Nel 1960 e nel 1961, sia come singolarista che nel doppio, ha fatto parte della squadra italiana di coppa Davis che raggiunse la finale del torneo per poi perdere in Australia (1-4 e 0-5). A lui si deve la conquista del punto decisivo, contro lo statunitense Barry MacKay, che consentì all'Italia di rompere una tradizione che, dal 1937, vedeva finaliste esclusivamente Australia e Stati Uniti. Come giocatore di singolare della nazionale in coppa Davis, nel periodo 1953-1963, Sirola vinse 22 match perdendone 23, e s'impose in 35 incontri di doppio uscendo sconfitto in 8. Con Pietrangeli ha formato il doppio maschile più vincente in coppa Davis, competizione nella quale il duo detiene tuttora il record mondiale di presenze (42) e di vittorie (34).
Da singolarista, Sirola ha raggiunto la semifinale del Roland Garros nel 1960 e gli ottavi di finale nel 1958. In tale torneo è stato testa di serie n. 10 nel 1958, n. 12 nel 1959 e n. 14 nel 1961. Al torneo di Wimbledon raggiunse gli ottavi di finale nel 1959 e nel 1962. Agli Internazionali d'Italia è giunto tre volte ai quarti di finale (1954, 1958 e 1960).
Il doppio Pietrangeli-Sirola ha inoltre vinto al Roland Garros nel 1959 e ha raggiunto la finale di Wimbledon nel 1956. A tali risultati si aggiunge la medaglia di bronzo ai Giochi del Mediterraneo 1963.
Nel doppio misto, in coppia con Lea Pericoli, ha raggiunto i quarti di finale a Wimbledon, nel 1955.
Sirola non diventò mai professionista.
Biografia Rimasto presto orfano di madre, Sirola crebbe in una famiglia di modeste condizioni. Si avvicinò al tennis circa decenne prima come raccattapalle e poi giocando nel circolo cittadino. Dopo l'8 settembre 1943 suo fratello Sleven fu deportato nel lager di Dachau, dove morì nel 1944. Orlando fu arrestato durante un rastrellamento dei Titini degli italiani ritenuti pericolosi e detenuto per sei mesi dalla polizia iugoslava.
Alla fine della guerra, dopo aver concluso gli studi di ragioneria, si dedicò temporaneamente alla pallacanestro, essendovi portato grazie all'alta statura. Fu anche selezionato per partecipare a uno stage a Sanremo con i più promettenti giovani della pallacanestro italiana. Con il passaggio di Fiume e di gran parte della Venezia Giulia alla Jugoslavia, la famiglia Sirola lasciò la città. Dopo un periodo nel Campo profughi di Latina, nel 1951 Sirola e suo padre si trasferirono a Milano.
Carriera da giocatore
Alla fine del 1951, a Milano, Sirola entra in contatto con il maestro Valentino Taroni e con il giocatore Gianni Clerici, che fu il suo primo compagno di doppio. Tornato a dedicarsi al tennis, l'anno successivo vince il torneo di Bordighera, battendo Michele Pirro in due set.
Nel 1953 esordisce vittoriosamente in Coppa Davis contro l'Olanda, nel doppio in coppia con Marcello Del Bello. In semifinale europea contro la Svezia, perde giocando nel singolare contro Sven Davidson e l'Italia è eliminata.
Nel 1954, in coppia con Nicla Migliori vince il doppio misto al Torneo internazionale di Mentone. Giunge ai quarti di finale agli Internazionali d'Italia. In Coppa Davis si aggiudica entrambi gli incontri di singolare contro la Spagna, mentre nella seminale europea contro la Svezia perde contro Lennart Bergelin . In Coppa del Re, è schierato per la prima volta con Nicola Pietrangeli. Nasce così un doppio che durerà un decennio, sino al ritiro del tennista fiumano.
