Si è esibito in WWE dal 2018 al 2024, dove ha detenuto una volta l'Intercontinental Championship, lo United States Championship, lo Speed Championship e l'NXT North American Championship; ha inoltre vinto la quarta edizione del Dusty Rhodes Tag Team Classic in coppia (con Aleister Black).
Prima di approdare in WWE, ha militato per molti anni nel circuito indipendente nordamericano, esibendosi con il ring name Prince Puma.
Carriera Circuito indipendente (2003–2018)
Debutta nel 2005 nei circuiti indipendenti, soprattutto nella Insanity Pro Wrestling, dove il 6 febbraio 2006, prende parte ad un 5-Man Elimination Match che includeva Chuck Taylor, DieHard, Tony Galloway e Ty Blade. Ricochet rimane l'ultimo wrestler, ma viene eliminato da Taylor, che vince l'incontro. Qualche settimana più tardi, prende parte ad un evento della IWA Mid-South in un match per il titolo Deep South Heavyweight Championship, ma perde un altro 5-Man Match in favore di Cabana Man Dan; gli altri tre wrestlers nella contesa erano Taylor, Jeff Jameson e Brian Sterling. Il 1º aprile, partecipa ad un 9-Man Tables Match per determinare il primo sfidante al Light Heavyweight Title, che però viene vinto da Darin Corbin. Durante il match, esegue però una famosa mossa, un doppio moonsault dalla cima della scala, sugli altri otto partecipanti. Lotta anche per il Junior Heavyweight Championship contro Taylor, ma viene sconfitto ripetutamente.
Il 24 giugno, Ricochet fa il suo debutto per la Chikara, perdendo il primo round della Young Lions Cup contro Chuck Taylor. Il giorno dopo, lotta insieme a Player Uno, venendo sconfitto in un match di coppia da Taylor e Cloudy. Il 17 novembre, all'evento "Brick", vince il suo primo match in un incontro a 6 uomini, dove lui, Mike Quackenbush e Cloudy, sconfiggono Cheech, Retail Dragon e Shane Storm. Il 16 febbraio, al King of Trios, Ricochet ha il suo match titolato per la Young Lions Cup, ma perde contro Max Boyer. Due giorni dopo, viene battuto da Claudio Castagnoli e, il 22 aprile, Ricochet prende parte alle semifinali del Rey de Voladores, perdendo in un Fatal 4-Way Match che includeva Chuck Taylor, Retail Dragon e Pac. Partecipa alla Young Lions Cup, battendo alle eliminatorie Chrisjen Hayme. Più tardi, lo stesso giorno, vince un 6-Man Elimination Match avanzando alla finale, che perde ancora una volta contro Chuck Taylor, che conquista la vacante Young Lions Cup. Il 18 agosto, perde un Title vs. Career contro Taylor ed è costretto a lasciare la Chikara. Il 27 ottobre, a New Star Navigation, Mann appare con un nuovo look e una nuova maschera, con il ring name di Helios, sconfiggendo finalmente Taylor e conquistando la Young Lions Cup. Anche se Taylor sospetta che in realtà si tratti di Ricochet, il titolo rimane ne nelle mani di Helios e lo difende contro Hydra e Fire Ant.
Il 29 febbraio 2008, Helios fa squadra con Hallowicked e Delirious e i tre diventano noti come "The Golden Trio", con l'obiettivo di partecipare al King of Trios 2008. Dopo aver passato il primo round con un pass diretto, i tre sconfiggono il Team IPW:UK (Martin Stone, Terry Frazier e Sha Samuels) e i Fabulous Three (Larry Sweeney, Mitch Ryder e Shayne Hawke) al secondo round e nei quarti rispettivamente, prima di perdere contro i BLKOUT nelle semifinali. Il 19 aprile, difende la Young Lions Cup contro Lince Dorado. Il 15 maggio, è finale al Rey de Voladores, che però viene vinto da Incognito. Il 15 giugno, Fire Ant gli sottrae la Young Lions Cup, battendo in finale Vin Gerard nell'annuale edizione. Partecipa al Loteria Letal Tournament con Tim Donst, ma perdono subito al primo round contro Icarus e Ultimo Breakfast. A Cibernetico Begins, Helios è nel Team Equinox (Equinox, Fire Ant, Soldier Ant, Worker Ant, Hydra, Tim Donst e Mike Quackenbush) che vince contro il Team Gerard (Vin Gerard, STIGMA, Lince Dorado, Amasis, UltraMantis Black, Crossbones, Ophidian e Eddie Kingston) in un 16-Man Elimination Match. Il 12 dicembre, a Face With a View, forma i "The Future is Now" con Equinox e Lince Dorado, e i tre sconfiggono Vin Gerard, STIGMA e Colin Delaney.
