『斗南先生』（となんせんせい）は、中島敦の短編小説。全7章から成る。中島が親族の中で最も強く影響を受けた伯父の斗南（中島端）の晩年を、似通う気質を持つ甥の視点から活写した私記的作品である「七章 斗南先生、中国を論ず」（）氷上英廣「解説」（）池澤夏樹「解説」（）。
職業作家を本格的に目指した中島が、東京帝国大学在学中に執筆した小説で「中島敦――そのエスキス」（浅井清也編『研究資料現代日本文学22 小説・戯曲II』明治書院、1980年9月に原題「中島敦」として収録）。「初期の習作――豊饒な可能性 一」（国文学論考 1989年3月・第25号）。勝又浩「解題――斗南先生」（）、第一高等学校時代の習作を別とすれば、中島の実質的な出発を示す処女作に位置づけられている矢川澄子「中島敦における歌のわかれ」（）。自身を仮託した主人公「三造」が登場する自己検証・自己分析的な作品群の最初の一編でもある木村一信「作家案内――中島敦」（）「中島敦『斗南先生』の成立」（近代文学考 1978年11月）。「『斗南先生』――成立とのその意義」としてに所収。
発表経過 執筆時期は、最後の☆章（付記）に「昭和七年の頃」とあるように、東京帝国大学国文学科在学中の1932年（昭和7年）から翌1933年（昭和8年）3月卒業後の横浜高等女学校教員となって間もない時期にかけて書かれたとみられ、原稿末尾には「昭和八年九月十六日夜十二時半」と脱稿日が記されている。
この脱稿日の日付は、記された後に消されている「見せ消ち」であるが、中島が伯父・斗南の遺稿詩文集『斗南存稾』を東大付属図書館に寄贈した日付（昭和8年1月23日）などの外部徴証からみても、1933年（昭和8年）9月16日前後が脱稿日でほぼ間違いないものとみられており「『斗南先生』論」（国語国文論集 1988年6月）。「斗南先生」としてに所収、ほとんどの中島関連資料の年譜でも同年月が脱稿日となっている「中島敦年譜」（）。
原稿の清書に関しては、中島の横浜高女教師時代の生徒・飯島美江子（旧姓・鈴木）の記憶によれば、1939年（昭和14年）7月頃から「虎狩」「斗南先生」「山月記」の原稿の清書を中島から依頼されたとし飯島美江子「清書を手伝ったことなど」（）鷺只雄「作家案内――中島敦」（）、実際に中島がこの生徒に清書依頼をした書簡の日付も「昭和14年7月23日」となっている「書簡I――75 鈴木美江子宛 昭和14年7月23日」（）。なお、この清書の年までの6年間の期間内に、一章から六章に加筆や修正があったかは定かではない。
「斗南先生」が発表されたのは、中島が「山月記」や「光と風と夢」で職業作家として文壇で認められた後のことで、1942年（昭和17年）7月15日に筑摩書房から刊行された初めての単行本、第一創作集『光と風と夢』に収録されてから世に知られるようになった勝又浩「年譜――昭和16年-昭和17年以降」（）。
第一高等学校から東京帝国大学時代にかけての初期の諸作の中では、中島が唯一、初の単行本の収録作品に選んだものであるため、作者の愛着がうかがえるものとなっている。初収録が決まった時期に、元の原形（初稿）の最後の六章の後に☆印の付章が追記されて完成稿となった。
あらすじ 自分と似通う精神的特徴を持つがゆえに、伯父に対し自己嫌悪的な反発心を密かに抱いていた主人公が、死を目前とした伯父との関わりを通じて次第にその批判的な愛憎共存のまなざしを整理していき、自己の中に潜在していた伯父への深い愛情に気づくまでが描かれている。
