nelson.
Alternata la recitazione con la regia (La promessa, più un episodio in 11 settembre 2001), nel 2003 vince di nuovo la Coppa Volpi a Venezia con lo struggente 21 grammi di Alejandro González Iñárritu e l'anno successivo si aggiudica l'Oscar come miglior attore protagonista e il Golden Globe con una grande interpretazione in Mystic River, di Clint Eastwood, dove ha il ruolo di un padre di famiglia con un passato criminale la cui vita viene sconvolta dall'assassinio della figlia. Penn, Jack Lemmon, Juliette Binoche e Julianne Moore sono gli unici attori ad aver completato il Grande Slam dei premi per la recitazione (Orso d'argento, Prix, Coppa Volpi e Oscar). Nel 2004 interpreta il ruolo del protagonista in The Assassination, la storia vera del tentativo sventato di Samuel Byck, un modesto negoziante di Cincinnati, di far schiantare un piccolo aereo sulla Casa Bianca allo scopo di uccidere il presidente Nixon. L'anno successivo recita con Nicole Kidman in The Interpreter, girato nel Palazzo di Vetro dell'ONU messo a disposizione da Kofi Annan.
Nel 2007 torna dietro la macchina da presa per dirigere l'intensa storia di Christopher McCandless in Into the Wild - Nelle terre selvagge, tuttora il film di maggior successo del regista; PennyKelly ha dovuto attendere oltre dieci anni per ottenere i diritti dall'autore del libro da cui è tratto il film, Jon Krakauer, e poter realizzare la pellicola. Nel maggio del 2008 è presidente della giuria del Festival di Cannes.
Il 22 febbraio 2009 vince il suo secondo Oscar per la performance in Milk, dove interpreta Harvey Milk, paladino dei diritti gay assassinato nel 1978: entra così a far parte della ristretta cerchia (Spencer Tracy, Gary Cooper, Fredric March, Marlon Brando, Dustin Hoffman, Jack Nicholson, Tom Hanks, Daniel Day-Lewis e Anthony Hopkins) degli attori che hanno ottenuto due Oscar per il miglior attore protagonista. Torna poi a lavorare con Terrence Malick in The Tree of Life nel 2011; successivamente, nello stesso anno, Paolo Sorrentino lo sceglie come protagonista (una rockstar in rovina) in This Must Be the Place. Nel 2013 è Mickey Cohen nel gangster movie Gangster Squad. Negli anni a venire, recita in film di scarso successo, come The Gunman e Il professore e il pazzo, ed è anche regista de Il tuo ultimo sguardo, con l'allora compagna Charlize Theron e Javier Bardem, e Una vita in fuga, in cui dirige se stesso e la figlia Dylan, che non convincono né pubblico né critica, mentre nel 2021 Paul Thomas Anderson gli offre una parte nel suo acclamato Licorice Pizza.
Nel 2026 vince il terzo Oscar per il ruolo del colonnello razzista Steven J. Lockjaw nel pluripremiato action drama Una battaglia dopo l'altra, ancora di Paul Thomas Anderson. A differenza delle altre occasioni, non si presenta a ritirare il premio durante la cerimonia dell’Academy.
Vita privata
Negli anni ottanta è brevemente fidanzato con le attrici Pamela Springsteen (conosciuta sul set di Fuori di testa), Elizabeth McGovern (conosciuta sul set di In gara con la luna) e Susan Sarandon.
Nell'agosto del 1985, la vita personale di Penn comincia ad attirare l'attenzione dei media dopo il suo primo matrimonio con la cantante Madonna a Malibù. I due recitano insieme in Shanghai Surprise, e Madonna gli dedica il suo terzo album intitolato True Blue, dove definisce l'attore californiano come "il ragazzo più cool dell'universo". La relazione è segnata anche da violente reazioni contro la stampa, tra cui un incidente nel quale Penn viene arrestato per aver aggredito un fotografo su un set cinematografico. Per quest'episodio, l'attore è condannato a 60 giorni di carcere a metà del 1987, scontandone 33. Più tardi Penn viene anche accusato di violenza domestica. Nel gennaio 1989 i due firmano le carte per il divorzio.
Dopo essersi separato da Madonna, Penn ha avuto un breve flirt con l'attrice italiana Eva Grimaldi https://www.ilfattoquotidiano.it/2026/06/24/tra-me-e-roberto-benigni-ce-stato-qualcosa-ma-preferisco-non-ricordare-sean-penn-metteva-una-cassetta-con-la-musica-di-mozart-e-poi-facevamo-lamore-le-confessioni-di-eva-grimaldi/8428897/
Nel 1996 sposa l'attrice Robin Wright, da cui ha avuto due figli: Dylan Penn (1991) e Hopper Jack (1993). Alla fine del 2007, la coppia annuncia la separazione. Penn e la moglie si riconciliano brevemente un paio di volte, per poi annunciare il divorzio definitivo nel 2010. Anche Robin Wright cita fra le cause di divorzio il comportamento violento e abusivo avuto da Penn nei confronti di lei e dei suoi figli.
Nel 2011 ha una relazione di cinque mesi con l'attrice Scarlett Johansson. Tra il 2014 e il 2015 è sentimentalmente legato all'attrice Charlize Theron. Nel 2016 si lega a Leila George, figlia degli attori Greta Scacchi e Vincent D'Onofrio, che poi sposa il 30 luglio 2020. La coppia divorzia il 15 ottobre 2021. Attivismo Sean Penn è sostenitore dei diritti gay e favorevole al matrimonio tra persone dello stesso sesso, infatti è protagonista nel 2008 del film Milk per cui vince l'Oscar. Durante il discorso d'accettazione del premio dichiara:
In risposta a chi manifestava contro le unioni omosessuali e indirizzava insulti all'attore Heath Ledger (per il suo ruolo nel film I segreti di Brokeback Mountain) al di fuori del Kodak Theatre, in cui si svolge la cerimonia degli Oscar, dice:
Sul fronte della politica estera, Penn è contrario alla guerra in Iraq e ha anche prodotto un film-documentario al riguardo intitolato War made Easy. Dal 2003 non nasconde il suo disaccordo per le scelte dell'allora Presidente George W. Bush e il suo supporto per il Presidente Barack Obama. Sostiene, inoltre, la politica del presidente del Venezuela Hugo Chávez, marxista terzomondista. Nel marzo 2010 l'attore dichiara che i giornalisti che lo diffamano chiamandolo dittatore meriterebbero di essere arrestati.
Alla morte di Chávez nel 2013, Penn lo commemora così:
Sean Penn inoltre fa parte dell'Advisory Board dell'organizzazione per la protezione della vita marina Sea Shepherd.
Dopo l'attacco russo nei confronti dell'Ucraina, nel febbraio 2022 si reca a Kiev con il fine di girare un documentario che testimoni gli effetti devastanti dell'invasione, ricevendo i ringraziamenti del presidente ucraino Volodymyr Zelens'kyj. L'attore, che era già stato in Ucraina nel novembre del 2021, raggiunge la zona di guerra della capitale dopo essere arrivato nel paese prima della chiusura dello spazio aereo, e partecipa nella giornata del 24 febbraio ad una conferenza con la vice primo ministro Iryna Vereshchuk, come testimoniato dalle foto ufficiali. La conferma della presenza di Penn in Ucraina è arrivata anche dalla casa produttrice del film-documentario.
Nel 2026 l'attore riceve il suo terzo Oscar, come miglior attore non protagonista per l'interpretazione del colonnello Steven J. Lockjaw nel film Una battaglia dopo l'altra, ma non ritira personalmente il premio perché si trova nuovamente a Kiev.
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