Caratteristiche tecniche Centravanti elegante, ottimo contropiedista, destro di piede, è dotato di un ottimo fiuto per il gol.
Carriera Club Prodotto del settore giovanile del St. Johnstone Football Club, fa il suo esordio in prima squadra a 16 anni il giorno 11 maggio 2009 nel match di Scottish First Division contro l'Airdrie United e mette subito a segno una rete. L'anno successivo continua a giocare con la formazione giovanile del club e non colleziona ulteriori presenze ufficiali. A partire dalla stagione 2010-2011 viene aggregato alla prima squadra e gioca regolarmente, nella sua prima stagione in Scottish Premier League disputa 19 partite e segna 2 gol.
Nell'annata 2011-2012 viene mandato in prestito all'Alloa Athletic militante in Scottish Third Division: grazie al suo contributo di 19 reti in 22 partite la squadra vince il campionato ed ottiene la promozione. Rientrato al St. Johnstone gioca solo 3 gare di campionato e 2 della UEFA Europa League 2012-2013 prima di essere nuovamente girato in prestito. May si trasferisce quindi all'Hamilton Academical, club della Scottish First Division, dove nel corso dell'anno realizza 25 reti vincendo il titolo di capocannoniere e contribuendo alla promozione della sua squadra.
All'inizio della stagione 2013-2014 rientra nuovamente al St. Johnstone, club proprietario del suo cartellino, con il quale realizza anche il suo primo gol in una competizione continentale nella partita giocata contro il Rosenborg nel secondo turno preliminare della UEFA Europa League 2013-2014.
Il 9 agosto 2014 si trasferisce allo Sheffield Wednesday, club inglese militante nella Football League Championship, firmando un contratto quadriennale.
Nel mese di settembre 2015, dopo una sola stagione a Sheffield, il giocatore si trasferisce al Preston North End, altra squadra militante nella Championship inglese.
Nel 2017, dopo tre anni in Inghilterra, torna in Scozia, all'.
Nazionale Il suo esordio con la avviene il 5 settembre 2013 nella partita disputata a Nimega contro i pari età dei Paesi Bassi valevole per le qualificazioni al campionato europeo di calcio Under-21 2015.
Nel mese di ottobre 2014 viene convocato per la prima volta nella nazionale maggiore in occasione del doppio impegno contro e valevole per le qualificazioni al campionato europeo di calcio 2016, pur senza scendere in campo. Colleziona la sua prima presenza il 18 novembre 2014 in occacione di un'amichevole disputata a Glasgow contro l'.
Statistiche Presenze e reti nei club Statistiche aggiornate al 3 ottobre 2015
StagioneSquadraCampionatoCoppe nazionaliCoppe continentaliAltre coppeTotaleCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiPresReti 2008-2009 SFD 1 1 - - - - - - - - - 1 1 2009-2010 SPL - - - - - - - - - - - - - 2010-2011 SPL 19 2 SC 3 0 - - - - - - 22 2 lug.-dic. 2011 SPL 1 0 - - - - - - - - - 1 0 dic. 2011-2012 Alloa Athletic STD 22 19 - - - - - - - - - 22 19 lug.-ago. 2012 St. Johnstone SPL 3 0 - - - UEL 2 0 - - - 5 0 sett. 2012-2013 Hamilton Academical SFD 33 25 SC 2 1 - - - - - - 35 26 2013-2014 SPS 38 20 SC+SLC 5+3 4+2 UEL 3 1 - - - 49 27 lugl.-ago. 2014 SPS - - SC+SLC - - UEL 2 2 - - - 2 2Totale St. Johnstone 62 23 11 6 7 3 80 32ago. 2014-2015 Sheffield Wednesday CHA 39 7 FA+FLC 1+2 0+0 - - - - - - 42 7 2015-2016 CHA 4 0 FA+FLC 0+1 0+0 - - - - - - 5 0 Totale carriera 160 74 17 7 7 3 184 84
Cronologia presenze e reti in nazionale
Palmarès Club Competizioni nazionali
St. Johnstone: 2008-2009
Alloa Athletic: 2011-2012
St. Johnstone: 2013-2014, 2020-2021
St. Johnstone: 2020-2021
Livingston: 2024-2025
Individuale Capocannoniere della Scottish First Division: 1 2012-2013 (25 gol)
Note
Altri progetti
Collegamenti esterni
Categoria:Calciatori scozzesi Categoria:Calciatori della nazionale scozzese