構成は6つの章と付記の☆章から成り、第一章が1932年（昭和7年）時点の手記で、第二章から第五章までが伯父が亡くなった1930年（昭和5年）の様々なエピソードの回想が主体となっている「斗南先生」（）。第六章で再び1932年（昭和7年）の時点の手記となり、最後の☆章が1942年（昭和17年）時点における手記となっている。
一 三造の伯父の斗南（中島端）は一昨年の昭和5年夏に死んだ。伯父の遺した漢詩などを纏めた詩文集『斗南存稾』が上梓されると、三造はその本を自分の通っている大学と母校の高等学校の図書館に納めるよう家人から頼まれていた。
無名の漢詩客にすぎず、しかも自分の伯父の著書を大学の図書館に寄贈することが気恥ずかしく躊躇していた三造は、ここしばらく毎日伯父の詩文集をひろげては繰り返し眺めていた。そこには、伯父の親友の羅振玉が序文を寄せ、初めて上海の羅振玉を訪ねた生前の伯父の風貌やせっかちな人となりが実によく描写されていて、三造は思わず笑ってしまった。
昔風の漢学者気質と狂熱的な国士気質を持っていた斗南は、狷介にしてよく人を罵り、潔癖な奇人めいた人だった。72歳（数え年）で死んだ彼の遺灰は本人の遺命により、親戚が汽船の上から熊野灘に散骨した。羅振玉の序文にあるように、「鬼雄」（英雄の霊魂）となり神風のごとく鯱にでもなってアメリカの軍艦を喰らうつもりだったのである。
他人からみれば気障や滑稽にもみえる伯父の遺言や数々の奇行奇言も、伯父が自分の魂の底からそれを正しいと信じて言行していたことを甥の三造は知っていた。伯父は東洋から次第に影を消していこうとする型の、最も純粋な最後の人達の1人だったのだが、その時の三造にはまだそれが概念的にしか呑みこめなかった。
特に高等学校の頃の三造には、50歳も年齢差のある伯父のそうした厳格さが時代離れした旧世代のものにみえ、反発心のような溝があった。そして親戚の多くから、自分の気質が伯父に似ていると指摘され、ある従姉からは「年をとって伯父のようにならなければいいが」と口癖のように言われるのが苦々しかったが、実際、伯父の落着きのない性行が自分にも多分にあることを三造は認めないわけにはいかなかった。
時々破裂する癇癪癖のため、甥や姪から「やかまの伯父」と呼ばれていた斗南は奇人めいていたが、幼時から非常な秀才で漢詩漢文の能力に優れていた。しかし特にまとまった仕事も大成せず、支那（中国）に長く渡っては、常に居を変え彷徨し、ロマンティシズムとエグゾティシズムにそそられたような放浪人生だった。
斗南はかつて大正元年に『支那分割の運命』という著書を出したことがあったが、印税生活できるほどでもなく、経済的には弟や弟子、友人らからの援助で生活していた。それを知った当時の三造は、自分の生活も一人前にできないくせに、人を罵る伯父の気質を心の中で非難していたが、その非難はすなわち三造自身の類似した精神や気質への自己嫌悪や反射的反発でもあった。
一方、すぐ下の弟伯父（玉振）の方は物静かで落着いた学究的態度の人であった。玉振は二尺もの白髯をたくわえ黙々と古代文字（甲骨文字）などの研究に勤しみ、甥姪から「お鬚の伯父」と呼ばれて親しまれていた。こちらの2番目の「お鬚の伯父」の方が三造にははるかに好ましく思え、斗南伯父の狂躁性を帯びた峻厳が大人げなくみえたのである。
