北海道奥尻高等学校（ほっかいどう おくしり こうとうがっこう、Hokkaido Okushiri High School）は、北海道奥尻郡奥尻町にある公立（奥尻町立）高等学校。2016年4月に道立から町立へ移管された。
奥尻島という離島に所在している。北海道の離島にある高校は同校の他に北海道天売高校、北海道利尻高校、北海道礼文高校がある。
奥尻島は北海道南西沖地震（1993年）で被災したこともあって過疎化が進んでおり、町は奥尻高校を地域おこしの拠点としても位置付けている。離島のハンディを克服するため、プログラミングを中心に生徒へのIT教育に力を入れている。島を訪れる外国人観光客を増やすため一般町民向けも含めて英会話講義を重視し、アメリカ人指導助手を採用している。スクーバダイビング授業もあり、2017年度には島外から進学してきた新入生が5人いた。高校や町は、こうした「島留学生」を全国から誘致している。
象徴 校章 奥尻島に咲いているハマナスの花と三葉を基調とし、上部には学業の象徴であり前身校である江差高等学校の校章に由来するペンを配する。中央には日本海の荒波を背景に高等学校の「高」の字を図案化して配置している。
校歌 昭和51年11月25日に制定された。作詞者は村上義夫、作曲者は山中幹雄。
制服 平成30年度に新しいものに一新した。胸のエンブレムは、「まなびじま奥尻」という精神を表し、奥尻高校が町立に移管した年度である「2016」の年度が刻まれている。
年表 1975年 - 北海道江差高等学校の奥尻分校として開校 1977年 - 北海道奥尻高等学校として独立（北海道立） 1987年 - 現在地へ移転 2016年4月 - 道立から町立へ移管。 2020年6月 - 北海道大学大学院水産科学研究院と高大連携協定を締結。
歴史 開校 1975年（昭和50年）4月、北海江差高等学校の分校として開校した。開校した目的は、島外進学に伴う経済的負担の軽減であった。開校にあたっては、水産高校や、江差高校に寄宿舎を設置する案、町立定時制高校としての設置構想も検討されたが、財政上の制約から、道立の独立校設置を目指す方針へ転換された。その後、生徒数の規模に対応するため、全日制課程の高校として整備する方針に改めて採用された。
1977年（昭和52年）には北海道奥尻高等学校として独立した。同校の設置により、奥尻島における高校進学率は向上し、当初は1学年2学級体制で運営されていた。
北海道南西沖地震 1993年（平成5年）に発生した北海道南西沖地震により、奥尻町は壊滅的な被害を受けた。この地震による死者は奥尻島内だけでも197名、同校においても、これを契機として転校する生徒が現れたほか、2年生の女子生徒3名が犠牲となった。
同校の校舎は倒壊を免れ、公式な避難所には指定されていなかったものの、実際には避難所として利用された 。
震災の経験は教育内容にも反映され、翌年以降、スクーバダイビングを通じて海洋環境の理解とともに震災の記憶を学ぶ取り組みが行われるようになった。
震災直後は島内の就職先が少なくなり、島外に出る生徒も多かった。一方で、復興工事のための就業機会が増え最低6ヶ月の失業保険も得られることとなり、その後の島内への就職率は増加した。しかし、復興事業によって奥尻町の人口が増加に転じることはなく、震災前と同程度の減少傾向が続いた。
震災から5年後、奥尻町は「完全復興」を宣言した。このため、公共事業は急減し、就業機会の減少から再び島外への人口流出が進行した。
こうした人口減少の影響は同校の生徒数にも及び、2002年（平成14年）には入学者数の減少により1学級体制へ移行した。なお、北海道では入学者数が31名以上の場合に2学級を維持できる「特例二間口制度」が導入されている。
町立移管へ 同校は2016年に北海道から奥尻町に移管された。町村立や組合立の高校が都道府県立に移管される例や三笠高校のように一度廃校になった高校を町立として運営する例はあるが、都道府県立から町立に移管された例は同校の他に例がない。
