エルネスト・ゲバラ・デ・ラ・セルナ（、1928年6月14日 - 1967年10月9日）は、アルゼンチン生まれの政治家、革命家、キューバのゲリラ指導者。
ジャン＝ポール・サルトルから「20世紀で最も完璧な人間」とも称され、世界で最も有名な革命家の1人である。
「チェ・ゲバラ（）」の呼び名で知られるが、「チェ」は主にアルゼンチンやウルグアイ、パラグアイで使われているスペイン語（リオプラテンセ・スペイン語をはじめとする諸方言）で「やぁ」「おい」「お前（親しみを込めた）」「ダチ」といった砕けた呼び掛けの言葉であり、ゲバラが初対面の相手にしばしば「チェ。エルネスト・ゲバラだ」と挨拶していたことから、キューバ人たちが「チェ」の発音を面白がり付けたあだ名である。ラテンアメリカではキューバ革命以降「チェ」もしくは「エル・チェ ()」（「el」男性定冠詞単数形）といえば彼のことを指す。 生涯 幼年期 right|thumb|伝統的なガウチョの服装でロバに乗る5歳のゲバラ。（1933年） right|thumb|17歳のゲバラ。（1945年）
1928年にアルゼンチン第三の都市ロサリオでバスク系アルゼンチン人とアイルランド系アルゼンチン人の両親のもとに誕生する。父はアルゼンチン人のエドゥアルド・ラファエル・エルネスト・ゲバラ・リンチ（1900年 - 1987年）、母はセリア・デ・ラ・セルナ・イ・ジョサ（1905年 -1965年）。
1824年にシモン・ボリーバル、アントニオ・ホセ・デ・スクレらのラテンアメリカ解放軍とアヤクーチョで戦ったペルー副王、ホセ・デ・ラ・セルナの末裔であり、経済的には恵まれた家庭であった。両親はカトリック国であるアルゼンチンの保守的な慣習にとらわれない、比較的リベラルな思想の持ち主であった（母セリアは無神論者でもあった）。
慣習上スペイン語圏の人名は、ミドルネームや父方と母方の姓を繋げた長いものになることが多く、ゲバラの出生名についてもそのように表記されることもあるが、彼の出生証明書には単に「エルネスト・ゲバラ」とだけ記されている。
ゲバラは未熟児として生まれ、肺炎を患い、2歳のとき重度の喘息と診断された。両親は息子の健康を第一とし、喘息の治療に良い環境を求めて数回転居している。幼い頃は痙攣を伴う喘息の発作で生命の危機に陥ることがあり、その度に酸素吸入器を使用して回復するという状態であった。しかし、ラグビーなど激しいスポーツを愛好し、プレイ中に発作を起こしては酸素吸入器を使用し、また試合にもどっていた。重度の喘息は彼を生涯苦しめた。医学生時代には友人と「タックル」というラグビー雑誌を発行し、自ら編集もつとめた。
青年期 ブエノスアイレス大学で医学を学ぶ。在学中の1951年に年上の友人のアルベルト・グラナードとともにオートバイで南アメリカをまわる放浪旅行を経験した。旅の過程で、チリの最下層の鉱山労働者やペルーのハンセン病患者らとの出会いなど、当時比較的裕福であったアルゼンチン以外の南米各地の状況を見聞するほか、ホセ・カルロス・マリアテギの著書に影響を受けマルクス主義に共感を示すようになった（このことは著作『モーターサイクル南米旅行日記』に記され、後にこれを原作として映画『モーターサイクル・ダイアリーズ』も制作された）。このオートバイを、スペイン語で「怪力」を意味するポデローサと命名した。
1953年、大学卒業の25日後、友人のカルロス・フェレルとともに再び南米放浪の旅に出る。J.D.ペロンの独裁政権下のアルゼンチンを離れ、当初はベネズエラのグラナードを訪れる予定だったが、ボリビア革命の進むボリビアを旅した際に、それまで虐げられてきたインディオが解放され、かつてないほど自由な雰囲気が漂っているのに大きな衝撃を受けた。その後ペルー、エクアドル、パナマ、コスタリカ、ニカラグア、ホンジュラス、エルサルバドルを旅行し、ハコボ・アルベンス・グスマン時代のポプリスモ（社会主義とする見方もある）政権下のグアテマラに行き着いた。グアテマラで医師を続ける最中、祖国であるペルーを追われ、グアテマラに亡命していた女性活動家のイルダ・ガデアと出会い、共鳴し、社会主義に目覚め、急速にのめりこんで行くとともに、彼女と結婚する。