二 斗南が亡くなる年の2月、高等学校卒業を間近にひかえていた三造の下宿に斗南からの葉書が来た。利根川べりの田舎（久喜町）に当分いるから将棋を差しに来ないかという誘いであった。その頃、三造は学校でサッカーをして眼に怪我をした後だったのでそれを口実に断ったが、再び3月にお前の所に遊びに行きたいという葉書が来て、その3日後に斗南がやって来た。
古風で大きなバスケット（行李）を提げた斗南は来るやいなや、「これから相州（神奈川県）の大山に行く」と宣言し、大山の神主の所に身を寄せて病を養うのだと説明した。斗南は2、3年前から腸出血などで弱っていたが、医者にも診てもらわずに気力で持ちこたえていた。
そんな身体で山に籠もることを三造は賛成しかねたが、黙って伯父に従い（反論すると機嫌が悪くなるため）、東京駅まで円タクで送ることとなった。女中に買いに行かせたばかりの傘を置き忘れて階下から「三造さん、傘！傘！」と呼ぶ声に、今まで伯父から「さん」づけなど一度もされたことがなかった三造はギョッと驚き、少し不安を感じた。
それから1か月経ち、大山にいる斗南から手紙が来た。腸出血が酷いらしく「瀕死」「死期が近づいた」などの字句があったが、宿の人間の待遇の悪さを罵る口調にはいつもの元気さが感じられ三造はあまり気にもかけなかった。するとまた15日ほど後に今度は「老人の最後の頼みだ」という葉書が来て、大阪の八尾にいる三造の従姉（斗南の姪）夫婦の家に行きたいから大阪まで送ってほしいと頼まれた。
病の身でわざわざ遠い大阪に行くよりも「洗足の伯父」（斗南の3番目の弟）の家の方がいいと思った三造は、すぐにその斗南の葉書を「洗足の伯父」に持っていき、翌朝すぐ「洗足の伯父」が大山に出迎えに行ったが、斗南は大阪まで行くと言い張ってだめであった。そのため、その翌日に三造が小田急で大山まで行き、斗南の居る神主の家に出向いた。
二階の座敷の蒲団の上に起きていた斗南は、三造を見ると滅多に見せたことないような非常に嬉しそうな笑顔になった。それを見て三造は不安になった。だが出発する間際、斗南は封筒に入れた10円紙幣をなくし、半分に破れた封筒が新聞紙の下から見つかったため（斗南がゴミだと思ってうっかり封筒ごと破ってしまったもの）、もう半分を神主の家族総出で必死に竹藪まで探し回る大騒ぎとなった。斗南は紛失癖のある自分の失態が誇張されたように感じ機嫌を損ねたまま大山をあとにした。
夕刻に着いた松田駅の待合室でいつものように小言や説教を言っていた斗南だったが、構内に入り露天のプラットフォームのベンチで荷物にもたれた伯父の年老いた姿をふと見た三造は、そこにはっきりと死が近づいていることを感じた。眠ったように腰かけている伯父の目元や頬骨はぐっと落ち込み、薄い皮膚の下に頭蓋骨がはっきりと想像され、静かな暗い気（死）がまといついていた。
三造は、伯父の顔に漂っている、その追いやることのできない不思議な静かな影をただ見つめるしか為す術がなかった。それはどうすることもできない定まったことなのだ、というふうな圧迫されるような気持を三造は感じながら、伯父を見つめていた。
汽車の中の電灯の下では、斗南の顔にさきほどまといついていた気はなくなっていたが、横になって眠るその痩せ衰えた顔の皺や時々ひきつる筋の動きで、彼が浅い眠りの中でも苦痛をこらえているのが三造には判った。三造は伯父の苦しそうな寝顔を見つめながら、4歳で死んだ睦子（三造の妹）のことを伯父が大変悲しんで詠んだ詩と、伯父自身の人生を冗談めいて自嘲的に詠んだ詩のことを思い出していた。
