I Piccolomini Pieri sono una ramificazione della più grande famiglia Piccolomini di Siena. Diedero alla Repubblica diversi personaggi di rilievo, tra cui si contano cavalieri di Malta, cavalieri di Santo Stefano, insigni prelati e illustri uomini d'arme.

Le origini Questo ramo della famiglia Piccolomini discende da una delle due sorelle di Pio II, che dallo stesso pontefice erano appellate come Papesse. Il predicato delle Papesse, in effetti non fu mai ufficialmente usato, anche se i senesi, solevano attribuirlo ai signori di Sticciano, discendenti di CaterinaIl nome Caterina da alcuni è indicato come una attribuzione errata in luogo di Costanza, ma al fine di non generare confusione, si preferisce continuare, sulle indicazioni dello Spreti, sulle stesse evidenze dell’albero genealogico di Georg Widmann e le indicazioni di Ludwig von Pastor nella sua Storia dei Papi, a usare il nome Caterina... Questa sorella sposata con Bartolomeo Guglielmi, diede alla luce un'unica figlia di nome Antonia. Quest'ultima andò in sposa a Bartolomeo Pieri, signore di Sticciano, che, anch'egli, come il Guglielmi, entrò nella Consorteria Piccolomini. Assunse lo stemma piccolomineo, a esclusione del proprio. e anteponendo al cognome Pieri quello dei Piccolomini.Da questa coppia, nacque Enea e da questi Silvio, che aggiunse anche il cognome e le insegne d'Aragona. Nacque poi Enea Silvio.