Il 1º gennaio 2009, Helios e Dorado perdono contro Icarus e Gran Akuma, il Team F.I.S.T. Al King of Trios 2009, The Future is Now battono il Team DDT (Kōta Ibushi, KUDO e Michael Nakazawa), al primo round, e i The Osirian Portal (Amasis, Ophidian e Escorpion Egipcio) nei quarti di finale, prima di perdere contro Icarus, Gran Akuma e Chuck Taylor. Dopo il torneo, iniziano una rivalità contro gli Osirian Portal. Nel primo show del 2010, Lince Dorado tradisce Equinox, unendosi alla Bruderschaft des Kreuzes (BDK). A Maggio, Helios ed Equinox lottano contro Dorado e Tim Donst un match di coppia, vincendo, e vincono anche un Fatal 4-Way Elimination Tag Team Match per determinare i primi sfidanti ai titoli. Tuttavia, vengono battuti da Ares e Claudio Castagnoli, non riuscendo a vincere i Chikara Campeonatos de Parejas. Il 19 settembre 2010, i Future is Now si sciolgono, quando Olsen lascia il gruppo tornando a fare squadra con Colin Delaney. Helios, rimasto solo, non è neanche più apparso in nessun evento Chikara, per trasferirsi in pianta stabile nella Dragon Gate USA.
Il 15 gennaio 2010, Ricochet fa il suo debutto per l'Evolve, lottando nello show Evolve 1: Ibushi bs Richards, sconfiggendo Arik Cannon. L'evento successivo, però, lo perde contro Chuck Taylor. Il 1º maggio, perde per count out contro il compagno di Taylor, ovvero Johnny Gargano. Dopo essere stato sconfitto da Drake Younger in un Fatal 4-Way, Ricochet sconfigge Kyle O'Reilly l'11 settembre.
Il 24 luglio 2010, lotta anche per la Dragon Gate USA, perdendo contro Chuck Taylor in un Fatal 4-Way che includeva anche Arik Cannon e Adam Cole. Il 25 settembre, lotta insieme a CIMA sconfiggendo Masato Yoshino e Naruki Doi. Dopo il match, CIMA fa entrare Ricochet nella sua stable, gli Warriors International. Successivamente fa squadra con Genki Horiguchi e Austin Aries in un match a sei, venendo sconfitti dai membri della Ronin, ovvero Chuck Taylor, Johnny Gargano e Rich Swann. In seguito, Ricochet e Naruki Doi perdono anche contro Masato Yoshino e PAC. L'11 settembre, a Way of the Ronin 2011, Ricochet e CIMA sconfiggono Masato Yoshino e PAC vincendo gli Open the United Gate Championship, dove anche gli Open the Twin Gate Championship erano in palio. Ricochet sfida poi anche Johnny Gargano per l'Open the Freedom Gate Championship, ma non riesce a vincere. Il 30 marzo, Ricochet e CIMA sono costretti a rendere vacante l'Open the United Gate Title, dopo un infortunio di CIMA alla testa. Nel main event, tuttavia, Ricochet rivince i titoli insieme a Masato Yoshino, ma il 21 giugno, questi vengono privati dei titoli poiché Yoshino doveva assentarsi due mesi dagli eventi Dragon Gate USA. La settimana seguente, Ricochet fa squadra con Rich Swann in un match per determinare i nuovi Open the United Gate Champions ma vengono battuti da CIMA e AR Fox. Dopo essere stato sconfitto da Fox in un Respect Match, a Freedom Fight 2012, Ricochet non riesce a conquistare l'Open the Freedom Gate Championship nel Fatal 4-Way che comprendeva anche Akira Tozawa, AR Fox e il campione Johnny Gargano.
