プソイドペレチエリン(英語:Pseudopelletierine)はシクロオクタノン誘導体のアルカロイドである。

存在 本物質はザクロの木の根皮から単離され、そのアルカロイドのうち含有量がもっとも多いアルカロイドである。そのほかのアルカロイドは少なくとも3種類以上あり、ペレチエリン (pelletierine, )、イソペレチエリン (isopelletierine, )、そしてメチルペレチエリン (methylpelleteirine, )である。それぞれ根皮1kgから1.8g、0.52g、0.01g、0.20gが採取される。

合成法 この化合物はトロピノンの同族体であり、グルタルアルデヒド (スクシンアルデヒドよりこちらの方が望ましい)アセトンジカルボン酸と塩化メチルアンモニウムを使ってロビンソンのトロピノン合成に似た方法で合成できる。この合成法は、酸化と何回かのホフマン脱離を経由する。 利用 医薬品用途 硫酸ペレチエリンはイラクでアメーバを駆除する薬として用いられる。この物質はストリキニーネのように覚醒反射を誘発し、サナダムシ類()や白癬菌、線虫などに有効である。木の皮から単離された単純な化合物が試験管内で、腸内細菌であるサルモネラ属によって引き起こされるやコレラ、単純ヘルペス、エイズやガンなどに有効であることが示されているMavlyanov S. M., Islambekov S. Y., Karimdzhanov A. K. and Ismailov A. I. (1997), "Polyphenols of pomegranate peels show marked anti-tumor and anti-viral action", Vol. 33, pp.98-99.Zhang J. (1995), "Antiviral activity of tannin from pericarp of Punica granatum against genital Herpes simplex virus in vitro",China Journal of Chinese Materia Medica, Vol. 20, pp.556-558.Extraction of Pelletierine from Punica granatum L.by Liquid Membrane Technique and Modelling、筆者:Adel A. Al-Hemiri, Khalid M. Abed , Ayaad W. Al-Shahwany、出版;Iraqi Journal of Chemical and Petroleum EngineeringEl-Sakka M. A. (2010)," phytochemistry alkaloids", 3rd edition。 その他 リヒャルト・ヴィルシュテッターは、シクロオクタテトラエン合成の出発物質として本物質を使用し、10段階にわたる操作で合成に成功した。

脚注