ネオペンチルグリコール (NPG)（IUPAC名: 2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジオール）は、有機化合物である。ポリエステル、塗料、潤滑油、可塑剤の合成に使用される。ポリエステルの製造に用いると、熱、光、水に対する製品の安定性が向上する。脂肪酸やカルボン酸とのエステル化反応により、天然のエステルと比較して酸化や加水分解が起こりにくい合成潤滑用エステルを製造することができる。
反応 ネオペンチルグリコールは、工業的にはホルムアルデヒドとイソブチルアルデヒドのアルドール反応によって合成される。この反応で中間体であるヒドロキシピバルアルデヒドが生成し、これは過剰のホルムアルデヒドとのカニッツァーロ反応、あるいはパラジウム炭素触媒を用いた水素化によってネオペンチルグリコールへと変換される。
環状誘導体を形成しやすい性質（ソープ・インゴルド効果を参照）があるため、ケトンの保護基として利用される（例：ゲストデンの合成）。同様に、ボロン酸エステルを形成し、これらはクロスカップリング反応において有用となり得る。
ネオペンチルグリコールと2,6-ジ-tert-ブチルフェノールとの縮合反応により、CGP-7930が得られる。
ネオペンチルグリコールは、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルの前駆体ある。その合成工程は、ルイス酸触媒を用いたエピクロロヒドリンによるアルキル化から始まる。生成したハロヒドリンを水酸化ナトリウムで脱塩化水素化することにより、目的のエーテルが得られる。
研究 ネオペンチルグリコールのプラスチック結晶が、巨大なバロカロリック効果（圧力誘起相転移によって生じる冷却効果）を示すことが報告されている。室温付近で得られるエントロピー変化は、約389 J/(kg·K)です。この巨大なバロカロリック効果は、将来の固体冷凍技術において非常に有用であると考えられている。
産業 世界のNPG市場規模は、2024年時点で13億米ドルと推定されている。今後、年平均成長率6.7%で推移し、2025年には14億米ドル、2032年には22億米ドルに達すると予測されている。2024年時点で、アジア太平洋地域は世界のNPG市場の44.16%を占めている。
関連項目 ペンタエリスリトール トリメチロールエタン トリメチロールプロパン
参考文献