2006年、北海道教育委員会は「新たな高校教育に関する指針」を策定し、離島の高等学校について「5月1日現在の第1学年在籍者数が10名未満となり、その後も生徒数増が見込まれない場合には再編整備」を行うとする方針を示した。しかし、当時の同校の在籍者数は78名であり、町において大きな問題として認識されることは少なかった。ところが2008年には、将来的に1学級あたり約10名程度となる見通しが示され、生徒数減少への懸念が現実味を帯びることとなった。
奥尻町において高校進学を考える場合、大学進学を志向する生徒の多くは北海道本島の高等学校へ進学する傾向があり、その結果、町内中学校の卒業者数を下回る入学者数しか確保できない状況にあった。こうした状況を背景に、2009年に奥尻町長に就任した新村卓実は、奥尻高校の在り方を重要な政策課題として認識することとなった。
2011年、奥尻町は「奥尻町立小・中学校適正配置基本方針」を打ち出し、2012年3月には「奥尻町立小・中学校適正配置計画」を策定した。これにより、2017年4月を目途として、島内の2つの中学校を統合し、新たな中学校を設置する方針が決定された。新設校の位置については、高等学校との連携や通学バスの運行効率を考慮し、奥尻高校に近接する地点が予定地とされた。しかし、新設にあたり校舎やグラウンドを全面的に整備する場合、10億円以上の費用を要することが見込まれ、町の財政状況からみて現実的ではなかった。このため、奥尻高校の施設を中学校と共同利用する案が検討されることとなった。高校の空き教室を町が借用する方法が検討されたが、教室数に十分な余裕がなく、習熟度別授業や特別支援学級の設置を考慮すると、教育環境の確保が困難であることが判明した。そこで次の段階として、高校を町立へ移管したうえで、その校舎内に中学校機能を併設する案が浮上した。この時点で、同校の町立移管という構想が初めて検討されることとなった。
2012年6月19日の町議会で奥尻高校の町立移管について俎上に上がった。
高校を移管することは奥尻町にとって以下のメリットがあると奥尻町議員・制野征男は挙げた。
中学校を全て新築にする方法（10億円）に比べて安くなること。 奥尻高校を廃校にするかの権限を奥尻町が持てること。
加えて、石島教育局長は以下のメリットを挙げた。 中高の教育課程の連携が可能となり、町独自の教育の実現や学力向上につながること 中高生や教職員の交流促進 スクールバスの効率的な運営
一方で、デメリットとして施設維持管理費が増加することを挙げた。
新村はこれらの提案と質疑応答をした後にこう発言した。
ここで、初めて町長から町立移管について公言されることとなった。しかしここでは、あくまでも「内部では協議」としており、移管の決定をした訳ではなく、あくまで中間報告で検討するだけにとどまっている。また「中高一貫教育」については答弁作成時にはこのような文言はなく答弁後の町長独自の判断でなされたものであった。
その翌日（2012年6月20日）の北海道新聞でこの町議会について報道された。この内容は以下の通りである。
この段階で、移管や中高一貫教育について「目指していく」「協議する」といった表現で報道がなされた。これらの文言は、あたかも最終決定がなされたかのようにも受け取られる内容であり、奥尻町にとっては寝耳に水の報道であった。この報道を契機として、町内における十分な議論が進んでいなかったのにも拘らず、同校の町立移管および中高一貫教育の導入は、あたかも既定路線であるかのように認識されるようになった。
移管について当時、奥尻高校に勤めていた道立高校の教員も知らず、混乱が生じることとなった。一方で、奥尻町はこの報道をきっかけに町立移管を進めることとなった。
2012年7月10日、奥尻町教育委員会と北海道教育委員会（新しい高校づくり推進室）で移管に関する初めての打ち合わせが行われた。ここで、以下の4つの確認を行うこととなった。 新しい形態の高校の模索 町立移管の可否，可能の場合の無償／有償譲渡、有償の場合の金額 町立移管の結論の遅れが，中学校統合後の校舎新設に影響を与えること 北海道としての明確な判断 この確認の結果、主に2つの課題が明らかとなった。
