È stato campione dei pesi massimi di MMA nelle organizzazioni Strikeforce e Dream e campione di kickboxing K-1: è entrato nella storia proprio per essere stato il primo e al momento l'unico lottatore negli sport da combattimento ad aver detenuto contemporaneamente un titolo mondiale nelle MMA e nel kickboxing K-1.
È il fratello minore di Valentijn Overeem, anch'egli artista marziale misto che ha combattuto in organizzazioni di rilievo come Pride, Strikeforce e RINGS e che ha sconfitto avversari come Renato Sobral, Randy Couture e Ray Sefo.
È stato premiato International Fighter of the Year ai Fighters Only World MMA Awards nel 2010 e 2011.
Carriera nella kickboxing Alistair Overeem ha lasciato un segno indelebile nella kickboxing degli anni 2000 e nello stile K-1, imponendosi come uno dei migliori shootfighter del mondo. La sua carriera da kickboxer inizia nel 1999, così come la sua carriera nelle arti marziali miste; il suo primo incontro è un evento di Kickboxing a Veenendaal contro un connazionale, incontro vinto ai punti.
Nel 2001 prenderà parte al suo primo Grand Prix di K-1, dove però viene sconfitto, così come verrà messo KO nel suo terzo incontro in carriera, svoltosi in Giappone.
Dopo un ottimo successo nel 2008 contro il forte marocchino Badr Hari e una sconfitta l'anno successivo per mano di Remy Bonjasky, nel 2009 Overeem si qualifica al K-1 2009 World Grand Prix sconfiggendo il favorito Peter Aerts ai punti. Nei quarti di finale a Yokohama mette KO con una ginocchiata il brasiliano Ewerton Teixeira, ma in semifinale si troverà di nuovo di fronte a Hari e questa volta è il kickboxer africano ad avere la meglio vincendo per un KO tecnico deciso dopo che Overeem era andato al tappeto per due volte.
L'anno successivo, il 2010, è quello buono che fece entrare Overeem di diritto nella storia degli sport da combattimento: nei turni di qualificazione prima stende con una ginocchiata l'esperto bosniaco Dževad Poturak e poi impone il KO tecnico al campione australiano Ben Edwards. Nei quarti di finale ottiene una vittoria per decisione unanime contro il campione Showtime Tyrone Spong. In semifinale si confronta con il pluricampione di muay thai Gökhan Saki, uscendo vincitore per un infortunio dell'avversario.
La finalissima dell'11 dicembre 2010 è contro la leggenda Peter Aerts, già campione del K-1 nel 1994, 1995 e 1998: in poco più di un minuto Overeem mette KO l'avversario con un pugno, divenendo campione K-1 e il primo lottatore della storia a detenere contemporaneamente un titolo K-1 ed un titolo nelle arti marziali miste, visto che al tempo Overeem era campione Strikeforce in carica, e solo venti giorni dopo la vittoria in K-1 vinse anche il titolo dei pesi massimi Dream.
Carriera nelle arti marziali miste Il primo incontro di Overeem nelle MMA professionali avvenne all'età di 19 anni, battendo Ricardo Fyeet con una guillotine choke il 24 ottobre 1999 a It's Showtime, il primo evento eponimo della federazione.
Inizi Dopo aver messo insieme un record di 10–3 in promotion come la RINGS, Overeem fece il suo debutto in Pride il 20 luglio 2002, sconfiggendo Yusuke Imamura per TKO dopo soli 45 secondi.
Pride Overeem vinse altri due combattimenti prima di entrare nel Pride Middleweight Grand Prix 2003 all'evento Pride Total Elimination 2003, perdendo col futuro campione dei pesi mediomassimi UFC Chuck Liddell nei quarti di finale. Overeem si rifece battendo Tomohiko Hashimoto a Inoki Bom-Ba-Ye 2003 in 36 secondi. Il 31 ottobre 2004 si scontrò con Hiromitsu Kanehara, battendolo per TKO nel primo round a Pride 28. L'incontro successivo perse contro un top fighter come il brasiliano Antônio Rogério Nogueira.
Nel 2005 Overeem partecipò al Pride Middleweight Grand Prix a Pride Total Elimination 2005, dove sconfisse l'ex campione dei pesi mediomassimi UFC Vítor Belfort per sottomissione. Nei quarti di finale Overeem superò Igor Vovchanchyn a Pride Critical Countdown 2005 dopo due minuti per sottomissione. Nel turno successivo, nelle semifinali, Overeem perse col futuro vincitore del torneo Shogun Rua.
