Soprannominato Big Jim, è stato numero 1 del ranking ATP in singolare per 58 settimane tra il 1992 e il 1993, mentre in doppio arrivò alla 20ª posizione, vincendo in carriera un totale di 23 tornei del circuito maggiore in singolo, tra i quali spiccano quattro prove del Grande Slam, e 6 in doppio.
Carriera da giocatore Juniores Da juniores frequentò la celebre accademia del tennis di Nick Bollettieri insieme ad Andre Agassi. Vinse il prestigioso Orange Bowl under 16 nel 1986 e under 18 nel 1987, diventando il primo a riuscire nell'impresa dopo Ivan Lendl. Nel 1987 vinse anche il torneo juniores di doppio al Roland Garros.
Esordi da professionista Courier fece i suoi esordi nel 1987 nel circuito ATP con due sconfitte al primo turno nei tornei di Boston e Johannesburg. Nello stesso anno ottenne la prima vittoria in un incontro del circuito Challenger a Durban. Diventò professionista nel 1988 e in gennaio vinse il primo titolo Challenger a Vina del Mar battendo in finale 6-1, 6-1 Lawson Duncan, primo top 100 da lui sconfitto. Per il resto della stagione fu impegnato quasi esclusivamente nei tornei ATP raggiungendo le semifinali a Charleston e a fine stagione a Stoccolma, dove al secondo turno eliminò il nº 22 del mondo Anders Järryd. Quell'anno fece il suo debutto in un torneo del Grande Slam agli US Open superando il primo turno. In agosto entrò per la prima volta tra i top 100 e chiuse l'annata 43º della classifica ATP, suo nuovo best ranking.
1989, primi titoli ATP in singolare e doppio e top 30 Nel maggio 1989 giunse per la prima volta in finale in un torneo di doppio ATP a Forest Hills in coppia con Pete Sampras, di un anno più giovane di lui. Sempre in coppia con Sampras, due settimane dopo vinse il suo primo titolo in doppio trionfando agli Internazionali d'Italia. Tra i risultati di rilievo di quell'anno vi fu il quarto turno raggiunto al suo debutto al Roland Garros battendo in 4 set l'amico e coetaneo Agassi, che era il nº 4 del mondo dopo un sorprendente inizio carriera; fu la sua prima vittoria su un top 10. Subito dopo debuttò al torneo di Wimbledon con una sconfitta al primo turno. Giunse per la prima volta in semifinale di un torneo ATP a Livingstone. Dopo la sconfitta contro il nº 1 ATP Lendl al terzo turno degli Us Open, in ottobre vinse il primo trofeo ATP in singolare ai Swiss Indoors di Basilea battendo in finale il nº 3 del mondo Stefan Edberg in 5 set, risultato che gli consentì di ritoccare il best ranking arrivando due settimane dopo al 23º posto. I buoni risultati ottenuti con Sampras permisero alla coppia di disputare le finali stagionali di doppio a Londra, venendo eliminata con tre sconfitte nel round robin.
1990, titolo Masters Series in doppio e top 20 in singolare Il miglior risultato del 1990 in singolare fu la semifinale raggiunta a Indian Wells, persa in due set contro Edberg. Giunse ai quarti di finale a Milano, Philadelphia, Miami, Monaco di Baviera, Gstaad, Cincinnati e Indianapolis. I quarti di Gstaad gli consentirono di raggiungere il nuovo best ranking di 14º in classifica ATP. L'unico titolo stagionale arrivò nel doppio nel torneo Masters Series disputato a maggio ad Amburgo in coppia con Sergi Bruguera, la settimana dopo in coppia con Marty Davis arrivò in finale a Roma senza riuscire a vincere il titolo come l'anno precedente. A fine mese contribuì vincendo i suoi tre incontri del round robin alla finale raggiunta dagli Stati Uniti nella World Team Cup, persa 3-0 contro la Jugoslavia. Al Roland Garros fu eliminato al quarto turno da Agassi, a Wimbledon uscì al terzo turno e agli US Open al secondo.
