ヘキサフルオロチオアセトン（）は化学式CF3CSCF3で表される全フッ化チオケトン化合物である。 合成 ヘキサフルオロチオアセトンは1961年にMiddletonらによってビス(ヘプタフルオロイソプロピル)水銀を沸騰する硫黄へ滴下することで合成された。
性質 沸点は8 ℃であり、標準状態では青色の気体である。この青色は400 nmから725 nmおよび675 nmから800 nmの波長域における可視光の吸収によるものである。それぞれS1–S0とT1–S0に起因する。また、190 nmから230 nmの紫外線領域にも強い吸収が見られる。
反応性 ヘキサフルオロチオアセトンはチオエノール化合物を形成することができず、また、硫黄原子に負にイオン化された状態にもないため、真のチオカルボニル化合物C=Sとしての性質を強く示す。すなわち、他のチオカルボニル化合物とは異なり、標準状態においては水や酸素からの攻撃を受けない。
アミンなどの塩基により二量化し、2,2,4,4-テトラキス(トリフルオロメチル)-1,3-ジチエタンを生成する。この二量体は加熱することで単量体に再生することができる。二量化はヘキサフルオロプロペンと硫黄、少量のフッ化カリウムと反応させることでも進行する。
ヘキサフルオロチオアセトンは亜硫酸塩と反応し、ブンテ塩CH(CF3)2SSO2−を形成する。
チオールと反応し、ジスルフィドまたはジチオヘミケタールを生成する。 R-SH + C(CF3)2S → R-S-S-CH(CF3)2 R-SH + C(CF3)2S → RSC(CF3)2SH
脚注
出典
関連項目 ヘキサフルオロアセトン トリフルオロニトロソメタン