第1に、奥尻高校が再編対象となる可能性が低い点である。同校は当時も一定の生徒数を維持しており、直ちに統廃合の対象となる状況にはなかった。そのため、道立高等学校として存続している段階で学校設置者の移管を行うことは、北海道全体の高校教育行政を担う北海道教育委員会の責任の所在とも関わる問題となり、これが認められるかが問われることとなった。
第2に、設置主体の問題である。一般に、市町村立高等学校が道立へ移管された後に閉校となる場合、土地や建物は設置主体であった自治体へ返還される。しかし、奥尻高校は開校当初から道立として設置されており、このような「返還」の枠組みを適用することができなかった。このため、前例とは異なる手続きによって移管を実施する必要があった。
しかし、ここで議論は止まってしまうこととなる。北海道教育委員会は毎年9月から行われる「公立高等学校配置計画」に関わって協議を行うことと認識していた。しかし、奥尻町にとっては中学校の配置計画に関わる問題であり結論を急ぐものであった。2012年8月、奥尻町教育委員会は新しい高校づくり推進室に「道立高等学校の町立移管について（照会）」を送付した。同年10月には道教育長が奥尻高校の視察を行なった。
2013年1月、町教育委員会は新しい高校づくり推進室に「道立高等学校の町立移管について（要望）」を送付した。ここで以下の3点を求めた。 道立奥尻高校を平成26年度から町立高校として移管していただきたい。 移管にあたっては、校舎の土地建物等を無償譲渡していただきたい。 上記に係る可否について平成24年度末までに回答いただきたい。 同年3月14日、町立移管が可能であること、校舎・土地の無償譲渡が可能である旨の返答書を得る。これにより、町教育委員会は町立移管に向けて具体的に動き出すことになった。
徳久は2012年の離島振興法の改正により、ここまでの動きが奥尻町にとって有利に働いたと指摘している。以下は改訂した内容である。
また、北海道大学大学院の紀要では、2006年8月に道教委が策定した「新たな高校教育に関する指針」により町立移管が円滑に進んだと指摘している。以下がその内容である。
同紀要では「このような道教委の町立移管に対する肯定的な理解なしには、全国的に見ても極めて例外的と言える町立移管はなしえなかったと考えられる。」と結論付けている。
2013年には奥尻町長選があった。新村はここで奥尻高校の町立移管を選挙公約に掲げ、再選を果たした。
2014年5月に、旧奥尻中学校・旧青苗中学校・奥尻高校・町教委の代表者による「高校移管に係る中高ワーキンググループ」（中高WG）が設置された。ここで施設や教育課程について具体的に議論されることとなった。施設については旧奥尻高校と旧青苗高校を統合し奥尻高校の敷地内に校舎を建設することを決定した。教育課程については奥尻中学校と奥尻高校が協力・連携し6年間というまとまりで行うことを目指すこととなった。ここでの議論を経て、2015年4月、「公立高等学校配置計画」に向けて「北海道奥尻高等学校の町立移管について（要望）」を道教育委員に送付した。ここで、以下の2つを要望した。
北海道奥尻高等学校を平成28年度から町立高校として移管していただきたい。 移管にあたっては、高校の土地・建物・物品等を譲与（無償）していただきたい。
これを道教委は認め奥尻町は移管に向けて動き出した。9月、学校設置者条例を改正し、11月、町教委は道教育長に「北海道奥尻高等学校の町立移管に伴う支援について（要望）」を送付した。ここで以下の3点が要望された。
校地・校舎の譲与 教職員配置のための支援 中高の生徒が交流活動を行うための支援
この後、2016年に同校は町立移管した。
道教委は土地41,842㎢ 、校舎・体育館ほか8棟、公宅7棟19戸、屋外給水設備他40点、ピアノ・卓球台ほか備品1,150点、図書4,333冊などを譲渡した。
また、人員面では2016年度以降の3年間に教諭2名と事務職員1名、その後の2年間に教諭1名が北海道から加配された。しかし、奥尻町は離島であり財政基盤も脆弱であることから、新規に教員を採用することは容易ではなかった。このため、赴任期間中のみ町職員の身分とし、転出時に北海道の教員へ復帰させる「割愛採用」の方式が採用された。さらに、町が費用を負担することで、教員研修についても道立高校と同様の機会を確保した。
