Questa voce raccoglie le informazioni riguardanti l'Associazione Calcio Siena nelle competizioni ufficiali della stagione 1999-2000.

Stagione Nella stagione 1999-2000 il Siena vince il girone A del campionato di Serie C1 con 58 punti, davanti al Cittadella con 55 punti, ritornando in Serie B dopo cinquantadue anni, avendola lasciata nella stagione 1946-47. Lo fa guidato dal tecnico Antonio Sala, un allenatore che ha impostato la squadra bianconera su una ferrea difesa, risultata la migliore del torneo con 22 reti subite. In campionato parte molto bene, al termine del girone di andata con 36 punti è al vertice con cinque lunghezze di vantaggio sulla Lucchese. Nel girone di ritorno perde brillantezza, raccoglie solo 22 punti, riuscendo comunque a mantenere il primo posto, che significa promozione nel campionato cadetto. Alle sue spalle il Cittadella arriva secondo con 55 punti e riesce a vincere i Playoff, e salire per la prima volta in Serie B. Al termine della stagione il Siena ha anche l'onore di inaugurare l'Albo d'oro di un nuovo trofeo, che vive la sua prima edizione, si tratta della Supercoppa di Serie C istituita dalla Lega Calcio proprio in questa stagione a cavallo del secolo 1999-2000, trofeo che si disputa tra le due squadre vittoriose nei due gironi di Serie C1, iscrivendo quindi il Siena come primo vincitore.

Rosa

Risultati Campionato

Girone di andata

Girone di ritorno

Supercoppa

Coppa Italia

Girone G

Sedicesimi di finale

Bibliografia

Collegamenti esterni