Personaggi illustri

Enea Silvio (circa 1515 - † Montalcino, 1555). Conosciuto con il predicato della Papesse., fu un personaggio, carismatico, di grande rettitudine morale. Ebbe un ruolo determinante quanto sfortunato nella difesa delle libertà repubblicane. Fu ambasciatore presso Enrico II, e tenne le parti degli Amerighi nella congiura contro gli Spagnoli. Dopo la prima effimera vittoria, contro le milizie di Carlo V nel 1552, il popolo per acclamazione lo voleva nuovo signore di Siena. Enea per amore di quelle libertà repubblicane, per le quali appunto si era sempre battuto, rifiutò e continuò a combattere fino alla fine, in modo risoluto, la guerra contro gli invasori spagnoli. Alla caduta di Siena non volle arrendersi e, con gli altri irriducibili difensori della antica Repubblica, si ritirò a Montalcino, dove continuò a combattere nel territorio, ancora libero, dello stato senese. Morì in combattimento in una delle battaglie disputate nel tentativo di ripristinare la Repubblica. Silvio (1543 - † 1612). Figlio di Enea Silvio, scelse la vita militare, prestando inizialmente servizio nelle milizie di Enrico III di Francia. Successivamente, nelle guerre delle Fiandre sotto il comando di Alessandro Farnese, dopo essersi fatto notare per il suo valore e capacità di comando, ottenne il grado di capitano. Nel 1587 si trasferì a Firenze ed entrò nella corte medicea venendo ascritto al patriziato fiorentino. Ebbe parte determinate nell'insegnamento di tutte le arti cavalleresche del futuro granduca Ferdinando I dei Medici.. Nel 1588 all'ordine di Francesco Morosini prese parte all'assedio di Negroponte, nel quale le forze veneziane, tuttavia, non riuscirono a prevalere. Nel 1592 entra nel Ordine di Santo Stefano dove nello stesso anno, lui e il figlio Enea diventano cavalieri di Giustizia. Silvio poi divenne nel 1619, priore della sede di Pisa. Contestualmente fu nominato anche Gran Contestabile dell'ordine cavalleresco.. Nel 1594 ebbe inizio la sua lotta contro la pirateria moresca e come luogotenente partecipò alla difesa dell'arcipelago toscano. Il suo impegno nei confronti dei turchi ebbe successo, nella spedizione in Transilvania, dove, come capitano delle lance imperiali di Rodolfo II, fu mandato, nel 1595, in soccorso del principe Sigismondo Bàthory. Campagna conclusasi con la vittoria di Giurgiu, in Valacchia a ottobre del 1595.La sua impresa più memorabile fu comunque quella di Annaba, in Algeria, conosciuta come la presa di Bona.. Il 30 agosto 1606 prese il largo dal porto di Livorno un'imponente flotta, composta di sei galee dell'Ordine di Santo Stefano, tre del Granducato di Toscana, oltre due galeoni e tre bastimenti (bertoni)Bertone era un bastimento di circa mille tonnellate di stazza, con tre alberi a vele quadre e castelli molto alti, usati prevalentemente per la gurerra di corsa da Bretoni, Inglesi e Fiamminghi nel 16° e 17° secolo. con le insegne della Granduchessa Cristina di Lorena. L'ammiraglio della flotta fu Jacopo Inghirami, mentre i duemila uomini imbarcati erano agli ordini del Piccolomini, come comandante delle forze di terra. Sotto il suo comando erano anche duecento cavalieri dell'ordine, capitanati da Fabrizio Colloredo.. La battaglia si svolse il 15 settembre. A sbarco avvenuto le truppe si disposero intorno alle mura, dopo l'ordine di attacco, le due cinte murarie, esterna ed interna, furono prese, con l'appoggio dell'artiglieria della flotta.. Le porte furono fatte saltare con delle mine. Nel breve termine di sei ore i seimila moreschi furono battuti e la città fu messa al saccheggio. Fu una delle più memorabile imprese dell'Ordine di Santo Stefano e del Gran Ducato di Toscana. In memoria di questa battaglia fu eretto il Monumento dei Quattro mori a Livorno.. Silvio morì a Firenze nel 1612. Fu uno dei rari Piccolomini che si trasferì a Firenze. Ebbe in sposa Violante, figlia del Patrizio fiorentino Ottavio Gerini, da cui poi prese il nome il celebrato figlio Ottavio Piccolomini. Ascanio I (1548 - † 1597). Fratello di Silvio, fu giurista e poeta. Già Arcivescovo di Rodi, divenne nel 1588 il V Arcivescovo di Siena, succedendo allo zio Francesco Bandini Piccolomini, di cui fu coadiutore in quella serie di sinodi, indetti per la corretta applicazione dei decreti conciliari di Trento.. La sua rigida ortodossia non mancò di provocare forti tensioni con il clero e con il governo mediceoArcidiocesi di Siena, Colle Val d'Elsa e Montalcino - Vescovi di Siena - Fonte. In gioventù scrisse diversi sonetti, di cui si ha ricordo in un libello stampato dal Bonetto nel 1594: Rime del Monsignor Ascanio Piccolomini. A lui si deve il restauro del Palazzo delle Papesse, la cui facciata fu deturpata fino al tetto, da un incendio nel 1523.. Ascanio II (Firenze, 1596 - † Roma, 1671). Era persona di larghe vedute e di raffinata cultura. Nacque a Firenze, dove il padre Silvio, era insegnate d'armi del giovane e futuro granduca Ferdinando. Nella corte conobbe Galileo Galilei, che lì esercitava la disciplina della matematica.. Nel 1622 intraprese la carriera ecclesiastica ed entrò nella corte del cardinale Francesco Barberini, divenendo suo segretario, durante la nunziatura apostolica a Parigi. Nel 1628 divenne il decimo arcivescovo di Siena. Il suo mandato durò quarantrè anni, fino al 1671. Nel periodo in cui fu papa il senese Fabio Chigi, con il nome di Alessandro VII, curò, su commissione del pontefice, la realizzazione di importanti opere artistiche e architettoniche. Con l'intervento di Bernini fu edificata, nella cattedrale, la cappella intitolata all'Immacolata Concezione. Inoltre l'arcivescovo assicurò una serie di interventi, rendendo possibile l'attuale sistemazione della Piazza del Duomo e del Palazzo Arcivescovile. Al fine di ottenere una maggiore visibilità e un maggiore effetto scenografico l'edificio della cattedrale venne isolato, con la demolizione degli edifici adiacenti, che ospitavano appunto il palazzo arcivescovile. Ascanio lo fece ricostruire nelle immediate vicinanze..Il periodo forse più significativo che segnò l'attività di questo Piccolomini, fu quello del suo rapporto con Galilei. Quando lo scienziato venne condannato al carcere nel 1633, vista la stima e l'antica amicizia, che a lui lo legavano e contro le decisioni del Sant'Uffizio, si adoperò, presso il Granduca Ferdinando, per ottenere dal pontefice il suo trasferimento a Siena. Dopo l'esito positivo di questo suo intervento e sotto la sua responsabilità, lo accolse nel palazzo di famiglia, detto delle Papesse. Galileo fu sempre riconoscente nei confronti dell'arcivescovo e ne conservò grata memoria. Confidava all'amico Elia Diodati, che grazie alla serenità restituitagli dalla premurosa amicizia del prelato riuscì a comporre "... un trattato di un argomento nuovo, in materia di meccaniche, pieno di molte specolazioni curiose ed utili”. Alludeva ai ”Discorsi e dimostrazioni matematiche intorno a due nuove scienze" che sarebbe stato pubblicato a Leida nel 1638..In una tranquilla serata di quella Siena del XVII secolo l’arcivescovo Ascanio donò una memorabile serata a una congrega di eruditi, docenti e allievi. Essi, invitati al palazzo, assistettero a un'inaspettata lezione di astronomia tenuta da Galileo. Con il suo nuovo Occhiale diede l'emozione di un incontro ravvicinato con la luna e le stelle alla sua colta quanto sbalordita piccola platea. Episodio, questo, che a lungo fu oggetto di dibattiti e relazioni nelle accademie e salotti della città..L'Arcivescovo fu richiamato a Roma nel 1671, dove nello stesso anno morì.

Ottavio Piccolomini, Principe del S.R.I., e di Náchod, Feldmaresciallo dell'Impero, e Cavaliere dell'Ordine del Toson d'oro, Grande di Spagna, Duca di AmalfiOttavio Piccolomini mutò lo stemma invertendo la sequenza dei pali nel 2° e 3° quarto. Inoltre in alcune sculture la croce potenziata d'oro non risulta accantonata da quattro crocette dello stesso. La blasonatura del suo stemma viene generalmente riportata nel modo che segue: "Inquartato: nel 1º e il 4º di Piccolomini che è d'argento, alla croce d'azzurro, caricata di cinque crescenti d'oro. Nel 2º e nel 3º palato di quattro pezzi: il 1º d'oro a due pali di rosso, il 2º fasciato di otto pezzi o di rosso e argento, il 3º d'azzurro, seminato di gigli d'oro, nel 4º d'argento, alla croce potenziata d'oro accantonata da quattro crocette dello stesso".