Capo indiscusso del mandamento di Castelvetrano e della mafia nel trapanese, era considerato uno dei boss più importanti di tutta Cosa nostra, avendo esercitato le proprie attività criminali anche oltre i propri confini territoriali, come nell'agrigentino e, addirittura, nel palermitano. Uomo chiave del biennio stragista 1992-1993, era ritenuto vicinissimo a Totò Riina e, quindi, conoscitore di oscuri ed importanti pezzi della trattativa Stato-mafia.
Nel 1993 era stato inserito nella lista dei dieci latitanti più ricercati al mondo, rimanendo tale per quasi 30 anni fino al giorno del suo arresto, avvenuto il 16 gennaio 2023 nei pressi di una clinica privata di Palermo. Il 25 settembre, otto mesi dopo la cattura, malato di cancro, muore presso L'Aquila, dov'era stato trasferito dopo essere stato arrestato.
Biografia Le origini Quarto dei sei figli di Francesco Messina Denaro e di Lorenza Santangelo, fratello di Salvatore, Rosalia, Anna Patrizia, Bice Maria e Giovanna Messina Denaro e zio di Francesco e Lorenza Guttadauro. Dopo le scuole medie, s'iscrisse all’Istituto tecnico commerciale, ma si fermò al terzo anno; tentò di riprendere gli studi in un secondo tempo, ma viste le notevoli disponibilità economiche del padre smise di proseguirli e la sua carriera scolastica finì nel dicembre del 1982. Possedeva quindi solamente, come titolo di studio, il diploma di terza media, ma parecchi anni più tardi ammise, in uno dei pizzini spediti all'ex sindaco di Castelvetrano Antonio Vaccarino, che l’errore più grande della sua vita era stato quello di smettere di studiare e che, potendo tornare indietro, avrebbe voluto conseguire una laurea.
In quel periodo, per colpa della miopia, assunse un leggero strabismo e così, per nascondere l’imperfezione, iniziò ad indossare dei Ray-Ban aviator scuri.
Messina Denaro svolgeva l'attività di fattore presso le tenute agricole della famiglia D'Alì Staiti, già proprietari della Banca Sicula di Trapani, all'epoca il più importante istituto bancario privato siciliano, e delle saline di Trapani. Il suo padrino di cresima fu Antonino Marotta, "uomo d'onore" ed ex affiliato alla banda di Salvatore Giuliano, coinvolto anche nella misteriosa morte del bandito avvenuta nel 1950.
Dalla relazione con Franca Alagna nel dicembre del 1996 nacque Lorenza che da piccola visse in casa della madre del boss. Lorenza sceglie poi di prendere il cognome della madre, Santangelo, visto che non conobbe mai il padre. Tra le altre relazioni avute dal boss ci fu quella con Maria Mesi, allacciata durante la latitanza e interrotta quando si rese conto che magistrati e forze dell'ordine erano sulle sue tracce. Maria Mesi venne arrestata per favoreggiamento nel 2000 e nel corso dell'operazione furono scoperti anche due covi dove si sarebbe nascosto Messina Denaro vicino a Bagheria e Brancaccio, quest'ultimo messo a disposizione dai fratelli Filippo e Giuseppe Graviano. La polizia trovò anche alcune lettere d'amore che la Mesi aveva scambiato con il latitante: per queste ragioni l'anno successivo venne condannata a tre anni di carcere insieme al fratello Francesco. Inoltre nel luglio 2006 gli inquirenti trovarono altre lettere d'amore di Maria Mesi a casa di Filippo Guttadauro, che aveva incarico di consegnarle al cognato Messina Denaro.
L'ascesa mafiosa
Messina Denaro cominciò a delinquere da giovanissimo e nel 1989 venne denunciato per associazione mafiosa perché ritenuto coinvolto nella sanguinosa faida tra i clan Accardo e Ingoglia di Partanna.
Il 21 febbraio del 1991 decise di eliminare Nicola Consales, dipendente di un albergo di Selinunte, che si era lamentato con la segretaria austriaca, di cui si era infatuato (e che era anche l'amante di Messina Denaro), di «quei mafiosetti sempre tra i piedi» e che aveva incautamente diffuso la voce secondo la quale li avrebbe tenuti lontani una volta che fosse diventato direttore.