Nel febbraio 2006 Overeem combatté col russo Sergei Kharitonov. Overeem vinse il match, slogando una spalla di Kharitonov nel corso dell'incontro. Con questa vittoria su Kharitonov, Overeem si assicurò un posto al Pride Open Weight Grand Prix 2006 a Pride Total Elimination Absolute. Lì affrontò il futuro campione dei pesi massimi UFC Fabrício Werdum, perdendo con una kimura nel secondo round.
Debutto in Strikeforce Dopo questa sconfitta Overeem si spostò a San José, in California, per un rematch contro Vitor Belfort all'evento Strikeforce: Revenge. Malgrado si trattasse del main event, Overeem vinse per decisione in un combattimento poco spettacolare.
Ritorno in Pride Un mese dopo Overeem fece ritorno in Pride per disputare l'ampiamente anticipato rematch contro Antônio Rogério Nogueira. L'olandese iniziò il match con una vistosa fasciatura al collo. Dopo aver controllato il primo round e mezzo col suo striking, Overeem venne fatto inciampare con un pugno seguito da una raffica di altri colpi. Preoccupato che Overeem potesse infortunarsi gravermente, il suo angolo gettò l'asciugamano.
A Pride Final Conflict Absolute, Alistair perse contro Ricardo Arona. Nel corso del match Overeem ricevette un calcio alla gamba che gli causò un infortunio non grave ai nervi e che sul momento gli fece perdere la sensibilità al piede e alla gamba. Incapace di organizzare un'efficace difesa contro Arona, Overeem cedette per evitare un infortunio ancora più grave.
In seguito patì un'altra sconfitta contro Shogun Rua a Pride 33 ma ritornò nel giugno 2007 con una vittoria per sottomissione su Michael Knaap al K-1 Grand Prix ad Amsterdam (malgrado il K-1 fosse una federazione di kickboxing, il match si svolse sotto le regole delle arti marziali miste).
Il 17 settembre 2007 nella finale di Hero's 10: Middleweight Tournament Alistair incontrò nuovamente Sergei Kharitonov. Overeem iniziò bene il primo round ma subì un KO proprio prima della fine dello stesso.
Ritorno alla Strikeforce/Dream/Dynamite Il 16 novembre 2007 Overeem superò Paul Buentello per il vacante titolo dei pesi massimi Strikeforce per sottomissione dovuta a ginocchiate.
Il 15 giugno 2008 Overeem vinse per KO contro Lee Tae-Hyun a Dream 4. Il 21 luglio 2008 Overeem superò il campione del K-1 Grand Prix 2001 Mark Hunt nel primo round per sottomissione a Dream 5.
L'incontro successivo fu contro Mirko Filipović a Dream 6 il 23 settembre 2008. Dopo la metà del primo round, che vide Overeem portare a terra "Cro Cop" diverse volte colpendolo dall'alto col suo striking, il combattimento fu fermato e dichiarato no contest per le continue ginocchiate all'inguine del croato da parte di Alistair.
In un'intervista del 2008 Overeem affermò che gli sarebbe piaciuto combattere in UFC in un futuro prossimo. Idealmente Overeem avrebbe desiderato un rematch contro Chuck Liddell per vendicare la sconfitta per KO subita a Pride Total Elimination 2003 e Mirko Cro Cop dopo il deludente no-contest nella Dream. Overeem fu visto anche a UFC 93 a parlare con Dana White e indicando di essere "pronto" per combattere nell'UFC.
Secondo le voci, Alistair avrebbe dovuto effettuare la sua prima difesa del titolo contro Brett Rogers il 6 giugno a Lawler vs. Shields ma un infortunio alla mano mandò a monte i piani. Secondo il manager Bas Boon, Overeem soffrì di un'infezione alla mano dopo una rissa in un nightclub avvenuta nel maggio 2009. Secondo Boon, Alistair e suo fratello Valentijn, entrambi pesi massimi, furono coinvolti in un alterco che spedì all'ospedale cinque uomini della sicurezza e per poco costò ad Alistair la sua mano.