1950年10月の選挙によって成立したグアテマラのアルベンス政権は、スペイン植民地時代から続く構造化された収奪や、長きに渡る腐敗した独裁政権による社会の荒廃の改革を進めていた。アメリカ企業（ユナイテッド・フルーツ社）による搾取からの経済的独立や、グアテマラにおける農業資本主義経済確立のため、マヤ系インディオの復権のために、それまで半農奴的な扱いを受けていた土地無し農民への農地分与など、グアテマラ革命と呼ばれるほどの急進的な改革を進めていた。しかし、アルベンス政権がユナイテッド・フルーツ社の社有地に手をつけると、アメリカ合衆国内で猛烈なグアテマラへの非難が巻き起こった。アルベンス政権が軍部の裏切りによりCIAに後押しされた反抗勢力のカスティージョ・アルマスに倒されると（PBSUCCESS作戦）、民主的な選挙によって選出され、ゲバラが「ラテンアメリカで最も自由で民主的な国」と評したグアテマラの革命政権は崩壊した。この出来事が直接のきっかけとなり、ゲバラは武力によるラテンアメリカ革命を本気で志すようになった。
その後、アルマス新政権によってゲバラの暗殺指令が出されたため、妻のガデアとともに、失意と怒りを抱いてメキシコに移る。1955年7月、この地に亡命中の反体制派キューバ人のリーダーである、フィデル・カストロと出会う。7月26日運動を率いてキューバのフルヘンシオ・バティスタ独裁政権打倒を目指すカストロに共感したゲバラは、このとき、一夜にして反バティスタ武装ゲリラ闘争への参加を決意したとされている。こうしてスペイン内戦で共和派の生き残りとなったアルベルト・バーヨ中佐による本格的な軍事訓練を受けて、キューバ上陸への準備が進んでいった。
革命家としてのゲバラ thumb|ラスビラスにて、ラバに乗るゲバラ。（1958年11月） 妻と娘のイルディーダをメキシコに残し、単身キューバへ向かう。1956年11月25日、フィデル・カストロをリーダーとした反乱軍総勢82名はプレジャーボート「グランマ号」に乗り込んだ。しかしこの「グランマ号」は7人乗りで、その10倍以上も詰め込んだ収容過多によって衛生環境などが劣悪となったことに加え、目立たぬよう、嵐の中出航したことなどもあり、7日後にキューバに上陸した時にはすでに体力を消耗し、それに伴い士気も下がっていた。さらに反乱軍の上陸をカストロが事前に発表し、計画の内容もキューバ政府に漏洩していたため、反乱軍は上陸直後に政府軍の襲撃を受けて壊滅状態となった。結局生きて上陸できたのは82人中、ゲバラ、フィデル・カストロ、ラウル・カストロ、カミーロ・シエンフエゴスなどを含む12人のみだった生き残った人数が20人、17人という説、30人程生存したが逃亡や戦傷により脱落し、その後再集結した人数という説がある。。オルトドクソ急進行動の指導者で部隊の副官格のマヌエル・マルケスやバヤモ兵営襲撃の生き残りニコ・ロペス（ゲバラとカストロの仲立ちをした）ら多くの人間が拷問のすえ虐殺された。
上陸後、反乱軍はシエラ・マエストラ山脈に潜伏し、山中の村などを転々としながら軍の立て直しを図った。その後キューバ国内の反政府勢力との合流に成功し、反乱軍は徐々に増強されていった。当初、ゲバラの部隊での役割は軍医であったが、革命軍の政治放送をするラジオ局（ラジオ・レベルデ）を設立するなど、政府軍との戦闘の中でその忍耐強さと誠実さ、状況を分析する冷静な判断力、人の気持ちをつかむ才を遺憾なく発揮し、次第に反乱軍のリーダーのひとりとして認められるようになっていった。上陸から1年後の兵員増加に伴う部隊の再編成に際して、カミーロやラウルらを差し置き、カストロから第2軍（名前の上でだけは第4軍）のコマンダンテ（司令官。司令官の下に分隊がある。分隊指揮者は「隊長」）に任命され、指揮権と少佐の階級を与えられ、名実ともにカストロに次ぐ反乱軍ナンバー2となった。
