La sua miglior classifica di doppio è il 1º posto raggiunto il 12 giugno 2000, mentre in singolo vanta il 15º posto raggiunto a ottobre 1997; in quest'ultima specialità conta la vittoria in 4 tornei e l'eliminazione di avversarie titolate come Venus Williams e Martina Hingis.
Professionista dal 1993, con la presenza agli US Open 2011 stabilì il record di partecipazioni consecutive in tale torneo, per la prima volta disputato nel 1989 da dilettante, anche se come numero di partecipazioni totali è seconda dietro a Martina Navrátilová.
Carriera 2005-2010 Gioca la prima parte dell'anno in coppia con Rennae Stubbs prima di diventare la partner di Samantha Stosur vincendo per la seconda volta gli US Open e i WTA Championships. Vincendo in doppio sei titoli, Stosur e Raymond vengono nominate ITF World Champion di doppio.
Nel 2006 Raymond e Stosur vincono 10 titoli compresi gli Open di Francia e il loro secondo WTA Championships. Vincendo l'Open di Francia Raymond diventa la tredicesima persona ad aver vinto in doppio tutti i titoli del Grande slam, completando il Career Grand Slam di categoria. Grazie alle vittorie la coppia viene nuovamente nominata ITF World Champion di doppio. Inoltre vengono nominate squadra di doppio dell'anno agli WTA Awards.
Nel 2007 la coppia vince cinque titoli. Raymond decide di ritirarsi dalla carriera nel singolare. A Stosur viene diagnosticato un virus che la costringe a saltare la seconda parte della stagione così Raymond è costretta a partecipare ai tornei con vari partner. Nonostante le due avessero giocato solo metà stagione insieme, erano comunque riuscite a qualificarsi per il WTA Championships, ma, anche a causa dell'infortunio della compagna, Raymond decide di non parteciparvi.
Nel 2008 compete con Elena Lichovceva con buoni risultati per la prima metà della stagione fino al rientro dall'infortunio, a maggio, della Stosur, sua storica compagna di doppio. Arrivano in finale a Wimbledon e agli US Open però le perdono entrambe. Vincono comunque i titoli a Memphis e New Haven.
Nel 2009 gareggia in coppia con Květa Peschke con cui raggiunge quattro finale e due semifinali fino all'infortunio della Peschke prima di Wimbledon, così gareggia con diversi partner e vince un titolo portando il suo totale a 68. Per questi risultati la Raymond considera questi due anni come i peggiori della sua carriera.
Nel 2010 si riunisce con Stubbs. Agli Australian Open perdono in semifinale contro Venus e Serena Williams, e raggiungono anche la semifinale nel misto. Vincono il Mercury Insurance Open di San Diego e il Cincinnati Masters qualificandosi per il WTA Championships di Doha dove perdono contro Peschke e Katarina Srebotnik.
2011 Inizia l'anno in coppia con Julia Görges, ma ad aprile comincia a gareggiare con Liezel Huber. Inizialmente con risultati scarsi, ma dal mese di maggio arrivano buoni risultati con i quarti di finale a Bruxelles, le semifinali del Roland Garros e Birmingham, le finali a Eastbourne e Stanford e i quarti di finale a Wimbledon e Cincinnati. Vincono il loro primo titolo a Toronto, inoltre vincono gli US Open, a Tokyo e i WTA Championships di Istanbul.
2012 Sempre in coppia con la Huber porta i suoi successi in doppio a 78 vincendo gli Open GDF Suez, i Qatar Ladies Open, il Dubai Tennis Championships e i BNP Paribas Open. Inoltre raggiungono le finali a Sydney, a Birmingham e a Eastbourne. In estate partecipa alle Olimpiadi di Londra dove raggiunge il quarto posto nel doppio e vince la medaglia di bronzo nel doppio misto in coppia con Mike Bryan.
Statistiche Singolare Vittorie (4)
Legenda: Prima del 2009 Legenda: Dal 2009 Grande Slam (0) Ori Olimpici (0) WTA Championships (0) Tier I (0) Premier Mandatory (0) Tier II (0) Premier 5 (0) Tier III (4) Premier (0) Tier IV & V (0) International (0)
NumeroDataTorneoSuperficieAvversaria in finalePunteggio 1.27 ottobre 1996 Bell Challenge, QuébecCemento Els Callens 6–4, 6-4 2. 18 giugno 2000 DFS Classic, Birmingham Erba Tamarine Tanasugarn 6–2, 6(7)–7, 6–4 3. 23 febbraio 2002 Regions Morgan Keegan Championships and the Cellular South Cup, Memphis Cemento Alexandra Stevenson 4–6, 6–3, 7–6(9) 4. 22 febbraio 2003 Regions Morgan Keegan Championships and the Cellular South Cup, Memphis Cemento Amanda Coetzer 6–3, 6–2
Finali perse (8)
NumeroDataTorneoSuperficieAvversaria in finalePunteggio 1. 22 maggio 1994 WTA Swiss Open, Lucerna Terra rossa Lindsay Davenport 7–6(3), 6–4 2. 12 febbraio 1995 Ameritech Cup, Chicago Sintetico indoor Magdalena Maleeva 7–5, 7–6(2) 3. 6 agosto 1995 Acura Classic, San Diego Cemento Conchita Martínez 6–2, 6–0 4. 23 febbraio 1997 Regions Morgan Keegan Championships and the Cellular South Cup, Oklahoma City Cemento Lindsay Davenport 6–4, 6–2 5. 12 ottobre 1997 Porsche Tennis Grand Prix, Filderstadt Terra rossa indoor Martina Hingis 6–4, 6–2 6. 28 ottobre 2001 Fortis Championships Luxembourg, Lussemburgo Cemento Kim Clijsters 6–2, 6–2 7. 15 settembre 2002 Waikoloa Championships, Waikoloa Cemento Cara Black 7–6(1), 6–4 8. 21 febbraio 2004 Regions Morgan Keegan Championships and the Cellular South Cup, Memphis Cemento indoor Vera Zvonarëva 4–6, 6–4, 7–5
Doppio Vittorie (79) Legenda: Prima del 2009 Legenda: Dal 2009 Grande Slam (6) Ori Olimpici (0) WTA Championships (4) Tier I (20) Premier Mandatory (1) Tier II (31) Premier 5 (3) Tier III (8) Premier (4) Tier IV & V (0) International (2)