1991, primo Slam al Roland Garros, finale agli US Open, 2 titoli Masters Series e 2º nel ranking Nel gennaio 1991 fu sconfitto in 5 set dal nº 1 ATP Edberg negli ottavi dell'Australian Open. In marzo conquistò i suoi primi due titoli Championships Series, gli odierni Masters 1000, nei tornei di Indian Wells e Miami, battendo in finale rispettivamente Guy Forget in 5 set e David Wheaton in 3. Queste vittorie lo portarono per la prima volta nella top 10 del ranking ATP, con la 9ª posizione raggiunta il 25 marzo. A Indian Wells vinse anche il suo unico trofeo stagionale in doppio, battendo Guy Forget e Henri Leconte in coppia con Javier Sánchez. Il successivo 9 giugno vinse il suo primo titolo del Grande Slam al Roland Garros, battendo in una memorabile finale al termine di 5 set l'amico e rivale Andre Agassi. Giunse per la prima volta ai quarti di finale a Wimbledon. Nello stesso anno raggiunse anche la finale degli US Open, perdendo però contro Stefan Edberg, e dell'ATP Tour World Championship di Francoforte, venendo sconfitto dall'altro rivale di sempre Pete Sampras in 4 set. Tra le sei semifinali perse in stagione vi furono quelle delle Masters Series di Montreal, Cincinnati e Stoccolma. Concluse la grande stagione al 2º posto del ranking.
1992, primo Australian Open, secondo Roland Garros, Coppa Davis e nº 1 del mondo Il 1992 vide Courier vincere in gennaio l'Australian Open battendo in finale Edberg e il 10 febbraio divenne il decimo giocatore a diventare numero 1 della classifica ATP. Dopo 6 settimane al numero 1 fu superato da Edberg ma riprese la testa della classifica tre settimane dopo vincendo la finale del torneo di Tokyo contro Richard Krajicek. Subito dopo si aggiudicò l'Hong Kong Open superando Michael Chang. In maggio si laureò campione agli Internazionali d'Italia battendo in finale lo spagnolo Carlos Costa 7-6, 6-0, 6-4.
Subito dopo trionfò per la seconda volta consecutiva al Roland Garros sconfiggendo in finale il ceco Petr Korda con il risultato di 7-5, 6-2, 6-1. In giugno fu sconfitto a sorpresa al terzo turno del torneo di Wimbledon interrompendo una striscia di 25 successi consecutivi. Esordì alle Olimpiadi ai Giochi di Barcellona alla fine di luglio, ma venne sconfitto in tre set al terzo turno da Marc Rosset, futuro vincitore del torneo. In agosto e settembre fu battuto da Sampras sia in finale a Indianapolis che soprattutto nella semifinale degli US Open, risultato che gli fece perdere la testa del ranking ATP per 3 settimane. La riconquistò il 5 ottobre e l'avrebbe mantenuta fino all'aprile successivo. Tra i grandi risultati di fine 1992 vi fu la seconda finale consecutiva persa alle finali ATP di Francoforte, questa volta nettamente in 3 set contro l'idolo di casa Boris Becker. A suggello della sua miglior stagione contribuì al trionfo in Coppa Davis 1992 della squadra statunitense nella finale contro la Svizzera, perdendo di nuovo contro Rosset ma conquistando il punto decisivo battendo Jakob Hlasek.
1993, secondo Australian Open, finali al Roland Garros e Wimbledon Il 1993 vide Courier vincere il suo secondo Australian Open consecutivo battendo di nuovo in finale Edberg. Vinse quindi il torneo di Memphis e il Masters Series di Indian Wells. Il 5 aprile perse la testa della classifica mondiale a vantaggio di Sampras, che la settimana dopo lo batté in finale a Hong Kong. In maggio si confermò campione a Roma sconfiggendo in finale nettamente in 3 set Goran Ivanišević. Subito dopo disputò la sua terza finale consecutiva al Roland Garros, dove però perse contro Sergi Bruguera in un tiratissimo incontro al limite dei 5 set. Courier ottenne anche ottimi risultati sull'erba, arrivando a disputare la sua prima finale al Torneo di Wimbledon, dove però perse contro il nº 1 Pete Sampras. Divenne così uno dei pochi tennisti che raggiunsero tutte le finali degli Slam nell'Era Open. La vittoria nella finale del 22 agosto contro Becker a Indianapolis gli restituì il primato nel ranking, che perse 3 settimane dopo uscendo agli ottavi degli US Open e che non avrebbe mai più riconquistato. Gli incerti risultati di fine stagione, tra cui l'eliminazione nel round robin delle finali ATP di Francoforte, non gli impedirono di chiudere la stagione al 3º posto della classifica mondiale.