革命成就 thumb|right|革命成就直後のゲバラ（1959年1月2日） 1958年12月29日にはこの第2軍300人を率いて政府軍6000人が迎え撃つキューバ第2の都市サンタ・クララに突入する。そこで、政府軍の武器と兵士を乗せた装甲列車を転覆させ政府軍を混乱させる。反乱軍を支援する多数の市民の加勢もあり、激戦の末にこれを制圧し、首都ハバナへの道筋を開いた。
1959年1月1日午前2時10分に、フルヘンシオ・バティスタがドミニカ共和国へ亡命し、1月8日カストロがハバナに入城、「キューバ革命」が達成された。闘争中の功績と献身的な働きによりキューバの市民権を与えられた。
革命成立6ヵ月後の1959年6月、ゲバラはカストロの特使、6人の親善使節団の団長としてアラブ連合（エジプト、シリア）やユーゴスラビア、インド、ビルマ、インドネシア、アフリカガーナなど11ヶ国歴訪の旅に出た残虐に怒り隠さず、広島サミット2023 キューバの「英雄」平和公園を訪問 広島サミットまで【77日】 知っておきたい広島の話 「広島・キューバ展～チェ・ゲバラの視線を通して」『ゲバラのHIROSHIMA』 佐藤美由紀。当時欧米・ソ連に対して「第三世界」と呼ばれた国々にキューバ革命の真実を伝えるとともに、親善友好を促進しようという狙いであった。出発前は日本はスケジュールに組まれていなかったが、7月4日、神田襄太郎駐キューバ大使に日本に行く旨の正式通告があった。カストロが日本びいきであったとされ、ゲバラも日本人の精神力や勤勉さ、日本の心を高く評価していたことが「第三世界」ではない日本を訪問国に選んだ動機とされる。日本訪問は、それ以外に特産の砂糖の輸出を増やし、その資金で農業や繊維などの軽工業機械、漁船、武器の購入に充てたいという経済使節の役目も兼ねていた。キューバはまだ共産国に入らず、政局も流動状態にあり、ゲバラもまだ閣僚ではなく、中南米にいた日本の見本市船から藤山愛一郎外相に打たれた公電のゲバラ評は「カストロ首相の信頼の厚い人物ながら、極左的色彩を有する革命家（本人は否定）で首相特使の資格」と書かれていた。ゲバラは当時、ガバーニャ要塞指令官という地位で、ゲバラが表面に出るのは、訪日後の1959年11月に国立銀行総裁に就任してからである。
初来日 1959年7月15日、31歳のゲバラはキューバの通商使節団5人を引き連れて日本を訪れ、羽田空港に降り立った。当時日本でのゲバラの知名度は低く、第一線で活躍する新聞記者も知らない状態で、『朝日新聞』が「カストロ・ヒゲ月刊プレイボーイ2008年7月号」と揶揄同然に報じたのみで、他社には無視された。同日、麻布プリンスホテルに宿泊。16日、東京都庁を表敬訪問し、東龍太郎東京都知事と会談。この日と離日の7月28日に記者会見が行われたが、日本の新聞の大半は一行も報じず。産経新聞大阪版のみが会見を掲載した。ジャパンタイムズは、AP特約記事として何度がゲバラの動向を報じた。17日、藤山愛一郎外相と会談。ゲバラは事前に岸信介首相との会談を申し入れていたが、岸はヨーロッパを旅行中で岸との会談は果たせなかった。同じ日に牛場信彦外務省経済局長とゲバラの会談では、日本対キューバの貿易が日本の大幅入超になっていたことから、キューバに関税の撤退を求められた。7月18日ー7月20日足取り不明。ゲバラ来日の最大のミッションは日本への砂糖の売り込みだった。キューバ経済は砂糖が主体であり、キューバ砂糖の三大輸出国は、アメリカ、日本、アラブ連合。アメリカが最大の輸出国だったが、当時のキューバはアメリカとの関係が悪化し始め、アメリカと対決する方向に足を踏み出し、砂糖の輸出が上手くいかなければ、共産圏諸国と双務協定を結び、共産国と提携する必要に迫られるかもしれない、すでに共産圏から取り引きの申し出がある、などと来日中に共産圏への接近をほのめかした。