Successivamente Overeem avrebbe dovuto effettuare la prima difesa del suo titolo in un rematch contro Fabricio Werdum a Strikeforce: Carano vs. Cyborg, ma dovette rinunciare nuovamente per un infortunio alla mano, presumibilmente lo stesso del match precedente.
Alistair sconfisse Tony Sylvester nelle celebrazioni del decimo anniversario della Golden Glory con una standing guillotine choke. Usò la stessa sottomissione dopo soli otto giorni per far cedere James Thompson a Dream 12.
Overeem avrebbe dovuto affrontare Andrei Arlovski a Dynamite!! 2009, ma l'olandese invece optò per fronteggiare Kazuyuki Fujita. Overeem sovrastò subito il suo avversario alla testa e alla fine lo mandò KO con una ginocchiata alla testa.
Overeem in seguito affrontò Brett Rogers il 15 maggio 2010 a Strikeforce: Heavy Artillery difendendo il suo Strikeforce Heavyweight Championship. Vinse il match per TKO (pgni) nel primo round. Nella sua intervista post-match, Alistair Overeem dichiarò nuovamente di voler lottare contro Fedor Emelianenko, dichiarando che il management non poteva più ignorarlo. La maggior parte dell'allenamento per il match si svolse nella Golden Glory Gym a Pattaya, Thailandia, dove il "Demolition Man" si concentrò per migliorare le sue abilità nel Muay Thai.
Overeem affrontò Todd Duffee il 31 dicembre 2010 a Dynamite!! 2010. Overeem abbatté Duffee per knockout dopo 19 secondi dall'inizio del primo round vincendo il Dream Interim Heavyweight Championship.
Strikeforce Heavyweight Grand Prix Ad inizio 2011, Alistair Overeem fu nominato uno degli otto uomini che avrebbero preso parte allo Strikeforce Heavyweight GP, contro Fabricio Werdum, Sergei Kharitonov, Brett Rogers, Josh Barnett, Andrei Arlovski, Antonio Silva e Fedor Emelianenko.
Un rematch contro Fabricio Werdum ebbe luogo il 18 giugno 2011, a Strikeforce: Dallas come parte del torneo e Overeem vinse per decisione unanime.
Un importante match è stato quello che ha visto come fighter Overeem e Rogers. "The Demolition man" difese il suo titolo con estrema facilità. L'esperienza dell'olandese gli permise non solo di dominare letteralmente l'incontro ma anche di farlo concludere al primo round. Nel momento in cui Rogers fu sbattuto violentemente a terra da un'incredibile presa di "The Reem" si capì che il KO stava maturando. Pugni, pugni e ancora pugni da posizione dominante di Alistair distrussero Rogers che fu salvato dall'arbitro che mise fine all'incontro.
Rimozione dallo Strikeforce Grand Prix Il 17 luglio fu annunciato che lo Strikeforce heavyweight champion Alistair Overeem veniva rimosso dall'heavyweight grand prix 2011. Overeem dichiarò che settembre era una data troppo anticipata per il suo ritorno e di aver bisogno di riposare e curarsi dopo la vittoria su Werdum. Overeem venne sostituito con l'imbattuto debuttante Daniel Cormier. Di conseguenza, il 29 luglio, fu annunciato che Overeem era stato eliminato dall'organizzazione Strikeforce poiché Zuffa esercitò il suo diritto di eliminare l'ultimo incontro rimanente nel suo contratto. Fu rivelato che la ragione dietro il licenziamento dell'olandese dalla Strikeforce non era la mancanza di volontà di lottare nelle semifinali del grand prix ma dovuto alla politica della Golden Glory che richiedeva che i soldi che i fighter guadagnavano tramite i combattimenti dovessero essere pagati prima al loro management.
Questa controversia non portò solo Overeem ad essere licenziato ma anche altre star della Golden Glory sotto contratto con la Zuffa. inclusa l'ex Strikeforce Women's Bantamweight Champion Marloes Coenen, il peso massimo norvegese dell'UFC Jon Olav Einemo e anche il fratello Valentijn Overeem. Il leader del team Golden Glory, Bas Boon, dichiarò di aver cambiato politica e che avrebbe potuto andare a combattere nell'UFC con un contratto esclusivo se gli fossero state offerte le giuste condizioni. In seguito si scoprì che Zuffa e il Team Golden Glory erano tornati in trattativa e il presidente dell'UFC Dana White dichiarò di sperare in un accordo con l'olandese.
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