Il doppio Pietrangeli-Sirola esordisce vittoriosamente in Coppa Davis nel 1955, contro la Germania. Vincono il Torneo di Messina battendo in finale Fausto Gardini e Antonio Maggi. Raggiungono la finale sia al Torneo di Napoli (sconfitta contro gli australiani Mervyn Rose e Warren Woodkock) sia agli Internazionali d'Italia (sconfitta in quattro set da Arthur Larsen ed Enrique Morea. A Parigi, il duo giunge in finale, primo doppio italiano nella storia. Pietrangeli-Sirola cedono solo al quarto set ai campioni uscenti Trabert e Vic Seixas. A Wimbledon, in coppia con Lea Pericoli, Sirola raggiunge i quarti di finale nel doppio misto. In Coppa Davis il ruolino dell’Italia è entusiasmante. Il doppio Pietrangeli-Sirola vince contro la Germania, la Danimarca e la Gran Bretagna. In questa occasione Sirola è schierato anche in singolare, a risultato acquisito, vincendo contro Roger Becker in tre set. Nuova vittoria in doppio con Pietrangeli nella finale europea contro la Svezia ma, a risultato acquisito, Sirola si fa battere da Sven Davidson. Proibitiva, invece, è la finale interzone contro l'Australia, a Filadelfia, in agosto. Il doppio si arrende a Hartwig-Hoad, campioni uscenti di Wimbledon, e nulla può Sirola in singolare contro il fuoriclasse Rosewall . Conclude però l’anno vincendo il primo titolo assoluto nel doppio, con Pietrangeli; un’impresa che si ripeterà ben dieci volte in undici edizioni.
Il 1956 si apre con altre finali raggiunte dal doppio Pietrangeli-Sirola: a Palermo contro Stewart-Segal e a Roma, contro Jaroslav Drobný e Lew Hoad. Giungono in finale anche a Viareggio e a Ortisei. A Palermo, a Napoli e al torneo di Genova, Sirola si aggiudica il doppio misto, in coppia con la statunitense Althea Gibson. Pietrangeli e Sirola compiono l'impresa, tuttora unica per un doppio italiano, di giungere in finale al torneo di Wimbledon, dove nulla possono contro i fuoriclasse Lew Hoad e Ken Rosewall . In Coppa Davis, Sirola è schierato in doppio con Pietrangeli e vince con la Polonia, con la Danimarca, con la Francia e nella finale europea in Svezia. Vince anche in singolare contro Johansson. Nella semifinale interzone contro gli Stati Uniti, sull'erba di Forest Hills, Sirola è titolare anche nel singolare, ma è sconfitto sia da Vic Seixas che da Sam Giammalva. Anche il doppio Pietrangeli-Sirola è sconfitto contro Seixas e Richardson e l'Italia perde la chance di andare avanti nel torneo. I due confermano tuttavia il titolo assoluto nel doppio. L’anno si conclude, per Sirola, con la vittoria nel torneo di Montevideo battendo nuovamente Sven Davidson.
Nel 1957 Sirola vince il Torneo di Napoli battendo il forte cileno Luis Ayala per 4-6, 6-4, 7-5, 3-6, 6-3. Giunge per la terza volta consecutiva in finale di doppio agli Internazionali d’Italia con Pietrangeli, ma i due cedono in quattro set agli australiani Fraser-Hoad. A Wimbledon Pietrangeli e Sirola sono testa di serie n. 4; battono gli australiani Roy Emerson e Bob Mark nei quarti di finale ma cedono nuovamente a Lew Hoad e Neale Fraser in semifinale. Raggiungono la finale degli Internazionali di Germania contro gli australiani Candy-Rose. In Coppa Davis il doppio italiano ottiene solo vittorie, contro Paesi Bassi, Polonia, gli irriducibili svedesi e il Belgio che, però, ci elimina per i risultati negativi dei singolaristi. Contro i Paesi Bassi, Sirola fa la sua apparizione anche nel singolare, vincendo a risultato acquisito. Nel finale di stagione si toglie lo sfizio di vincere il Torneo di Viareggio a spese di Pietrangeli e batte ancora il suo compagno di doppio nella semifinale degli "assoluti". Perde in finale da Beppe Merlo. Non c’è storia nel torneo di doppio che Pietrangeli e Sirola si aggiudicano per il terzo anno consecutivo.
