In carriera ha vinto 6 scudetti: tre da calciatrice e tre da allenatrice. Al 2019 era una delle tre allenatrici italiane, assieme a Carolina Morace e Elisabetta Betty Bavagnoli, a detenere la Licenza UEFA Pro, necessaria per allenare una squadra di Serie A maschile. Assieme alla Morace è l'unica donna ad essere stata commissaria tecnica della Nazionale italiana femminile.
Carriera Giocatrice
Milena Bertolini si appassiona allo sport in generale fin da giovane, condividendo con i ragazzini di Correggio (provincia di Reggio Emilia), dove nasce e cresce, i primi rudimenti del calcio. Decide quindi di dedicarsi all'agonismo tesserandosi con la locale U.S. Correggese, giocando in formazioni miste nel campionato gestito dal Centro Sportivo Italiano (CSI) fino ai diciotto anni d'età.
Dal 1984 si trasferisce in una società che, con sede a Reggio Emilia, gestisce unicamente una formazione di sole donne, l'allora A.C.F. Reggiana, squadra con cui inizia a giocare nel campionato di Serie B dalla stagione entrante. Alla sua terza stagione con la maglia della Reggiana, che affronta il campionato 1985-1986 nel girone A di Serie B, contribuisce al raggiungimento della prima posizione in classifica con 38 punti, due più dell'inseguitrice Virgilio Maroso (il futuro femminile), e la conseguente storica promozione in Serie A. Bertolini rimane in maglia granata, poi biancazzurra per esigenze di sponsorizzazione, per altre tre stagioni, tutte in Serie A, la prima contribuendo a raggiungere la settima posizione in classifica, la seconda, dove la squadra si iscrive con la nuova ragione sociale che integra lo sponsor principale Refrattari Zambelli, all'ottavo, e la terza dove sfiora lo Scudetto arrivando seconda a 5 punti dalla Giugliano Campania.
Il 18 agosto 1990 debutta in Nazionaleil Messaggero, 7 marzo 2022 allo stadio Wembley di Londra, nell'amichevole con l'Inghilterra vinta dalle azzurre 4 - 1 grazie a uno storico poker di Carolina Morace.Corriere della sera, 19 agosto 1990
Nell'estate 1990 decide di accordarsi con il neopromosso in Serie A che la chiama a rafforzare il reparto difensivo in prospettiva di acquisire la salvezza al suo primo impegno nel campionato di vertice del campionato italiano. Con le toscane rimane una sola stagione per tornare a fine campionato a Reggio Emilia.
Il suo ritorno in Reggiana, fresca del suo primo scudetto, coincide con l'inizio del suo periodo più proficuo, sia personale che per la società emiliana. Bertolini contribuisce alla netta vittoria della squadra che al termine della stagione 1990-1991 conquista la prima posizione in classifica con 12 punti di scarto sull'inseguitrice .
Durante il successivo calciomercato estivo sottoscrive un accordo con la , detentrice della Coppa Italia, per la stagione entrante. A fine campionato Bertolini condivide con le compagne il quarto posto in classifica e, data a particolare struttura del di quell'anno, che prevedeva una prima fase a gironi dove le quattro classificate dopo la prima ottenevano l'accesso alla seconda fase a eliminazione diretta, l'incontro di spareggio perso 2-1 con il Milan 82 Salvarani che si aggiudicherà lo scudetto.
Conclusi gli impegni con la società sarda si accasa al neopromosso , tornato alla Serie A dopo varie vicende societarie, un periodo di inattività e la ripartenza dalla Serie C regionale. Con le bolognesi rimane la sola stagione 1992-1993 riuscendo a raggiungere il 9º posto in classifica e la salvezza con buon anticipo sulla fine del campionato.
Nell'estate 1993 la giocatrice emiliana ancora una volta sposa il progetto di una "quasi" neopromossa, firmando un contratto con l', l'anno prima retrocessa in B ma riammessa a completamento organico in Serie A per la stagione entrante. Quel campionato rilancia la squadra del presidente Francesco Marrassini che ottiene un deciso cambio di competitività raggiungendo il 3º posto a 3 punti dalla Torres FO.S., al suo primo scudetto, e agli stessi del Torino che la supera per la migliore differenza reti.