当時日本は40万トン以上の砂糖をキューバから買っており、ゲバラとしては、その維持の確約を訪日のおみやげにしたかった。しかし日本側は輸入超過を問題視し、関税の撤退を確約しなければ交渉に応じられないという姿勢。このためゲバラは関係省庁を次々訪れ、21日には福田赳夫農相、翌22日には池田勇人通産相と会談し、盛んに砂糖を売り込んだ。しかし池田から「現在の日本の対キューバ貿易は、輸入と輸出の比率が10対1だ。どのくらい日本品を買ってくれるか。問題は砂糖より日本品の買い付けだ、豪州との協定は1対3だ。そのうちに1対2になるだろう。10対1という国はキューバ以外にない。キューバこそ日本商品をもっと多く買い付けるべきだ」などとけんもほろろに断られた。池田との会談でゲバラと日本政府との交渉は終止符が打たれた。この池田との会談で日本の新聞はようやくゲバラを活字で取り上げた。革命後日が浅く、政権の基盤がまだ十分に整わない"カリブ海の点の国"の使節団に対する日本の扱いは冷たかった。ゲバラが離日して間もない、8月21日に砂糖の大量生産国だったソ連がキューバ糖17万トンの買い付けを発表して世界中を驚かせた。以降、成長著しい日本の工業を精力的に視察。7月22日、関西へ向け出発し名古屋市に宿泊。23日には午前中に愛知県のトヨタ自動車工場のトラックやジープ型4輪駆動車の製造ラインを見学。当時のトヨタの本社工場は出始めのトヨエースなど小型トラックの製造が主体で、ゲバラ一行も乗用車よりトラックやジープに興味を持っていたといわれる。午後には新三菱重工の飛行機製作現場を訪れた。夕方急行「西海」に乗り、大阪入りし大阪グランドホテルに宿泊。24日には久保田鉄工堺工場で農業機械の製造ラインを見学し実際に農業機械を動かして試した。久保田は外務省からの申し入れでゲバラ一行を「農業使節団」として受け入れた。この後、丸紅、鐘紡と回って夕方に大阪コクサイホテルで大阪商工会議所主催のパーティーに出席した。この他にもゲバラは通商のために、ソニーのトランジスタ研究所や映画撮影所、肥料工場などを回った。ゲバラはキューバに帰って、日本の工業力への称賛をカストロに語ったとされるが、日本の経済界はアメリカに気兼ねしてキューバとの貿易はあまり進まなかった。
7月24日に大阪に泊まった際、広島が大阪から遠くないことを知り、翌25日、神戸の川崎造船所を視察した後、神戸での以降の予定をキャンセルし、帰京予定を変更してオマール・フェルナンデス大尉とマリオ・アルスガライ駐日大使を伴って全日空機で山口県岩国空港に飛んだ。広島訪問は予定に入っていなかったが、ゲバラが突如、「他の予定を犠牲にしても、広島平和記念公園内の原爆死没者慰霊碑に献花したい」と言い出した。広島訪問を熱望した理由は、ゲバラにとって広島は原爆で壊滅的な被害にあった後、驚異的な復興を遂げていた奇跡の街。キューバの国を再建するヒントにしたかったという説、米帝国主義と戦うキューバ、その中でカストロ首相に次ぐポストにあるゲバラにとって、"アメリカの手によるヒロシマの惨劇"を自らの目で確かめ、無数の非戦闘員を含む犠牲者の霊をキューバ革命政府の名で弔いたかったのでは、という説などがある。急ぎ外務省の大阪事務所が広島県庁に電話し、一行の対応を要請。岩国に車で出迎えた広島県庁職員案内の下、途中、廿日市市の宮島口で車を停め、日本有数の名勝を対岸から見学。ゲバラ一行は宮島口で写真に収まったが、その際、和服の女性が通りかかり、ゲバラは日本で初めてキモノを見たと喜んだ。宮島口に寄ったのは、献花用の花を新広島ホテルのフロントに持ってくることになっていた予定が間に合うかを気にしてのことだった。午後2時過ぎに新広島ホテルに到着。近くの広島平和公園内の原爆死没者慰霊碑に献花し、原爆資料館を約1時間見学。