塩化テトラエチルアンモニウム（えんかテトラエチルアンモニウム、）は、化学式がで表される、第四級アンモニウム塩であり、と表記されることもある。外観は、吸湿性のある無色の結晶性固体である。薬理学や生理学の研究におけるテトラエチルアンモニウムイオンの供給源や、有機合成に使用されている。
調製および構造 塩化テトラエチルアンモニウムは、トリエチルアミンをクロロエタンでアルキル化することによって製造される。
塩化テトラエチルアンモニウムは、一水和物と四水和物の2種類の安定な水和物として存在するK. M. Harmon, J. M. Gabriele and J. Harmon (1990). "Hydrogen bonding Part 30. New IR spectra-structure correlations for tetraethylammonium, tetramethylammonium, and N,N-dimethyl-pyrrolidinium fluoride monohydrates, tetraethylammonium chloride monohydrate, and tetramethylammonium hydroxide dihydrate; evidence for a planar (H2O.F−)2 cluster". J. Mol. Struct. 216 53-62.。の結晶構造は明らかにされておりJ. H. Loehlin and A. Kvick (1978). "Tetraethylammonium chloride monohydrate". Acta Crystallographica Section B 34 3488–3490.、四水和物であるの結晶構造も同様に明らかにされているY.-S. Lam and T. C. W. Mak (1978). "Crystal data for some tetraethylammonium salt hydrates". 11 193.。
HarmonとGabrieleにより、大きな角柱状結晶のの調製方法の詳細が定められており、この化合物および関連化合物についての、赤外分光法の研究を行った。また、精製したばかりのはトリエチルアミン塩酸塩を含まないが、塩化テトラエチルアンモニウムの加熱によるホフマン脱離によって、トリエチルアミン塩酸塩が微量生成することを指摘している:
合成応用 塩化テトラエチルアンモニウムの合成応用は、大部分が臭化テトラエチルアンモニウムおよびヨウ化テトラエチルアンモニウムと似ているが、特定の反応においては他の塩よりも効果的である。例えば、塩化テトラエチルアンモニウムはアリルアミン、ニトロ芳香族、一酸化炭素からジアリール尿素を合成する反応において、共触媒として臭化テトラエチルアンモニウムやヨウ化テトラエチルアンモニウムよりも良好収率をもたらすH. A. Dieck, R. M. Laine and R. F. Heck (1975). "Low-pressure, palladium-catalyzed N,N'-diarylurea synthesis from nitro compounds, amines, and carbon monoxide". J. Org. Chem. 40 2819–2822.。
以下のような他の例では、塩化テトラエチルアンモニウムは臭化テトラエチルアンモニウムやヨウ化テトラエチルアンモニウムほど効果的ではない:
カルボン酸および特定の酸性N-Hを有する複素環式化合物の炭酸エチレンによる2-ヒドロキシエチル化（の付加）T.Yoshino et al. (1977). "Synthetic studies with carbonates. Part 6. Syntheses of 2-hydroxyethyl derivatives by reactions of ethylene carbonate with carboxylic acids or heterocycles in the presence of tetraethylammonium halides or under autocatalytic conditions". J. Chem. Soc., Perkin 1 1266–1272.。
水酸化ナトリウムとハロゲン化アルキルを用いたフルオレンのジェミナル二重アルキル化、アニリンのN,N-二重アルキル化、およびカルバゾールのN-アルキル化における相間移動触媒G. Saikia and P. K. Iyer (2010). "Facile C-H alkylation in water: enabling defect-free materials for optoelectronic devices". J. Org. Chem. 75 2714–2717.。
生物学 塩化テトラエチルアンモニウムは、臭化テトラエチルアンモニウムやヨウ化テトラエチルアンモニウムと同様に、多くの臨床および薬理学的研究でテトラエチルアンモニウムイオンの供給源として使用されてきた。要するに、塩化テトラエチルアンモニウムは、神経節遮断作用のために臨床的に調査されてきたがG. K. Moe and W. A. Freyburger (1950). "Ganglionic blocking agents". Pharmacol. Rev. 2 61–95.、現在では実質的に医薬品として使われなくなっている。また、様々な組織でのカリウムイオンチャネルの遮断能力により、生理学的研究ではまだ使用されているB. Hille (1967). "The selective inhibition of delayed potassium currents in nerve by tetraethylammonium ions". J. Gen. Physiol. 50 1287–1302.C. M. Armstrong and B. Hille (1972). "The inner quaternary ammonium receptor in potassium channels of the node of Ranvier". J. Gen. Physiol. 59 388–400.。
毒性 塩化テトラエチルアンモニウムの毒性は、主にテトラエチルアンモニウムイオンに起因しており、これについて広くに研究されている。塩化テトラエチルアンモニウムの急性毒性は、臭化テトラエチルアンモニウムやヨウ化テトラエチルアンモニウムと同程度である。これらのデータO. M. Gruhzit, R. A. Fisken and B. J. Cooper (1948). "Tetraethylammonium chloride [(C2H5)4NCl]. Acute and chronic toxicity in experimental animals". J. Pharmacol. Exp. Ther. 92 103–107.は、比較のために提供されている。
脚注
関連項目 テトラエチルアンモニウム 臭化テトラエチルアンモニウム ヨウ化テトラエチルアンモニウム 塩化テトラメチルアンモニウム