伯父の「不免蛇身」の詩を口の中で繰り返しながら、なぜかその「不免蛇身」という言葉だけが妙に三造をおびやかした。それは自分自身も伯父のように一生何ら為さず自嘲の中で暮らすかもしれないという予感ではなくて、もっと得体のしれない気味の悪い不快さであった。
三造は他の世界の存在など信じてはいなかったが、「此の世界で冗談に云ったことも別の世界では決して冗談ではなくなるのだ」という気がした。すると「蛇身」という言葉が、その文字そのまま生きてきて、車室の空間の中をグニャグニャと身をくねらせて匍いまわっているような気持さえしてきた。
翌朝、大阪八尾の従姉の家に伯父を送りとどけた後、三造は1人で京都に遊びに行き、春に京都大学に進んだ友人の下宿に2日ほど滞在してから従姉の家に戻った。三造が黙って遊びに出かけたことで斗南は不機嫌になっていて、罰として三造に部屋の掃除をさせた。
三 三造が東京の下宿に帰ってから2週間ほど経つと、斗南は八尾の従姉（斗南の姪）の夫に送られて生まれ故郷の東京に戻り、高樹町の赤十字病院に入院した。知らせを受けた三造が病室に入ると、斗南は三造を待ちかねていた様子だった。ついに生涯独身で家庭を持たなかった斗南は、数ある甥姪の中でもとりわけ三造を一番愛し、彼の才を最も買っていた。
病室には、斗南の弟たち（三造にとっての「洗足の伯父」「渋谷の伯父」）や看護婦らがいたが、斗南は三造が来ると真っ先に極東オリンピックのことを彼に訊ねた。斗南は陸上競技で支那が無得点だと知ると、我が意を得たという調子で「こういうような事でも、やはり支那人は懲らしておく必要がある」とつぶやき、その日の新聞の支那時局を三造に読ませてじっと聞いていた。人間の好嫌の激しい斗南は、気に入らない者には新聞も読誦させなかった。
医師の診断により、斗南が到底助かる見込みがない胃癌であることが確認され、それを本人に知らせるかどうか医師が親戚たちに訊ねた結果、日頃の斗南の気質から本当のことを教えた方がかえって綺麗な往生を遂げられるだろうと一同は推考し、斗南に末期癌の宣告をした。斗南は実に従容として顔色一つ変えることなく死の宣告を聞き、最後の残された時間を「洗足の伯父」の家で過ごすことになった。
病状が進むにつれ、斗南は三造のほか、気に入る4、5人しか側に寄せつけなくなった。田舎から見舞いに来た斗南の妹（三造の伯母）は部屋にも通されなかった。衰弱した斗南の低い小声が聞き取れない看護婦たちも容赦なく罵られた。激しい苦痛の中で食べ物が喉を通らないにもかかわらず、斗南は突然「（橋善の）天ぷらが食べたい」と言い出し買ってこさせ、ほんのちょっと食べただけで吐いてしまう有様だった。
3週間近く水しか受けつけず、地獄のような苦しみに耐えきれなくなった斗南はついに「薬で殺してくれ」と言った。それはできないと医者は諭し、苦痛を軽くする薬で睡眠状態にする処置が決まった。その薬を飲む直前、三造は斗南に呼ばれた。ほかに斗南の従弟にあたる人と、斗南の50年来の弟子であり友人の老人がいた。斗南は3人それぞれの手を握りながら最後の別れの挨拶をした。
斗南は最後に三造と握手しながら「お前にも色々厄介をかけた」と、とぎれとぎれの声で言った。伯父と見つめ合った三造は、その眼の光の静かな美しさに打たれて不思議な感動で伯父の手を強く握り返した。やがて眠りに入った伯父の顔を見ながら、その晩ずっと三造は伯父の側にいた。
若い三造は先刻の感動に気恥ずかしさを感じ始め、できるだけ感情を排して客観的な物の見方が出来るかどうかを試すため、携帯用の小型の日記手帳を取り出し、伯父と自分に共通する精神的類似の考察を分析しようと書き始めた。