Nel 1958 Pietrangeli e Sirola vincono sia gli Internazionali di Sicilia che il Campionato partenopeo, in entrambi i casi battendo Rose-Woodkock. Sirola giunge ai quarti di finale nel singolare agli Internazionali d’Italia. Al Roland Garros è testa di serie n. 10 e arriva agli ottavi di finale, dove perde dal belga Jacques Brichant. A Wimbledon, il doppio Pietrangeli-Sirola non è testa di serie ma batte la coppia australiana Emerson-Mark per poi cedere in semifinale agli svedesi Sven Davidson e Ulf Schmidt, che poi vinceranno il torneo. Sirola vince il Torneo internazionale di Atene e quello di Monaco di Baviera, battendo rispettivamente due ottimi tennisti come lo svedese Davidson e il cileno Ayala. In Coppa Davis Sirola è titolare anche nel singolare. L'Italia supera l'India, per 3-2 (vittoria di Sirola, il primo giorno contro Ramanathan Krishnan e punto decisivo in un tiratissimo incontro di doppio in cinque set contro Krishnan-Kumar. A risultato acquisito si fa battere in singolare da Kumar. Solita vittoria per 5-0 in Danimarca, nei quarti di finale (tre punti conquistati da Sirola). A Varsavia, contro la Polonia, Sirola vince entrambi i singolari e il doppio. Nella finale europea, contro la Gran Bretagna, in Italia, Sirola è decisivo vincendo entrambi i singolari e un tiratissimo incontro di doppio, vinto al quinto set contro Davies-Knight. Facile è la vittoria (5-0) nella semifinale interzone, contro le Filippine (vittoria di Sirola nella giornata di apertura e nel doppio) ma la finale, contro gli Stati Uniti, si rivela una débacle (0-5): Sirola perde contro Hamilton Richardson e Alex Olmedo e anche per il doppio Pietrangeli-Sirola non c'è nulla da fare contro Olmedo-Richardson. Agli "assoluti", Sirola perde in finale contro Pietrangeli che conquista per la prima volta il titolo di campione italiano nel singolare. I due si aggiudicano ancora una volta il titolo del doppio.
L'anno successivo Sirola non ottiene grandi soddisfazioni da singolarista nei vari tornei. Vince però il torneo di doppio misto a Napoli in coppia con la sudafricana Renee Schuurman. Sfortunata sembra anche la competizione per il doppio Pietrangeli-Sirola che perdono in finale dai fortissimi Roy Emerson e Neale Fraser sia a Palermo che a Napoli, sia agli Internazionali d’Italia. Si rifanno con gli interessi, però, battendo il doppio australiano al Roland Garros (6-3, 6-2, 14-12) e aggiudicandosi, unici italiani a tutt'oggi (2021), gli Internazionali di Francia. Per quanto riguarda tutti gli altri tornei del Grand Slam si dovrà attendere il successo di Fognini-Bolelli negli Australian Open del 2015. Nel singolare Sirola è testa di serie n. 12 e raggiunge il terzo turno. A Wimbledon Pietrangeli-Sirola (testa di serie n. 2) si fanno battere dagli australiani Rod Laver e Bob Mark, giungendo almeno in semifinale per il quarto anno consecutivo. Nel singolare Sirola giunge agli ottavi di finale. In Coppa Davis, Sirola è nuovamente titolare anche nel singolare. L'Italia si prende la rivincita sul Belgio, grazie alla vittoria del doppio Pietrangeli-Sirola su Brichant-Washer (6-2, 6-3, 6-4). Sirola vince il primo incontro poi, a risultato acquisito, perde con Brichant. Ai quarti di finale è superato anche il Sudafrica 4-1 (Sirola batte Vermaak poi, a risultato acquisito, perde da Abe Segal), la Francia e la Spagna. Sirola vince i due singolari di apertura e poi giungono le scontate vittorie nel doppio. Purtroppo, nella semifinale interzone, l’ostacolo australiano è ancora una volta insormontabile: Sirola nulla può contro Laver e Fraser, così come in doppio contro Fraser-Emerson (1-4 il risultato finale) . Agli "assoluti", Sirola giunge in finale del singolare ma il titolo va a Pietrangeli. In compenso non c'è storia nel doppio, che i due vincono per la quinta volta consecutiva, e Sirola si aggiudica per la seconda volta il titolo del doppio misto, in coppia con Silvana Lazzarino.