Matteo Messina Denaro ricoprì di fatto il ruolo di capo della cosca di Castelvetrano e del relativo mandamento, alleato dei Corleonesi già dalla guerra di mafia dei primi anni '80. Con il padre praticamente estromesso da una salute cagionevole, toccò infatti a Matteo prendere le redini della cosca. Negli anni successivi il collaboratore di giustizia Baldassare Di Maggio (il primo a parlare del suo ruolo all'interno di Cosa nostra) dichiarerà che si trattava di «un giovane rampante, anche se non è già capo, e suo padre gli ha dato un'ampia delega di rappresentanza del mandamento»Matteo Messina Denaro il "Re" di Trapani Antimafiaduemila.com (il padre era infatti latitante dal 1990).
Nel primi mesi del 1992 Messina Denaro fece parte di un gruppo di fuoco, composto da mafiosi di Brancaccio e della provincia di Trapani che venne inviato a Roma per compiere appostamenti nei confronti del presentatore televisivo Maurizio Costanzo e per uccidere Giovanni Falcone e il ministro Claudio Martelli, facendo uso di kalashnikov, fucili e revolver, procurati da Messina Denaro stesso; qualche tempo dopo, però, il boss Salvatore Riina fece ritornare il gruppo di fuoco, perché voleva che l'attentato a Falcone fosse eseguito diversamente. Su ordine di Riina, Messina Denaro partecipò alla faida mafiosa di Alcamo, conclusasi con un centinaio di uccisioni e "lupare bianche" contro il clan stiddaro dei Greco, e nel luglio del 1992 fu tra gli esecutori materiali dell'omicidio di Vincenzo Milazzo (capo della cosca di Alcamo), che aveva cominciato a mostrarsi insofferente all'autorità di Riina; pochi giorni dopo, Messina Denaro strangolò barbaramente anche la compagna di Milazzo, Antonella Bonomo, che era incinta di tre mesi: i due cadaveri furono poi seppelliti nelle campagne di Castellammare del Golfo. Il 14 settembre dello stesso anno Messina Denaro, insieme a Leoluca Bagarella e Giuseppe Graviano, fece anche parte del gruppo di fuoco che compì il fallito attentato al vicequestore Rino Germanà, a Mazara del Vallo.
Il 28 novembre 2013 il collaboratore di giustizia Nino Giuffrè riferirà che l'archivio di Totò Riina, che fu trafugato dal covo del boss nel gennaio del 1993 dopo il suo arresto, sarebbe finito in parte nelle mani di Matteo Messina Denaro, vero e proprio pupillo del boss corleonese. In un'intervista alla giornalista Raffaella Fanelli del 19 settembre 2015, il pentito Gioacchino La Barbera racconterà di aver consegnato personalmente a Messina Denaro una Volkswagen Golf abitualmente utilizzata da Riina con all'interno un carteggio segreto prelevato dalla cassaforte del boss.
Dopo l'arresto di Riina, Messina Denaro fu favorevole alla continuazione della strategia degli attentati dinamitardi, insieme ai boss Leoluca Bagarella, Giovanni Brusca e ai fratelli GravianoI pentiti del terzo millennio Antimafiaduemila.com; Messina Denaro mise infatti a disposizione un suo uomo, Antonio Scarano (spacciatore di droga di origini calabresi residente a Roma), per fornire supporto logistico al gruppo di fuoco palermitano che compì gli attentati dinamitardi a Firenze, Milano e Roma, che provocarono in tutto dieci morti e 106 feriti, oltre a danni al patrimonio artistico. Secondo il pentito Giovanni Brusca fu Messina Denaro a scegliere gli obiettivi degli Uffizi e San Giovanni in Laterano per la sua competenza nel campo delle opere d'arte.