Nell'estate 1994 si trasferisce alla FiammaMonza allenata da Fabrizio Levati, rimanendo per due stagioni, la seconda dopo il decesso del suo dirigente e allenatore, la prima conclusa alla 4ª posizione in classifica e la seconda in 7ª, congedandosi al termine del campionato 1995-1996 con 46 presenze e una rete siglata in Serie A..
Gli ultimi anni in carriera sono quelli delle soddisfazioni maggiori; passata al Modena prima dell'inizio della stagione 1996-1997, società appena approdata alla Serie A, Bertolini conquista nei due campionati successivi due Scudetti e l'edizione 1997 della Supercoppa italiana, 4-1 sull'Agliana nella partita di Bardolino del 20 settembre 1997. Il primo campionato in maglia gialloblu la superiorità è schiacciante, tanto da vedersi aggiudicare la prima posizione con ben 18 punti di scarto sulla seconda Torres FO.S., mentre quello successivo è conteso fino alla fine dato che arrivate con stessi punti e stessi risultati con il Cascine Vica, 25 incontri vinti 4 pareggiati e uno perso sui 30 regolamentari, le modenesi strappano il titolo alle avversarie nella partita spareggio del 7 giugno 1998, dove allo Stadio Pietro Fortunati di Pavia si impongono per 2-0 con reti di Carolina Morace e Patrizia Panico.
Durante il calciomercato estivo 1998 formalizza il passaggio al Pisa per la stagione 1998-1999, vestendo la casacca nerazzurra per quell'unico campionato, scendendo in campo in 19 occasioni, contribuendo a mantenere la squadra in posizioni di centro classifica e, pur con un passo indietro rispetto al terzo posto della precedente stagione, una conseguente agevole salvezza.
Le due successive stagioni sono le ultime giocate da Bertolini: trasferitasi al neopromosso Foroni condivide con le compagne della società veronese il settimo posto in Serie A 1999-2000, andando a occupare la posizione di rincalzo al termine in quello 2000-2001, dietro alla sola Torres FO.S. ma di 14 punti. In maglia biancoverde conclude il campionato con 46 presenze e una rete siglata, decidendo nell'estate 2001 di appendere definitivamente gli scarpini da giocatrice al chiodo ma, rimanendo alla Foroni, passando allo staff tecnico.
Allenatrice Bertolini, conseguito il diploma in educazione fisica nel 1993, ottiene l'incarico dalla direzione del Modena F.C. di preparatore atletico delle formazioni giovanili Berretti e Primavera per la stagione 1993-1994.
Dopo un anno di stop l'A.C. Rolo Dilettanti le affida la preparazione fisica per la stagione di Eccellenza Emilia-Romagna 1995-1996.
Dopo aver ottenuto nel 1999 il diploma di Preparatore Atletico Professionista presso il Centro tecnico federale Luigi Ridolfi di Coverciano, nel 2001 completa il suo percorso scolastico conseguendo la laurea in scienze motorie e sportive presso l'Università di Bologna, e dalla stagione 2001-2002, appena presa la decisione di abbandonare il calcio giocato, assume l'incarico di allenatore in seconda del Foroni affidato a Leonardo Donella. Al suo primo impegno dalla panchina di una squadra di Serie A femminile conquista la Coppa Italia al termine della stagione 2001-2002. Confermata dalla società anche nel campionato successivo, affianca Donella nella sola partita secca della Supercoppa italiana 2002, vincendola per 2-0 sulle avversarie dell'Enterprise Lazio con doppietta di Silvia Tagliacarne. Inoltre, si aggiudica anche il suo primo scudetto al termine della stagione di Serie A 2002-2003, conducendo il Foroni VeronaIl Foroni ha mutato la sua denominazione in Foroni Verona prima dell'iscrizione al campionato 2002-2003. al successo con 9 punti di vantaggio sulla seconda classificata, ancora l'Enterprise Lazio.