四 三造は、伯父の斗南の「意志」「感情」「移り気」の特徴をそれぞれ書き留めていった。「彼の感情」という2項目では、斗南の「没理性的な感情」を事細かに分析した。
そして、斗南がしばしば青年たちの前でその新世界への理解を示そうしながらも、その努力は悟性的・学問的範囲だけに止まり、決して感情的に異なった世界や性格的に違った人間の世界にまでは及ばないことを挙げ、そうした斗南の努力（新しい時代に置き去りにされまいとする焦燥）が斗南に表面に現われる最も顕著な弱さだと三造は分析した。
そう分析しながら、三造は自分自身の中にある「乏しさ」と、それを嫌い、自分には無いもの（豊かさを感じられるもの）を求める気持が、伯父の言動の数々に見出される「禿鷹のような『鋭い乏しさ』」に出会って、自己嫌悪のように烈しく反発するのだろうと考えた。
斗南の強烈な「意志」や「感情」は、彼の儒教倫理への服従以外においては、「移り気」で永続的でないことを三造は考えながら、斗南が一生の間に何らまとまった労作を残せなかったのは不遇ではなくて、この「移り気」のためだと分析し、さらに斗南の「自己の才能に対する無反省な過信」や、物の見方の「頑冥さ」がドン・キホーテ的で悲惨であったことを書いた。
斗南に対する批判や分析をそこまで書いた三造は、斗南の「其の非論理的な傾向、気まぐれ、現実に疎い理想主義的な気質」や、「穿つたやうな見方をするやうでゐて、実は大変甘いお人好しである点」を自分も受け継いでいると分析した。
そして最も共通する気質は、小動物、殊に猫を愛好する点だと書きつつ、小学校3年の時、自分と伯父とが一緒に可愛がっていた三毛猫が死んでしまい、伯父と2人で庭の隅に猫の墓を作った思い出がよみがえった。
五 薬を飲んだその晩ずっと眠り続けた斗南は、翌日の昼頃、ふと眼をあけた瞬間があったが、すぐにまた寝息を立てて眠った。そしてその晩の8時頃、三造が風呂に入っている時に廊下の方が騒がしくなった。身体を洗い終わった三造が病室へ行くと、親戚一同の環の中にいる斗南はすでに寝息がなくなっていた。
翌日、経帷子を着て横たわった小柄な斗南の遺体を見た三造は、子供のようだと思った。白木の棺に入れられ、ひとりぼっちでちょこんと小さく寝ている伯父を見ているうちに、その孤独な放浪人生を送った伯父の生涯の寂しさと心細さが伝わるようで、三造は生前の様々な伯父との思い出がよぎり、突然と熱い涙がぐっとこみ上げてきた。
三造は泣いている姿を見られることが恥ずかしく、下を向いたまま廊下に出て庭に下りていった。6月中旬の庭には、紅と白のスイトピーが美しく咲き、その花の前で三造はしばらく流れる涙の乾くのを待った。
六 三造は、伯父の遺稿集『斗南存稾』の巻末にある「お髯の伯父」による跋を読んでいた。そこには「狷介ニシテ善ク罵リ、人ヲス能ワズ。人マタ困ッテ之ヲ仮スコトナシ。大抵視テ以テ狂トナス。遂ニ自ラ号シテ斗南狂夫トイウ」と、斗南の横顔が書かれている。気難しく人を罵ってばかりいた斗南は、周囲の人々から「狂」と目されたので、斗南は自らを「斗南狂夫」と号した。
斗南は死ぬ1か月前に、「勿葬、勿墳、勿碑」（葬式を出すな。墓に埋めるな。碑を立てるな）という遺言を書いていた。これを新聞の死亡通知に出した際に、「勿墳」が「勿憤」と誤植されてしまっていた。一生を焦燥と憤懣の中で生きた斗南の遺言が皮肉にも、「るれ」と間違って書かれていた。
