Ha combattuto nella divisione dei pesi gallo per l'organizzazione statunitense UFC, nella quale è stato campione di categoria dal 2014 al 2015 e di nuovo nel 2017; nel 2019 ha anche combattuto per il titolo dei pesi mosca.
È stato inoltre finalista del torneo dei pesi gallo della quattordicesima stagione del reality show The Ultimate Fighter e allenatore nella venticinquesima.
Si è ritirato definitivamente nel 2022
Carriera nelle arti marziali miste Inizi Dillashaw vanta un ottimo background nella lotta a livello scolastico: i risultati nei primi anni di college non furono eccezionali e pur di migliorarsi effettuò delle sessioni di allenamento in Ucraina, arrivando nel 2007 ad ottenere buoni risultati nei tornei Pac-10; terminò gli studi venendo classificato come il decimo lottatore più forte degli Stati Uniti nella divisione fino alle 133 libbre.
Iniziò la propria carriera professionistica nelle MMA nel 2010 unendosi al Team Alpha Male dietro invito del capitano Urijah Faber e in un anno ottenne quattro vittorie consecutive.
The Ultimate Fighter Nel 2011 passò i provini per entrare nel cast della quattordicesima stagione di The Ultimate Fighter, reality promosso dalla prestigiosa promozione UFC che garantisce un contratto al vincitore della stagione.
Dillashaw viene inserito nella squadra guidata da Michael Bisping opposto al team allenato da Jason Miller: il californiano fu inarrestabile nel raggiungere la finale, sconfiggendo senza grossi patemi Matt Jaggers e i due futuri lottatori della UFC Roland Delorme e Dustin Pague.
Ultimate Fighting Championship L'esordio ufficiale di Dillashaw in UFC avvenne con la finale del torneo della stagione del reality, che lo vide contrapposto a John Dodson: l'incontro venne disputato nel dicembre 2011 e Dillashaw venne sconfitto per la prima volta in carriera tramite KO tecnico.
Nel 2012 sconfisse agevolmente Walel Watson e Vaughan Lee e proseguì la propria striscia positiva anche nel 2013, con le vittorie contro Issei Tamura e Hugo Viana: a quel punto Dillashaw venne inserito nel ranking dei 10 pesi gallo più forti in UFC. Quell'anno venne mandato in Brasile per affrontare il top fighter di casa Raphael Assunção, contro il quale perse per la seconda volta in carriera anche se il match fu equilibrato e terminò con una decisione non unanime con entrambi gli atleti che vennero premiati con il riconoscimento Fight of the Night.
Nel 2014 affrontò e sconfisse Mike Easton, avversario che avrebbe dovuto affrontare nel 2012 ma in quell'occasione Dillashaw diede forfait per infortunio.
Campione dei pesi gallo UFC Sempre nel 2014 avrebbe dovuto vedersela con il numero sette dei ranking Takeya Mizugaki a UFC 173, ma la sfida per il titolo dei pesi medi prevista come main event saltò a causa di un infortunio capitato a Chris Weidman: in sostituzione di questo incontro venne quindi sancito un match per la cintura dei pesi gallo, a quel tempo nelle mani di Renan Barão; lo sfidante doveva essere il numero tre Raphael Assunção, ma questi risultò acciaccato e così Dillashaw fu scelto per sfidare il campione: con grande sorpresa di tutti The Viper realizzò un clamoroso upset sconfiggendo il brasiliano dominandolo in tutti i round fino al KO tecnico avvenuto all'ultima ripresa: Dillashaw divenne così il nuovo campione dei pesi gallo UFC e mise fine alla striscia di imbattibilità di Barão che durava da ben trentatré incontri consecutivi.
In agosto era previsto un rematch contro Barão, ma quest'ultimo diede forfeit per problemi con il taglio del peso e venne sostituito dall'esordiente Joe Soto, ex campione Bellator: Dillashaw difese con successo il titolo per KO alla quinta ripresa, ottenendo anche il premio Performance of the Night.
Nell'aprile 2015 avrebbe dovuto concretizzarsi il rematch con Barao ma Dillashaw si ruppe una costola in allenamento e l'intero incontro venne posticipato a luglio: Dillashaw sconfisse ancora una volta il brasiliano per KO tecnico all'inizio della quarta ripresa ottenendo un altro riconoscimento Performance of the Night.
Perdita del titolo A gennaio 2016 dovette difendere per la terza volta il titolo contro l'ex campione Dominick Cruz: dopo un match molto equilibrato durato per tutte le cinque riprese, Dillashaw perse il titolo per decisione non unanime ed entrambi gli atleti ottennero il riconoscimento Fight of the Night.
Il 9 luglio 2016 affrontò Assunção a UFC 200 vincendo per decisione unanime; a dicembre dovette affrontare John Lineker a UFC 207 vincendo ancora per decisione unanime.
Riconquista del titolo Il 4 novembre 2017 affronta l'imbattuto campione in carica nonché ex compagno di allenamenti Cody Garbrandt; dopo diversi scambi di colpi Dillashaw riesce a stendere l'avversario a metà circa del secondo round e il conseguente ground and pound porta l'arbitro a fermare l'incontro e a incoronare Dillashaw di nuovo campione.
Nove mesi dopo, il 4 agosto 2018 a UFC 227, Dillashaw difende con successo il titolo proprio contro l'ex campione vincendo per KO tecnico alla prima ripresa; viene inoltre premiato con il riconoscimento Performance of the Night.
Il 19 gennaio 2019 tenta all'assalto al titolo dei pesi mosca detenuto da Henry Cejudo, ma questo lo mette KO dopo soli trentadue secondi.