Nell'estate del 1993, mentre avvenivano gli attentati dinamitardi, Messina Denaro andò in vacanza a Forte dei Marmi insieme ai fratelli Graviano e le rispettive compagne; da allora si rese irreperibile, dando così inizio alla sua lunga latitanza, anche perché il collaboratore di giustizia Baldassare Di Maggio lo accusò dell'omicidio di quattro uomini strangolati e poi sciolti nell'acido e perciò fu emesso un mandato di cattura nei suoi confronti. Fu però con l'operazione Petrov del marzo 1994, scaturita dalle dichiarazioni del collaboratore di giustizia Pietro Scavuzzo, che emerse il suo ruolo all'interno di Cosa nostra trapanese e, ancora di più, con l'operazione "Omega", portata a termine dai Carabinieri nel gennaio 1996 con ottanta ordinanze di custodia cautelare sulla base delle accuse dei collaboratori di giustizia Antonio Patti, Salvatore Giacalone, Vincenzo Sinacori e Giuseppe Ferro, i quali ricostruirono più di vent'anni di omicidi avvenuti nel trapanese: nel 2000, alla conclusione del maxi-processo "Omega" che scaturì dall'operazione e che si svolse presso l'aula-bunker del carcere di Trapani, Messina Denaro venne condannato in contumacia alla pena dell'ergastolo.
Nel novembre del 1993 Messina Denaro fu tra gli organizzatori del sequestro del piccolo Giuseppe Di Matteo per costringere il padre Santino a ritrattare le sue rivelazioni sulla strage di Capaci; infine, dopo 779 giorni di prigionia, il piccolo Di Matteo venne brutalmente strangolato e il cadavere sciolto nell'acido. Nel 1994 Messina Denaro organizzò un attentato dinamitardo contro il pentito Totuccio Contorno, insieme a Giovanni Brusca; tuttavia, l'esplosivo, collocato in una cunetta ai lati di una strada nei pressi di Formello, dove Contorno passava abitualmente, venne scoperto dai Carabinieri, avvertiti dalla telefonata di un cittadino, insospettito da alcuni movimenti strani.
Per rispondere al regime di 41-bis cui erano sottoposti diversi boss mafiosi, Messina Denaro organizzò l'omicidio dell'agente penitenziario Giuseppe Montalto, che si era rifiutato di fare favori all'interno del carcere. L'agente venne freddato il 23 dicembre 1995 davanti casa dei suoceri a Palma (frazione di Trapani) mentre era in auto con la moglie, che teneva in braccio la figlia di appena 10 mesi ed era incinta della seconda.
Grazie anche alle rivelazioni di Giovanni Brusca, Messina Denaro finì sotto processo perché sospettato di essere uno dei mandanti delle bombe di Roma, Firenze e Milano. Il 6 giugno 1998, a cinque anni dall'inizio della latitanza, venne condannato all'ergastolo insieme a tutto il gotha di Cosa nostra; gli ergastoli verranno poi confermati dalla Corte d'Assise di Appello di Firenze il 13 febbraio 2001 e dalla Cassazione il 6 maggio 2002.
Il 30 novembre 1998, dopo la morte del padre Francesco (stroncato da un infarto durante la latitanza), Messina Denaro divenne capomandamento di Castelvetrano e anche rappresentante della provincia di Trapani per Cosa nostra.
Le indagini sulla latitanza Permanenza a Bagheria Il collaboratore di giustizia Vincenzo Sinacori ha dichiarato che nel 1994 Messina Denaro si recò nella clinica oculistica Barraquer di Barcellona, in Spagna, per curare una forte miopia che lo aveva condotto a una forma di strabismo. Successivamente la trasmissione Chi l'ha visto? appurerà che alla reception della clinica il padrino mostrò un documento falso che riportava luogo e data di nascita veri ma un nome monco ovvero solo Matteo Messina.
Secondo gli inquirenti, tra il 1994 e il 1996 Messina Denaro trascorse la sua latitanza tra Aspra e Bagheria, ospitato dalla sua compagna Maria Mesi, con cui andò in vacanza in Grecia sotto il falso nome di "Matteo Cracolici". Paola e Francesco Mesi, sorella e fratello di Maria, erano stati assunti nella clinica di Bagheria dell'ingegnere Michele Aiello (ritenuto un prestanome del boss Bernardo Provenzano): in particolare Paola Mesi era segretaria personale di Aiello e amministratrice unica della Selda s.r.l., società riferibile ad Aiello stesso; inoltre Messina Denaro era cognato di Filippo Guttadauro (fratello del medico Giuseppe, capomandamento di Brancaccio-Ciaculli), che ne aveva sposato la sorella Rosalia.
La pista Vaccarino