神経質な三造は、自分の伯父の著書を東京帝国大学と母校の第一高等学校の図書館に寄贈するのをいろいろと躊躇したあげく、生前の伯父に対する自己嫌悪に似た自分のひねくれていた気持の罪ほろぼしの意味で、図書館に納めることを決心した。
☆ それから10年経って30代に成長した三造は、当時の自分が伯父の著書を寄贈することを躊躇していた心理がもはや滑稽な羞恥としか思えず、伯父のことを少しも愛していないと考えていた若い頃の自分を、何と「心の在処」を自ら知らぬものだと驚いていた。
伯父の死から7年経った昭和12年に支那事変が起った当時28歳だった三造は、伯父がかつて大正元年に出していた著書『支那分割の運命』を初めて読んでみたのだった。そこには、当時の世界情勢や欧米列強による東亜侵略の勢を指陳し、支那分割の危機的状況が「我が日本将来厄運の始なり、百害あって一利なし」と警鐘を鳴らした内容が書かれていた。
三造は伯父の論旨が「概ね正鵠を得ていること」に驚き、もっと早く読めばよかったと思ったり、あるいは、生前の伯父への必要以上の反発のその反動で、死後の伯父へ実際以上の評価をして感心したのかもしれないと思ったりした。
しかし、昨年の昭和16年に大東亜戦争が始まり、ハワイ海戦やマレー沖海戦の報を聞いた時も、三造が真っ先に思ったのは伯父のことだった。10年以上前、熊野灘の海底に沈んだ伯父の遺骨のことだった。それは、鬼雄となって我になすものを禦ぐべく、熊野灘に自分の遺骨をなげさせた斗南の遺命だった。
三造は、伯父の詠んだ最後の和歌の色紙を家中探し回って見つけ出した。それは瀕死の病人とは思えない雄渾な筆つきでしたためられていた。
作品背景 「三造」もの 主人公「三造」は作者の中島敦を仮託した人物である曾根博義「中島敦の〈私小説性〉――昭和十年代の表現」（）。中島は「三造」という人物名をその他のいくつかの作品にも用いているが、この「三造」が登場する自己検証的な最初の小説が『斗南先生』である。
『斗南先生』の後、未完の長編『北方行』では「黒木三造」という中島と近い年齢の人物が登場するが、もう1人の「折毛伝吉」も中島の投影された人物となっている「六章 北方彷徨」（）。『北方行』の最終場面には、1930年（昭和5年）の中華民国19年の夏が秋に移ろうとしている時期のことが書かれている。
『北方行』の一部分を転用・流用した『狼疾記』でも中島自身である「三造」が語っている内省的な作品で、『狼疾記』とともに「過去帳」として括られている『かめれおん日記』では「私」となっているが、ともに女学校に勤めている主人公の作品である勝又浩「解題――過去帳」（）。
「三造」を主人公にした作品には、生前に活字化されなかった未発表の習作草稿『プウルの傍で』も存在する勝又浩「解題――プウルの傍で」（）。この習作は1932年（昭和7年）8月の満州・中国旅行体験が契機となって中学時代を回想する内容であるため、執筆時期はその旅行からさほど経過していない時期と推察されている。よって、これが「三造」ものの最初である可能性も高いが、他の「三造」ものにみられるような自己検証的・形而上学的な主題は明確ではなく、途中放棄された様相となっている。
親族関係 主人公「三造」の「伯父」である中島端は、1859年2月28日（安政6年1月26日）に、漢学者の中島慶太郎（中島撫山）とその後妻・きく（本名・よし）との間に生まれた「中島家略系図」（）「二 中島家の人々――中島斗南」（）。中島撫山には亡くなった先妻との間に長男・靖（中島綽軒）がいたため、端は実際には撫山の次男ではあるが、戸籍では長男として登録された「中島敦家系図」（）。