ゲバラは館内に展示された原爆の惨禍の凄まじさに同情と怒りを見せ、それまで終始無口で通していたゲバラが突然、広島県庁職員・見口健蔵に対して英語で「きみたち日本人は、アメリカにこれほど残虐な目にあわされて、腹が立たないのか」と言った。ゲバラが広島の状況をキューバに伝えて以来、同国では現在でも初等教育で広島と長崎への原爆投下を取り上げている。その後原爆病院を訪れ、当時紙屋町の住友銀行広島支店の入り口前にあった"死の影"（人影の石）にも接した。また当時の広島県知事・大原博夫と会談している1959年7月26日、中国新聞、。娘のアレイダ・ゲバラも2008年、2010年にChe Guevara's daughter visits bomb memorial in Hiroshima, The Japan Times, Friday, May 16, 2008、2017年8月には息子のカミーロ・ゲバラ（アレイダの弟）も広島を訪問しているゲバラの長男 式典参列 カミーロさん 原爆慰霊碑に花輪 「世界中の人 訪れるべき」 中国新聞2017年8月7日。ゲバラは日帰りを予定していたが、帰りの飛行機が満席で、7月25日夜は新広島ホテルに宿泊した。この日「革命家ならこの地を訪ねるべきだ」などと書いたキューバの妻宛てに広島から投函した絵葉書が現存している。翌26日朝、朝10時発の列車で広島駅を立った。大阪から空路で東京に戻り、7月26日はキューバの革命政府にとって記念日にあたるため、麻布プリンスホテルで「7月26日運動」記念パーティに出席。27日夕方5時に外務省で日本側と最後の交渉を行い、帰路に着いた。ゲバラが日本で受けた最大の感銘は、広島訪問だったといわれ、帰国後、ゲバラは日本を語るとき、ヒロシマを必ず口に出した。ゲバラが自らが発案して広島を訪れたことを切っ掛けとして、キューバをはじめラテンアメリカ諸国でヒロシマへの関心が広がっていったとされる。
このゲバラの広島行に関しては、「神戸市内のホテルで繊維業者と会う予定だったが、宿を密かに抜け出して夜行列車で広島に向かった」という説もある。しかし、この説を裏付ける証拠はオマール・フェルナンデスの主張以外にはなく、当時の通訳であった広島県外事課の見口健蔵が、飛行機での公式の来訪を語っているほか、1972年の段階で広島県総務課には当時の記録も残っている。日本語の全く分からない3人がこっそり抜け出して夜行列車に乗ることの不自然さ、無断で抜け出した場合の日本側の反応についての言及がないこと、カストロが一時的に首相を辞職するといったキューバ本国の政治的混乱の中で、使節団代表であるゲバラが、受け入れ国である日本政府や商工団体に対してそのような配慮に欠ける行動をとるとは思えない点、また、夜行列車で抜け出したにもかかわらず広島で県庁職員が待っているのは不自然でもあり、フェルナンデスの記憶違いもしくは脚色である可能性が高いと考えられている三好徹『チェ・ゲバラ伝』文春文庫ISBN 456203386X。
日本各地を視察した後、7月27日に日本を発ってインドネシア、パキスタン、スーダン、ユーゴスラビア、ガーナ、モロッコを歴訪して9月8日にハバナへ戻った。翌年には池田や牛場らとの会談で話に出た日本とキューバの通商協定が締結され、今日も継続中である。
政治家としてのゲバラ thumb|270x270px|キューバを訪問したジャン＝ポール・サルトル、シモーヌ・ド・ボーヴォワール夫妻（左側の男女）とゲバラ（1960年）
革命の1ヶ月後、旧バティスタ派の人々に対する裁判が行われ、およそ600人が処刑された。ゲバラは処刑の責任者を務め、さらに政治犯収容所の建設を指揮した。この時迅速に処刑を決断したのは、「グアテマラ革命の失敗は、軍内部にアルベンスへの裏切りがあったため」と後に語っている。6月には通商大使として独立したばかりのアジア、アフリカ、東欧などを歴訪し、各地で熱狂的に迎えられた。帰国後、農業改革機構工業部長および国立銀行総裁に就任。農地改革と企業の国有化を進めた。