加えて、施設・設備改修・備品購入に対して北海道から2.1億円を上限に支援が行われることとなった。
一方で、移管後の財政負担は当初の想定を上回るものとなった。北海道大学大学院の紀要では、その要因として人件費負担と教育改革（後述）の影響が指摘されている。教員の人件費は年間約1億1,000万円にのぼり、そのうち約9,000万円は地方交付税で措置される。また、教育改革の一環として導入された寄宿舎事業の負担が大きいとされる。実際に、奥尻町は高校運営に一般財源から2016年度に30,023,000円、2017年度に34,599,000円を支出している。さらに、移管後も教職員人事は北海道教育委員会に依存する点や、小規模自治体が高校教育を担うことによる財政的な不安定さも指摘されている。また、校舎の大規模改修といった将来的な設備更新に必要な財源確保も課題とされている。
教育改革 背景 移管後、俵屋俊彦教頭（当時）は劣等感を感じている学生が中にはいたことが気がかりであった。学生の中には経済的な面から島外に行けないため不本意に入学した者もいた。俵屋は島外の経験がなければ、外からの視点が持てず、将来の展望もひらけないと考えた。
また、地場産業の後継者育成や地域活性化の教育内容を持たず、地域との関係も薄かった。例えば、島の祭りにも小中学校は参加するのに対し、高校は参加していなかった。こうした課題を踏まえ、俵屋は同様に僻地・離島に位置し、類似の課題を抱えていた隠岐島前高校を視察した。同校は地域と連携したまちづくりを通じてブランド化を進め、島外から生徒を呼び込む取り組みを行っていた。一方、奥尻町では震災の影響により漁業が不安定であり、地域おこし協力隊への応募がないこともあった。このため俵屋は、学校単体ではなく奥尻島全体を巻き込んだ改革が必要であると考えた。さらに、離島の高校では人間関係が固定化しやすく、生徒が社会に出た際に新たな人間関係の構築に困難を伴う可能性があることから、外部から人材を呼び込む方策を検討した。また、島内の小中学校出身者のみを受け入れた場合、各学年の生徒数は一桁台にとどまると見込まれており、部活動や生徒間交流の面で十分な教育環境の維持が困難となることも懸念された。これらの状況を踏まえ、同校は島外からの生徒募集を行う方針を採用した。
俵屋は島外から生徒を受け入れる課題として以下の8つを挙げた。
この課題を解決するために「まなびじま奥尻プロジェクト」が計画された。（詳細はまなびじま奥尻プロジェクト）
しかし、このプロジェクトを行うにあたって、下宿先と金銭面という2つの課題に直面した。
下宿先 俵屋は島留学を行うにあたって、寮や下宿先の確保が最優先であると考えた。
島留学を開始した1年目は、町内の旅館・民宿などで受け入れることとなった。俵屋自ら宿泊施設を巡ったが高齢化や経営上の問題から難色を示された。
こうした状況を踏まえ、奥尻高校、奥尻町教育委員会、奥尻町地域政策課が連携して「島の房暖ロッジ」が組織された。奥尻町教育委員会の学校教育局長を団長に2016年度内で17回もの会議を開いた。しかし、新村は高校移管に伴い年間約1億1,000万円の財政負担を抱えていたことから、島留学に対して慎重な姿勢を示していた。しかし、町教育委員主幹の桜花幸久は「島留学生」を受け入れることで街の活性化につながると訴え、新村から下宿先の受け入れ体制とそこに補助金を出すという回答を引き出した。その結果、宿泊施設には月額約7万円の安定した収入が見込まれることもあり、2016年8月までに4施設・14部屋が確保された。これらの宿泊施設の運営者は、後に「島おや」と呼ばれる存在となった。（詳細は島おやと島おじ・島おば）
この後、島留学開始から2年目も同様に受け入れたが、長期的な展望を考え寄宿舎「松風寮」を新設することとなる。
金銭面 町は「まなびじま奥尻」島留学応援条例を整備した。同条例に基づき、島留学生の親に月1万円、受け入れ宿舎には月2万円が助成されることとなった。民宿や旅館業は昼食を提供することができないため、地元の弁当屋が配給する形をとった。その費用も授業日の昼食費の半分を町が負担することとした。
