シロバミン（英：Cilobamine）はノルアドレナリン・ドーパミン再取り込み阻害薬（NDRI）として作用し、精神刺激薬および抗うつ薬の効果を持つ薬物である。
構造は二環式アルカン骨格に融合されたジクロロイソプレナリンを基盤としていることが明確に確認できる。
合成
メチル4-(2-メトキシ-2-オキソエチル)シクロヘキサンカルボキシレート（3）を水素化ナトリウム塩基で処理すると、分子内ディークマン縮合によりメチル3-オキソビシクロ[2.2.2]オクタン-2-カルボキシレート（4）が得られる。亜硝酸ナトリウムで処理すると、ケトン基に隣接する位置にイソニトロソ基が導入され、3-ヒドロキシイミノビシクロ[2.2.2]オクタン-2-オン（5）が得られる。アリールグリニャール試薬の付加とオキシムの還元により（6）が得られる。アセトンによる第一級アミノ基の還元的アミノ化を経て、シロバミン（7）の合成が完了する。
関連項目
マニファキシン
脚注