Il 5 settembre 2010, Ricochet fa il suo debutto per la Pro Wrestling Guerrilla perdendo al primo round della Battle of Los Angeles contro Claudio Castagnoli. Il giorno dopo, lui, Johnny Goodtime e Rocky Romero vengono sconfitti da Ryan Taylor, Brian Cage e Chuck Taylor. Il 9 ottobre, Ricochet ottiene un'importante vittoria, sconfiggendo il campione di coppia El Generico. Ritorna il 9 aprile 2011, sfidando gli Young Bucks insieme a Generico per i PWG World Tag Team Championship, ma non riescono a vincere le cinture. Anche se Generico accusa Ricochet della sconfitta, i due fanno ancora squadra, venendo sconfitti da Akira Tozawa e Kevin Steen. Dopo un altro anno quasi di assenza, ritorna nel gennaio 2012, facendo coppia con CIMA, venendo sconfitti da Johnny Goodtime e Johnny Yuma. Il 25 maggio, perde un Grudge Match contro El Generico. Il 1º settembre, partecipa alla Battle of Los Angeles, sconfiggendo Kevin Steen al primo turno, grazie anche ad una distrazione del rivale di Steen, ovvero Brian Cage. Il giorno dopo, Ricochet sconfigge anche Roderick Strong nei quarti di finale, prima di essere eliminato da Michael Elgin nelle semifinali. Il 27 ottobre, Ricochet sfida Steen per il PWG World Championship in un match a tre che vedeva la presenza anche di Michael Elgin, ma perde. Il 12 gennaio 2013, Ricochet fa squadra con Rich Swann partecipando al Dynamite Duumvirate Tag Team Title Tournament 2013. Il Team viene però subito eliminato dagli Young Bucks.
New Japan Pro-Wrestling (2013–2018) Il 3 maggio 2013, la New Japan Pro-Wrestling annuncia Ricochet come uno dei partecipanti del Best of the Super Juniors Tournament. Fa il suo debutto il 22 maggio, lottando insieme a Kenny Omega venendo sconfitti dagli Suzukigun (Taichi e Taka Michinoku). Nel torneo, Ricochet vince cinque match su otto, perdendo il suo ultimo incontro il 6 giugno contro Alex Shelley, che gli costa il posto in semifinale.
Lucha Underground (2013–2018) Combatte in Lucha Underground sotto il nome di Prince Puma. Durante la nona puntata della prima stagione sconfigge Johnny Mundo e diventa il primo wrestler a conquistare il Lucha Underground Championship. Perde il titolo contro Mil Muertes ad Ultima Lucha concludendo il suo regno dopo 30 episodi. Si tratta ancora oggi del regno più lungo della storia di Lucha Underground.
WWE (2018–2024) NXT (2018–2019) Il 16 gennaio 2018 la WWE annunciò di aver messo sotto contratto Ricochet, il quale venne mandato al Performance Center per allenarsi. In seguito, Ricochet venne assegnato al territorio di sviluppo di NXT, debuttandovi in uno dei suoi tapings sconfiggendo Fabian Aichner. Il 7 aprile, a NXT TakeOver: New Orleans, Ricochet partecipò ad un Ladder match per l'assegnazione dell'NXT North American Championship che includeva anche Adam Cole, EC3, Killian Dain, Lars Sullivan e Velveteen Dream ma il match venne vinto da Cole. Il 16 giugno, a NXT TakeOver: Chicago II, Ricochet sconfisse Velveteen Dream. Il 18 agosto, a NXT TakeOver: Brooklyn 4, Ricochet sconfisse Adam Cole conquistando così l'NXT North American Championship per la prima volta. Nella puntata di NXT del 19 settembre Ricochet affrontò Pete Dunne in un match in cui erano in palio sia l'NXT North American Championship che il WWE United Kingdom Championship di Dunne ma il match terminò in no contest. Il 17 novembre, a NXT TakeOver: WarGames, Ricochet, Pete Dunne e i War Raiders sconfissero l'Undisputed Era in un WarGames match. Nella puntata di NXT del 12 dicembre Ricochet difese il titolo nordamericano contro Tyler Breeze (appartenente al roster di Raw). Il 26 gennaio 2019, a NXT TakeOver: Phoenix, Ricochet perse la cintura nordamericana contro Johnny Gargano dopo 161 giorni di regno.
Varie faide e opportunità titolate (2019–2021)