フロバフェン (CAS No.:71663-19-9) は、赤みを帯びた、アルコール可溶性で水不溶性のフェノール性物質で、フラバンー4ーオールを重合させた物質である。 植物から抽出することができ、タンニン抽出物を鉱酸で処理しても合成できる。 名称は、ギリシャ語で樹皮を意味するφλoιὀς (phloios) と塗料を意味するβαφή (baphe) から来ている。
フロバフェンの生物学的活性はまだ明らかになっていない。
自然界でのフロバフェン 自然界では、フロバフェンは樹皮、果実、とうもろこしの穂軸、もみ殻に存在する。また、落ち葉に含まれる茶色の色素としても知られている。ただ、花では発見されていない。
発生事例 キナの木の樹皮には、シンコタンニン酸が含まれており、それが酸化するとフロバフェンが作られ、シンコナレッドと呼ばれる。 サムネイル|Cinchona officinalis bark トルメンティル(和名：タチキジムシロ)の根から、トルメンティルレッドとして抽出できる。
コーラナッツからコーラレッドとして取り出すことができる。 サムネイル|Copious flow of kino from a wound near the base of the trunk of a Corymbia calophylla (marri) プテロカルプス・マルスピウムから抽出される液体、キノに70~80%含まれるキノタンニン酸が酸化酵素などによって酸化すると、フロバフェンが作られる。これにより、キノはゲル化する。 サムネイル|Kola nut フロバフェンは、小麦、 トウモロコシ、 モロコシPhlobaphene on trophort.com の一部の品種が赤くなる現象の原因だとされ、それについて研究されている。
生合成 サムネイル|フロバフェンの生合成経路を示す。 アミノ酸の1種である、L-フェニルアラニンから始まるフラボノイド生合成経路において、ナリンゲニンからフラバノン4-還元酵素によって分岐し、フラバン-4-オールが生成される。これが酸化・重合することでフロバフェンが作られる。
トウモロコシでは、p1(pericarp color1)遺伝子がフロバフェン生合成を制御している。フロバフェン合成に必要なカルコン合成酵素、カルコン異性化酵素、ジヒドロフラボノール還元酵素をコードするc2、chi1、およびa1遺伝子の転写を制御している。
ソルガムでは、y1(yellow seed1)遺伝子がフロバフェン生合成に関与している。
出典