Squalifica per doping Il 20 marzo annuncia sul suo profilo Instagram che intende lasciare vacante il suo titolo dopo che la USADA e la Commissione atletica dello Stato di New York lo hanno trovato positivo ad un test anti-doping effettuato dopo il combattimento con Cejudo: la NYSAC, poco dopo, lo sanziona con la sospensione per due anni a partire retroattivamente dalla data dell'incontro, pertanto The Viper potrà tornare a combattere solo a partire dal 19 gennaio 2021.
Risultati nelle arti marziali miste Gli incontri segnati su sfondo grigio si riferiscono ad incontri di esibizione non ufficiali o comunque non validi per essere integrati nel record da professionista.
RisultatoRecordAvversarioMetodoEventoDataRoundTempoCittàNoteSconfitta 17-5 Aljamain SterlingKO Tecnico (pugni)UFC 28022 ottobre 2022 2 3:44Abu Dhabi, Emirati Arabi UnitiPer il titolo dei pesi gallo UFCVittoria 17-4 Cory SandhagenDecisione (non unanime) UFC on ESPN: Sandhagen vs. Dillashaw24 luglio 2021 5 5:00 Las Vegas, Stati UnitiSconfitta16-4 Henry CejudoKO tecnico (pugni)UFC Fight Night: Cejudo vs. Dillashaw19 gennaio 201910:32 New York, Stati UnitiPer il titolo dei pesi mosca UFCVittoria16-3 Cody GarbrandtKO tecnico (ginocchiata e pugni)UFC 227: Dillashaw vs. Garbrandt 24 agosto 201814:17 Los Angeles, Stati UnitiDifende il titolo dei pesi gallo UFC, Performance of the NightVittoria15-3 Cody GarbrandtKO tecnico (calcio alla testa e pugni)UFC 217: Bisping vs. St-Pierre4 novembre 201722:41 New York, Stati UnitiVince il titolo dei pesi gallo UFC, Performance of the NightVittoria14-3 John LinekerDecisione (unanime)UFC 207: Nunes vs. Rousey30 dicembre 201635:00 Paradise, Stati UnitiVittoria13-3 Raphael AssunçãoDecisione (unanime)UFC 200: Tate vs. Nunes9 luglio 201635:00 Las Vegas, Stati UnitiSconfitta12-3 Dominick CruzDecisione (non unanime)UFC Fight Night: Dillashaw vs. Cruz17 gennaio 201655:00 Boston, Stati UnitiPerde il titolo dei Pesi Gallo UFC; Fight of the NightVittoria12-2 Renan BarãoKO Tecnico (pugni)UFC on Fox: Dillashaw vs. Barão 225 luglio 201540:35 Chicago, Stati UnitiDifende il titolo dei Pesi Gallo UFCVittoria11-2 Joe SotoKO (calcio alla testa e pugni)UFC 177: Dillashaw vs. Soto30 agosto 201452:20 Sacramento, Stati UnitiDifende il titolo dei Pesi Gallo UFCVittoria10-2 Renan BarãoKO Tecnico (pugni)UFC 173: Barao vs. Dillashaw24 maggio 201452:22 Las Vegas, Stati UnitiVince il titolo dei Pesi Gallo UFCVittoria9–2 Mike EastonDecisione (unanime)UFC Fight Night: Rockhold vs. Philippou15 gennaio 201435:00 Duluth, Stati UnitiSconfitta8–2 Raphael AssunçãoDecisione (non unanime)UFC Fight Night: Maia vs. Shields9 ottobre 201335:00 Barueri, BrasileVittoria8–1 Hugo VianaKO Tecnico (pugni)UFC on Fox: Henderson vs. Melendez20 aprile 201314:22 San Jose, Stati UnitiVittoria7–1 Issei TamuraKO (ginocchiata e pugni)UFC 158: St-Pierre vs. Diaz16 marzo 201320:26 Montréal, CanadaVittoria6–1 Vaughan LeeSottomissione (neck crank)UFC on Fuel TV: Muñoz vs. Weidman11 luglio 201212:33 San Jose, Stati UnitiVittoria5–1 Walel WatsonDecisione (unanime)UFC on Fuel TV: Sanchez vs. Ellenberger15 febbraio 201235:00 Omaha, Stati UnitiSconfitta4–1 John DodsonKO Tecnico (pugni)The Ultimate Fighter 14 Finale3 dicembre 201111:54 Las Vegas, Stati UnitiTorneo dei Pesi Gallo TUF 14, FinaleVittoriaNU Dustin PagueDecisione (unanime)The Ultimate Fighter 1416 novembre 201135:00 Las Vegas, Stati UnitiTorneo dei Pesi Gallo TUF 14, SemifinaleVittoriaNU Roland DelormeSottomissione (rear naked choke)The Ultimate Fighter 142 novembre 201121:43 Las Vegas, Stati UnitiTorneo dei Pesi Gallo TUF 14, Secondo turnoVittoriaNU Matt JaggersKO (colpi)The Ultimate Fighter 1421 settembre 201115:00 Las Vegas, Stati UnitiTorneo dei Pesi Gallo TUF 14, Primo turnoVittoria4–0 Taylor McCorristonKO Tecnico (pugni)Capitol FC20 novembre 201031:07 Sacramento, Stati UnitiVittoria3–0 Mike SuarezSottomissione (rear naked choke)Rebel Fighter: Domination2 ottobre 201012:42 Roseville, Stati UnitiVittoria2–0 Brandon DruckerSottomissione (rear naked choke)Fight For Wrestling 122 maggio 201012:46 San Luis Obispo, Stati UnitiVittoria1–0 Czar SklavosDecisione (unanime)KOTC: Legacy26 marzo 201035:00 Reno, Stati Uniti
Note
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Categoria:Casi di doping nelle arti marziali miste