1960年8月6日、カストロがアメリカの資本から成る石油関連産業を接収、国有化すると、これに対してアイゼンハワー大統領はキューバへの経済封鎖を行った。翌1961年4月にはケネディ大統領がキューバ侵攻作戦を認可したため、プラヤ・ヒロン侵攻事件が勃発し、アメリカに支援された傭兵軍がPBSUCCESS作戦後軍事独裁政権が続いていたグアテマラからキューバに侵攻したが、ゲバラはカストロと共に侵攻軍を破った。この事件の後、5月1日にカストロはキューバ革命の社会主義革命化を宣言した。
ゲバラは各国に外遊を行い、8月にウルグアイのプンタ・デル・エステで開催された米州機構の総会では、ブラジルのジャニオ・クアドロス大統領から南十字星勲章を授与された。帰国後同年10月に、工業相に就任した。経済封鎖による資源不足、さらに社会福祉事業の無料化により経済が徐々に逼迫していく中、「生産効率の低下は人々の献身的労働によって補える」とし、自らも休日はサトウキビの刈り入れや工場でのライン作業の労働、道路を作るための土運び、建物のレンガ積み等、積極的にボランティアに参加した。しかしこうした行動も経済を好転させるには至らず、理想主義的なゲバラは徐々にキューバ首脳陣の中で孤立を深めていった。
1964年12月11日、国連総会にキューバ主席として出席。演説の中でこう述べたStatement by Mr. Che Guevara (Cuba) before the United Nations General Assembly on 11 December 1964 国連。
1965年1月、各国との通商交渉のために外遊を行う。2月27日に独立の過程によりキューバの盟友だったアルジェリアのアルジェで行われた「第二回アジア・アフリカ経済会議」において、ベン・ベラ大統領と共に起草したジャン・コルミエ『知の再発見双書120 チェ・ゲバラ 革命を生きる』松永りえ訳、太田昌国監修、創元社、2004年12月、97頁 演説を行い、当時、キューバの最も主要な貿易相手国だったソビエト連邦の外交姿勢を「帝国主義的搾取の共犯者」と非難し、論争を巻き起こした。3月に帰国後、キューバ政府は「ゲバラをキューバ首脳陣から外さなければ物資の援助を削減する」旨の通告をソ連から受ける。これを受けてカストロにキューバの政治の一線から退くことを伝え、カストロ、父母、子供たちの三者に宛てた手紙を残してキューバを離れた。このことはしばらくカストロの側近以外には知らされず、半年後の10月3日のキューバ共産党大会においてカストロが手紙を読み上げたことで、初めて世人に知られることとなった。
再び革命の戦いへ thumb|220px|left|コンゴにて ゲバラは1965年中にコンゴ民主共和国に渡り、コンゴ動乱後混乱が続く現地で革命の指導を試みたが、コンゴの兵士たちの士気の低さに失望する。
コンゴでは喘息を再発、発作に苦しめられるようになり、1966年3月から7月までチェコスロバキアのプラハ近郊の町ラードビーにて、情報当局に匿われながら潜伏していた。偽名を使ったほか、髭を剃り落とし、髪を短く切るなどして別人になりすまし、ドイツ人らと滞在した。そこでチェコスロバキアの現状を目の当たりにし「これは社会主義ではなく、その失敗作だ」と述べたと伝えられている。7月19日にウルグアイのパスポートでチェコスロバキアを出国し、モスクワを経由して秘密裏にキューバに帰国した。
