1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド（、BMIM TFSI）は、イオン液体である。
調製および合成 1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、水中で塩化1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム（C8H15ClN2）とリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド（C2F6LiNO4S2）を反応させることによって調製できる。二つの相が生成し、その下層がそのイオン液体であるMichelle H. Dunn, Marcus L. Cole, Jason B. Harper: Effects of an ionic liquid solvent on the synthesis of γ-butyrolactones by conjugate addition using NHC organocatalysts. In: RSC Advances. 2, 2012, S. 10160, doi:10.1039/C2RA21889E.Jonathan G. Huddleston, Ann E. Visser, W. Matthew Reichert, Heather D. Willauer, Grant A. Broker, Robin D. Rogers: Characterization and comparison of hydrophilic and hydrophobic room temperature ionic liquids incorporating the imidazolium cation. In: Green Chemistry. 3, 2001, S. 156, doi:10.1039/b103275p.。
特性 1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、イオン液体であり非常に熱安定性が高く、水に不溶の化合物である。また、可燃性ではなく、室温で測定可能な蒸気圧も持っておらず、融点は2 °Cである。370 °Cを超えると、空気存在下で強い発熱分解が起こる。すると、二酸化炭素、一酸化炭素、二酸化硫黄、およびフルオロホルムが分解生成物として検出される。分解熱は−423 kJ·mol−1または、−1009 kJ·kg−1であるChan-Cheng Chen; Yi-Syuan Huang: Influence of crucible material on the thermal stability analysis of ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide in J. Therm. Anal. Calorim. 148 (2023) 6731–6745, .。
用途 1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、他の多くのイオン液体と同様に、有機合成に用いられる。イオンの構造にもよるが、極性溶媒である。1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、他の多くのイオン液体と同様に、水とも他の多くの有機溶媒とも混和しないR. Hamidova, I. Kul, J. Safarov, A. Shahverdiyev, E. Hassel: Thermophysical properties of 1-Butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide at high temperatures and pressures. In: Brazilian Journal of Chemical Engineering. 32, 2015, S. 303, doi:10.1590/0104-6632.20150321s00003120.。そのため、反応物は反応後に抽出され、そのイオン液体は再び使用することができる。
脚注