異母兄・靖と同様に、幼い頃に父から句読を受けていた端（幼名は端蔵）は亀田鶯谷（亀田綾瀬の後継者）の門に学んだ。端の号は「斗南」で、別号には「復堂」などもあった村山吉廣「家系・教養――『家学』を中心に」（）。「斗南」とは北斗星よりも南のことで、転じて天下の意ともなり、「斗南狂夫」の号は、天下の狂人の意味になる「注釈」（）。
中島端（斗南）の男兄弟には、（号は玉振）、（関翊）、（山本開蔵）、、、という5人の弟がおり、4番目の弟・田人が中島敦の父親である「三 中島敦の生涯――父中島田人」（）。
作中の「お髯の伯父」は、斗南のすぐ下の弟・竦（玉振）のことである「二 中島家の人々――中島玉振」（）「中島敦抄――家」（）。玉振は蒙古研究や古文字学（篆文・籀文、甲骨文字）、師でもあった亀田鶯谷の研究に勤しんだ。若い頃に上州玉村（現・群馬県玉村町）で漢学を講じていた玉振に学んだ人物に羽鳥千尋がいる。玉振も斗南と同様に妻をめとらず生涯独身であった。
敦は斗南と玉振の2人の独身の伯父を、バルザックの『人間喜劇』の一つ「従兄ポンス」になぞらえて、斗南はポンスよりも気性が烈しく、玉振はシュムケよりも東洋的な諦観をさらに多く持ち合わせていると表現し、両者の性格はそれぞれ違っていたが、2人の老人の眼は共に童貞だけにしかみられない浄らかさがあり、美しく澄んでいたと作中で描いている。
「渋谷の伯父」は、斗南の2番目の弟・関翊のことで、小学校教師を経てから、若くしてプロテスタント派の牧師となった「二 中島家の人々――関翊」（）。旧幕臣・関巳吉の娘との婿養子縁組により「関」姓となった伯父である。翊がキリスト教に入信したことを斗南は反対していたとされる吉村彌生「中島家の人々」（）。
「洗足の伯父」は、斗南の3番目の弟・山本開蔵のことで、3歳の時に撫山の親友・山本徳三郎の養子となった開蔵は、帝国大学工科大学を卒業後に海軍省に入り、のちに技術中将となった「二 中島家の人々――山本開蔵」（）。他家を継いでいた開蔵であったが、後年は中島一族に何かと頼りにされていた。斗南の最期は、この開蔵の洗足の家に引き取られて亡くなった。三造の同学年の従兄として名前が出てくる「圭吉」は、この開蔵の次男・のことである。
大阪の「八尾の従姉」は、斗南の異母兄・靖（綽軒）の三女・のことである吉村彌生「中島家の人々」（）。斗南は常々この大阪の姪の夫を馬鹿（漢学の素養がない男）だと悪口を言っていたため、そんな家に身を寄せようと言い出した頃の斗南はかなり病が重くなっていることが敦には察せられた。
三造の妹の「睦子」は、敦の2番目の継母・飯尾コウが産んだ子で、実名も「睦子」である。敦の異母妹にあたる睦子は、斗南が亡くなる3か月前の1930年（昭和5年）3月に4歳で亡くなった。斗南は睦子をとても可愛がり、キャラメルを当時の価格5円分も買って与えていた。
「伯父の五十年来の友人であり弟子でもある老人」の名前は作中では明記されてはいないが、「新井松四郎」という人物だとされる第10回企画展 中島敦の『斗南先生』・実話（久喜市公文書館、1999年2月）。斗南と親しかった「新井松四郎」は、5番目の弟・比多吉の妻の父親で、北海道に農場を持っていた荘島褧子「敦と私」（）。中島敦の異母妹・澄子によると、「新井松四郎」は春日部近くの宮代町の出身者だという折原澄子「兄のこと」（）。
