4-アミノフェノール (4-aminophnol, または para-aminophenol, または p-aminophenol) は、化学式 H2NC6H4OH で表される有機化合物である。3つのアミノフェノールの異性体の一つであり、他の2つは2-アミノフェノールと3-アミノフェノールである。 性質 通常、白色粉末として入手できCRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.、"Rodinal" の商品名で市販されているモノクロフィルムの現像剤として使われている。
4-アミノフェノールは、わずかに親水性を示し、アルコールに適度に溶解する。常温の水には溶解しにくいため、熱水から再結晶することができる。塩基の存在で、速やかに酸化される。
製造
4-アミノフェノールは、フェノールのニトロ化とそれに続く鉄による還元で生成される。
ニトロベンゼンから ニトロベンゼンの部分的水素化によりフェニルヒドロキシルアミンを得たあと、酸の処理で 4-アミノフェノールに転移させて得られる(バンバーガー転位)Mitchell, S.C. & Waring, R.H. "Aminophenols." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, 。
C6H5NO2 + 2 H2 → C6H5NHOH + H2O
C6H5NHOH → HOC6H4NH2
ニトロベンゼンのからフェニルヒドロキシルアミンへの還元には、水素と触媒を用いる他に、電極による電解変換 (electric conversion) する方法も報告されている。
使用例 4-アミノフェノールは、有機化学においてビルディングブロックとして用いられる。メチル化された誘導体の N-メチルアミノフェノールとN,N-ジメチルアミノフェノールは、医薬品中間体としても商業的に価値がある。
アセトアミノフェンの合成 Paracetamol (パラセタモール) の工業的合成の最終中間体である。4-アミノフェノールと無水酢酸を反応させるとパラセタモールが得られる。
脚注