カストロとの会談の後、新たな革命の場として、かつてボリビア革命が起きたものの、その後はレネ・バリエントスが軍事政権を敷いており、南米大陸の中心部にあって大陸革命の拠点になるとみなしたボリビアを選んだ。ボリビアと国境を接するアルゼンチン、パラグアイ、ブラジル、ペルー、チリに連絡組織が作られ、チリ社会党の指導者サルバドール・アジェンデはこれを支援した。ボリビアへは武装蜂起の下準備としてキューバから秘密工作員が送りこまれ、サンタ・クルス地方を流れるリオ・グランデの支流、ニャカウアス川沿いの農場にゲリラ基地を設け、また、サンタ・クルスや首都ラパスには地下組織網が張られ、ゲリラ活動を支援する準備が整う中、ラモン・ベニテス・フェルナンデスの偽名で中年のウルグアイ人実業家になりすまし、ボリビアに入国したゲバラは1966年11月7日に部下数人と共にラパスから現地入りした。
thumb|260px|ボリビアでの最後の戦いにて thumb|260px|ゲバラが収容、処刑されたイゲラの小学校の校舎。 こうして、キューバ革命を経験した実戦経験のあるキューバ軍人17名（いずれも中尉以上の指揮官クラス）とキューバで訓練されたボリビア人ゲリラ、更に合流したペルー人ゲリラの合計50名弱と共にボリビアで武装蜂起することになったゲバラだが、ゲリラが身を隠すのに適した密林地帯が広がり、峻険な山々が連なり、多くの貧しい農民や鉱山労働者が暮らし、軍隊は弱小、政変やクーデターが日常化し、政権内部でも対立が激しいという武力革命を起こすのに好適な条件の揃った場所かに見えたボリビアでの武力闘争はゲバラの見通し通りには行かず、1967年3月23日の政府軍との初戦で勝利をあげ、武力闘争は順調に進んでいくかのように最初は見えたものの、ボリビア国内にゲバラ達を支援、共闘しようとする勢力は現れずに次第に孤立化していった。
1966年12月末、ゲリラキャンプに於いてボリビア共産党の代表であるマリオ・モンヘ・モリナとゲバラの会談がゲリラキャンプで行われた際、政治的・軍事的主導権をモンヘは要求したが、ゲバラはそれを峻拒し、会談が決裂した経緯がゲバラ自身のボリビアにおける陣中日記（『ゲバラ日記』）に記述されるが、親ソ派のボリビア共産党からの支援は取り付けられず、また、モンヘと袂を分かった過激派のモイセス・ゲバラ・ロドリゲスとゲバラが連絡を取り始めたことがモンヘの態度を更に硬化させることとなり、やがてモンヘはゲバラ達のゲリラ活動を妨害する立場にすら回ることになった。元々、世界一の錫鉱山で働く鉱山労働者や都市のインテリなど左翼民主勢力は以前からボリビア国内では強かったが、主流を占めた親ソ派の共産党は急進的な武力革命には協力せず反対の立場に回り、ゲバラ達を支援する勢力には最後までなり得なかった。また、農村の農民の間でも革命熱が高まっていた、という状況では決して無く、バリエントス政権は社会主義的な政策を推進したMNR政権の行った農地改革には手を付けず、土地を手に入れた農民達には生活が貧しくとも、自らの生命を賭してまで武装闘争に参加し、政権打倒を目指そうとする意志は無く、ゲバラ達のゲリラ部隊に加入しようとはしなかった（バリエントスは若い頃にはMNR運動にも参加した過去があり、クーデターで政権の座に就いたと言えども66年の選挙で60％以上の得票率を得ている）。『ゲバラ日記』には月末毎にゲバラ自身の総合的な情勢分析が記されており、ゲバラが逮捕、処刑される少し前の1967年8月、9月になっても農民が一向に味方にならないことをゲバラが記述しているが、農村における情勢を見誤ったことは「中南米における革命の主戦場は農村」という革命理論を持つゲバラにとって致命的な誤算となった。また、鉱山労働者が1967年6月24日にカタビ鉱山でゲバラを支持する動きを見せるも、先手を打った政府軍がシグロ・ベインテ鉱区でサン・フアンの虐殺を行って労働者を制圧すると、ボリビア国内勢力からのゲバラへの支援は事実上失われた。さらに、西ドイツから逃亡して来ていた元ナチス親衛隊中尉クラウス・バルビーを顧問としたボリビア政府軍が、冷戦下において反共軍事政権を支持していたCIAとアメリカ陸軍特殊部隊群（グリーンベレー）の軍事顧問団から軍事援助計画に基づく武器の供与と徹底的な訓練を受けて強化され、ゲリラ対策を練った為、ゲバラ達は苦戦を強いられる状況へと変化してきた。