5番目の弟・比多吉は、東京外国語学校支那語科を卒業後に早稲田大学の講師となり、清国保定府の警務学堂に招聘され後、日露戦争では特別任務班の一員として奉天北方虎石台附近の鉄道爆破に加わり、その後は陸軍で中国語の翻訳・通訳を担当し満州政府では中枢官僚として皇帝溥儀の側近となった人物である「二 中島家の人々――中島比多吉」（）。
斗南と敦 斗南の秀才と彷徨 端蔵（斗南）は、数え年の6歳から白文の論語素読を課せられ、作文も13、4歳の頃から専ら漢文を用いるように馴らされて育った中島斗南「日本文章の堕落に候」（日本及日本人 第689号・臨時増刊号、大正5年9月）。。6歳で本を一読するとすべて暗誦してしまうほどの暗記力だった端蔵を、父・撫山は大いに喜んだという「四 資料解読四種――中島竦『斗南存稿跋』」（）。漢詩を作ることも覚えた端蔵は、13歳で創作し始めた詩文でも巧みな秀才ぶりをみせた。
しかし端蔵は幼い頃から身体が弱く大病で臥せることも多かった。父が剣術を教えて打ち込みや撃刺を習わせると、端蔵の身体は徐々に健康になったが、薬は生涯服用していなければならなかった。そうした虚弱な体質により、徴兵もされず学業も中途半端であった斗南は自身の不孝・不忠を恥じて、自らを「廃人」に分類していた。
斗南は異母兄・綽軒の栃木県の私塾「学舎」を手伝った後、24歳から埼玉県南埼玉郡久喜町（現・久喜市）の父の私塾「教舎」内の「言揚学舎」で教授陣として働いた。31歳の頃には地域の有力者たちと共に「」を結成し、国士的な内容の『日本外交史』という著書を33歳の時に出版した。
30歳の頃には「」という筆名で小説『野路乃村雨』を出版したこともあった「四 資料解読四種――中島竦『斗南存稿跋』」（）。小説の主人公「太田」は、保安条例に反対し「皇居外三里の地」まで追放された病弱の青年で、有為の青年が悲運に陥る内容である。独身であった斗南は、他の弟たちが結婚し独立した後も埼玉県久喜町の実家に残った。
斗南は35歳の時に同志の宮内翁助とともに私立専門学校「明倫館」を開いたが想定よりも生徒が集まらず、6年後にそこを退いて、外交問題の関心の方に重心が傾いていった。そして1902年（明治35年）の43歳の時に杉浦重剛の一行とともに初めて中国に渡り人士と会って意見交換などしながら、以後9年の間、中国各地を往来する彷徨的な生活を送った。
斗南は中国で外交問題の研究をするかたわら、羅振玉の所に居候しながら日本文献の翻訳（漢訳）の仕事をしたり、教員の仕事をしたりしたが、同じく中国にいた弟の竦（玉振）の所に身を寄せ、比多吉からの情報を得ていたこともあった。
日本に戻っている時の斗南は、老母や未亡人の姉・ふみ、姪たち（亡くなった異母兄・靖の遺児たち）と暮らしていた。父・撫山も亡くなり、離婚した弟・田人の幼子・敦が久喜市に引き取られた頃の斗南は52歳で、敦の養育もしなければならなかった。
53歳の時に『支那分割の運命』を出版した斗南は、その後に雑誌に寄稿を求められるようになり、数々の評論を発表した。自らを「東西南北の人」と称したように、43歳以後の後半生を日本と中国を往来する彷徨生活を送り、生涯自分の家を持たずに独身のままであった斗南は、1930年（昭和5年）6月13日に没した（享年71）。
死後、弟の玉振の編纂により1932年（昭和7年）10月1日に、斗南の漢詩・漢文を収めた遺稿詩文集『斗南存稾』が文求堂書店から刊行された。これらの作品は古体・近体ともに秀作が多く、浪漫的性格の斗南には詩才もあった。『斗南存稾』には親友の羅振玉が序文を寄せ、斗南の様々な彷徨のエピソードや国士気質が書かれている。
斗南と敦の相似