1994, semifinali all'Australian Open e al Roland Garros Il 1994 iniziò con la sconfitta in tre set contro Sampras in semifinale agli Australian Open. Tra i migliori risultati di inizio stagione vi furono le semifinali perse a Memphis e soprattutto quella nel Masters Series di Miami, in cui a eliminarlo fu di nuovo Sampras. In aprile perse la prima finale della stagione a Nizza contro Alberto Berasategui, a cui fecero seguito i quarti di finale raggiunti nelle Masters Series di Montecarlo e di Roma. Subito dopo fu nuovamente protagonista al Roland Garros, battendo nei quarti Sampras ma perdendo di nuovo contro Bruguera, stavolta in semifinale. L'uscita al secondo turno a Wimbledon gli fece perdere molti dei punti conquistati l'anno prima e il 4 luglio uscì dalla top 10 per la prima volta dal marzo 1991. Vi rientrò per una sola settimana grazie alla semifinale raggiunta nelle Masters Series di Toronto a fine luglio. L'unico risultato di rilievo a fine stagione fu la finale raggiunta a Lione, persa contro Rosset. Quell'anno disputò sei tornei in doppio, riuscendo a raggiungere la finale solo a Barcellona, persa in coppia con Javier Sanchez.
1995, seconda Davis, semifinale agli US Open e rientro nella top 10 Il 1995 fu la sua ultima stagione in cui ottenne diversi grandi risultati. Ebbe inizio con i titoli conquistati ad Adelaide sia in singolare che in doppio e proseguì con i quarti di finale raggiunti agli Australian Open, dove si fece rimontare due set di vantaggio da Sampras. A fine gennaio vinse entrambi i singolari nella sfida di Davis contro la Francia. A inizio marzo conquistò il titolo ATP di Scottsdale battendo in finale Mark Philippoussis e il mese dopo sconfisse nella finale di Tokyo il nº 1 del mondo Agassi. Per la prima volta dal 1990 non arrivò in semifinale al Roland Garros, sconfitto al quarto turno da Albert Costa. I tornei successivi furono deludenti fino a settembre, quando raggiunse la semifinale degli US Open in cui cedette in 4 set a Sampras. Il risultato lo portò il 18 settembre a rientrare nella top 10, dove sarebbe rimasto fino all'agosto 1996. All'inizio di ottobre rivinse il torneo ATP di Basilea e la settimana dopo giunse in finale a Tolosa. Nei successivi due tornei Masters Series fu sconfitto da Sampras nei quarti a Essen e in semifinale a Parigi-Bercy. Tornò quindi a giocare le finali ATP di Francoforte, dove fu eliminato nel round robin. Nel corso dell'anno aveva contribuito a portare gli Stati Uniti alla finale di Davis che si disputò a Mosca contro la Russia, nella quale perse entrambi i singolari ma gli americani si aggiudicarono il trofeo grazie alle vittorie di Sampras.
1996, infortuni e uscita dalla top 10 Agli Australian Open 1996 giunse ai quarti di finale e fu eliminato in 5 set da Agassi. A inizio marzo vinse il torneo ATP di Philadelphia, che sarebbe rimasto il suo unico titolo dell'annata. In marzo giunse ai quarti a Miami e subito dopo in semifinale a Barcellona. Al Roland Garros arrivò ai quarti, perdendo in 5 set dal nº 1 del mondo Sampras. Seguì una serie di risultati mediocri e un infortunio a un ginocchio gli impedì di partecipare agli US Open 1996, il primo torneo dello Slam non disputato dopo i precedenti 30. Uscì dalla top 10 dopo gli US Open e non vi rientrò mai più. Riprese a giocare nel circuito dopo due mesi dall'infortunio senza ottenere risultati significativi.
1997, 3 titoli ATP