Nella stagione 2004-2005 fa ritorno alla Reggiana che l'aveva vista debuttare come calciatrice in Serie A, accettando la panchina che segnerà il suo più lungo sodalizio tecnico con una società di calcio femminile, sette stagioni. Al debutto come tecnico della squadra, che veste la classica maglia granata della società maschile cittadina, conquista il quarto posto della Serie A. Nelle stagioni successive conduce la squadra al raggiungimento di posizioni di alta classifica, a parte il decimo posto della stagione 2005-2006, e conquistando la quarta posizione anche al termine delle stagioni 2008-2009 e 2009-2010. Il risultato più prestigioso viene comunque dalla conquista della Coppa Italia al termine della stagione 2009-2010, dove nella sofferta finale del 12 giugno 2010, giocata presso il campo sportivo Francesco Micale di Capo d'Orlando, riesce a battere le campionesse d'Italia della Torres solo dopo i tiri di rigore, avendo le squadre chiuso in parità con una rete per parte dopo i tempi regolamentari. L'ultima stagione, la 2010-2011, non riesce a ritrovare la competitività dei campionati precedenti: superata dalla Torres nella Supercoppa italiana 2010 per 2-0 ed eliminata già agli ottavi di finale di Coppa Italia, conclude al decimo posto in Serie A. Al termine del campionato la società è costretta a rinunciare alla Serie A e si iscrive in Serie C regionale, svincolando le proprie tesserate. I risultati ottenuti con la Reggiana le permettono di conquistare la Panchina d'oro di Serie A femminile per tre stagioni di seguito: 2007-2008, 2008-2009 e 2009-2010.
Bertolini, che aveva intanto già ottenuto il diploma di Maestro di calcio FIGC a Chianciano Terme, consegue la licenza UEFA Pro al termine del corso 2010-2011, licenza che le permette di uguagliare il percorso tecnico di Carolina Morace e le dà accesso alla possibilità di allenare una squadra maschile di alto livello. Svincolata dalla Reggiana, decide comunque di accettare la proposta del Brescia Femminile, società con la quale condividerà i maggiori risultati sportivi della sua carriera da allenatrice.
A Brescia Milena Bertolini trova una squadra fresca della conquista del primo titolo nazionale, la Coppa Italia 2011-2012, con la guida l'albanese Saimir "Miro" Keci, chiamato dalla federazione albanese a guidare le nazionali giovanili, e che dimostra di avere oramai un organico in grado di puntare a risultati di rilievo in campionato. Con Bertolini alla guida della squadra si apre un ciclo positivo già dal primo anno, la stagione 2013-2014, con la conquista del titolo di Campione d'Italia 2013-2014 e con la qualificazione per la prima volta alla UEFA Women's Champions League. Questi successi le consentono di vincere la quarta Panchina d'oro in carriera.
Gli anni successivi sono densi di soddisfazioni professionali. La stagione 2014-2015 si apre con la vittoria della Supercoppa italiana sul nella partita secca del 27 settembre, superato dopo i tiri di rigore coi tempi regolamentari conclusi in parità sull'1-1. La prima partecipazione alla UEFA Champions League è subito interrotta ai sedicesimi di finale dalle francesi dell'Olympique Lione, vincitrici sia nella gara di andata giocata allo Stadio Mario Rigamonti per 5-0 sia nella partita di ritorno a Lione per 9-0. Anche in campionato, benché avesse conteso all' la prima posizione alternandosi al vertice della classifica, nonostante i 66 punti conquistati e le sei vittorie consecutive nelle ultime sei giornate, non è riuscito a colmare il punto di distacco dallo stesso AGSM Verona. Bertolini riesce comunque a guidare la squadra alla conquista della seconda Coppa Italia, superando le avversarie del Graphistudio Tavagnacco per 4-0 nella finale di Abano Terme del 23 maggio 2015. Le prestazioni offerte dalla sua squadra al termine del campionato le consentono di conquistare la Panchina d'oro 2014-2015, portando a cinque i trofei conseguiti in carriera.