ペルフルオロアルキルカルボン酸(Perfluoroalkyl carboxylic acids、PFCAs)、またはパーフルオロカルボン酸は、CnF(2n+1)CO2Hの化合物であり、PFASの一種。これらカルボン酸の有機フッ素化合物は、優れた疎水性を示す。PFOAは炭素数8のPFCAである。
用途 炭素数の大きさにより、短鎖PFCA (SC-PFCA, 炭素数C4～C7)、長鎖PFCA (LC-PFCA, 炭素数C9～C21)と呼称される。 C8のPFOAを含むC5〜C10のPFCAは、かつて2010年前半頃まで、PTFE(テフロン)などのフッ素ポリマー製造プロセスで乳化重合助剤(フッ素系界面活性剤)として使用されていた。https://www.oecd.org/officialdocuments/publicdisplaydocumentpdf/?cote=env/cbc/mono(2022)1&doclanguage=en 一方でC11以上のLC-PFCAは、分子量が500g/molを超え、炭素鎖が長いため、水にほとんど溶解しない。界面活性剤は水に溶けて機能する必要があり、水溶性が極端に低いLC-PFCAはポリマーの重合助剤としては不向きであるため、実際の工業用途はほぼ確認されておらず、主にPFOAの不純物として環境中から検出されるのみである。https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC12464035/
LC-PFCAの規制 2021年8月、「C9-C14」がREACH規則（Annex XVII）の制限物質に追加された。（(EU) 2021/1297）これに伴い、GADSLやchemSHERPAなど多くの企業や業界団体の調達基準には、C9-C14 PFCAが追加され始めた。
2025年5月、C15〜C21の極長鎖（Ultra-long-chain）を含む「C9-C21」グループとして、POPs条約で廃絶指定された。ただし以下の半導体や車載部品用途は、一定期間除外されている。https://chm.pops.int/Portals/0/download.aspx?d=UNEP-POPS-POPRC.20-3.English.pdf
(a) 交換/補修部品用に設計された半導体で、(b)に該当しないもの →改正が発効した日から5年間
(b) (i)内燃機関駆動船舶の交換/補修部品用に設計された半導体、(ii)生産を中止した自動車の交換部品 →その耐用年数の終了時または2041年のいずれか早い時まで
対象となるC9~21のPFCAおよびその塩・関連物質は、議決文書に記載の通り、「例示リスト(indicative list)」がUNEP/POPS/POPRC.20/INF/17に規定されており、およそ200種類の物質(CAS番号)が例示されている。https://www.pops.int/TheConvention/POPsReviewCommittee/Meetings/POPRC20/Overview/tabid/9850/ctl/Download/mid/27611/Default.aspx?id=16&ObjID=34303
LC-PFCAは、シンガポール環境保護管理法などPOPs締約各国で規制が進んでいる。
物質の例 分類 物質名 略称 分子式 分子量(g/mol) CAS番号 超短鎖PFAA トリフルオロ酢酸 TFA CF3COOH 114.02 76-05-1 - ペンタフルオロプロピオン酸 PFPrA C2F5COOH 164.03 422-64-0SC-PFCAヘプタフルオロ酪酸 PFBA C3F7COOH 214.04 375-22-4 ペルフルオロ吉草酸 PFPeA C4F9COOH 264.05 2706-90-3 パーフルオロヘキサン酸 PFHxA C5F11COOH 314.05 307-24-4 トリデカフルオロヘプタン酸 PFHpA C6F13COOH 364.06 375-85-9 - パーフルオロオクタン酸 PFOA C7F15COOH 414.07 335-67-1 LC-PFCA パーフルオロノナン酸 PFNA C8F17COOH 464.08 375-95-1 パーフルオロデカン酸 PFDA C9F19COOH 514.08 335-76-2 パーフルオロウンデカン酸 PFUnDA C=11 564.09 2058-94-8 パーフルオロドデカン PFDoDA C=12 614.10 307-55-1 パーフルオロトリデカン酸 PFTrDA C=13 664.11 72629-94-8 パーフルオロテトラデカン酸 PFTDA C=14 714.11 376-06-7 パーフルオロペンタデカン酸 PFPeDA C=15 764.12 141074-63-7 パーフルオロヘキサデカン酸 PFHxDA C=16 814.13 67905-19-5 パーフルオロヘプタデカン酸 PFHpDA C=17 864.14 57475-95-3 パーフルオロオクタデカン酸 PFODA C=18 914.14 16517-11-6 パーフルオロノナデカン酸 PFNDA C=19 964.16 133921-38-7 パーフルオロエイコサン酸 C20-PFCA C=20 1014.16 68310-12-3 パーフルオロヘニコサン酸 C21-PFCA C=21 1064.17 2920913-30-8
脚注