さらに、「交通費助成事業」として、島留学生の帰省時の往復交通費については、1回あたり上限3万円でその半額を年度内4回まで助成したほか、保護者が来島する際の往復交通費についても、年度内2回まで半額を助成した。加えて、受け入れ宿舎に対しては無線LAN環境整備費として1宿舎あたり1万5,000円の助成が行われた。
この他、修学旅行費用の3分の1を補助するなどの補助があり、これらを合わせた町の負担額は生徒1人あたり約60万円にのぼるとされる。
生徒の入学 こうして諸課題の整理が進められた後、2016年9月より「島留学生」の募集が開始された。募集定員のうち50％を全国から受け入れる方針が採られた。道立高校であった時代には、北海道の入学者選抜要項に従う必要があり全国募集は困難であったが、町立移管によりこれが可能となった。
募集活動では、SNS（Facebook）の活用やテレビ出演などによる広報が行われたものの、出願までの期間が6か月を切っていたこともあり、初年度の島留学生は5名にとどまった。翌年度には16名が入学したが、この段階で下宿先の不足という新たな課題が顕在化した。
下宿先については、休業中の宿泊施設を活用し管理人を配置する形で運営できるよう条例整備が進められていたが、当時の受け入れ可能人数は計21名に限られていた。このため、従来の体制のままでは2019年度以降の受け入れ拡大が困難となる見込みであった。町は多額の財政支出を伴うことから寄宿舎建設に慎重な姿勢をとっていたが、入学者増加への対応が不可欠となったため、整備計画を再検討することとなった。その結果、2018年度当初予算において約1億2,000万円が計上され、同年4月に着工、2019年3月に寄宿舎が完成した。奥尻町からも800万円の支出となった。これは島外での学校説明会参加者の増加などから、今後も島留学生の増加が見込まれると判断したことによるものである。寄宿舎は中学校統合に伴い閉校となった青苗地区に建設された。（詳細は松風寮）
こうした取り組みの結果、2019年度の入学者は31名（うち島外出身者15名）、2020年度は31名（うち島留学生21名）と、島外からの入学者は増加傾向となっている。島留学生は全国から募集しており、過去には道内だけではなく東京都や千葉県、福岡県からも生徒が入学した。
一方で、2026年度には奥尻中学校からの進学者がなく、入学者が島留学生のみとなる事態も生じている。この背景について、北海道新聞は私立高校授業料無償化の影響が及んでいると指摘している。
島おやと島おじ・島おば 寄宿舎ではない下宿先のことを「島おや」と呼称する。また、「島留学生」を支援する地域住民の有志ボランティアは「島おじ・島おば」と称される。
町は、地域住民と近い距離で生活できる環境を維持できる点や、宿泊施設経営者に収入機会をもたらす点を重視し、「島おや」の仕組みを存続させる方針をとった。そのため、寄宿舎が整備された後も、下宿先に空きがある場合は「島おや」のもとで生活することを基本とし、受け入れ余力が不足する場合に限り寄宿舎を利用するという位置付けが採られた。
「島おや」の役割は、主として居住場所および食事の提供であり、それ以外については町から詳細な指示は行われていない。このため、対応内容には各「島おや」ごとのばらつきが生じる可能性が指摘されている。また、「島おや」間の連携が十分でないことから、情報共有の機会の整備を求める声も挙がっている。
まなびじま奥尻プロジェクト 「まなびじま奥尻プロジェクト」とは、前述の教育改革の一環として企画された奥尻高校独自の教育プログラムである。当初は10のプロジェクトで構成されていたが、2020年度に「オクシリD×S×L」が加わり、計11プロジェクトで構成されている。
このうち、生徒は「スクーバダイビング」または「奥尻パブリシティ」のいずれかを選択履修し、残る諸プロジェクトについては希望制で参加する仕組みとなっている。
本プロジェクトは、生徒に奥尻島への愛着と誇りを醸成することを目的としており、2018年2月に実施されたアンケート、「まなびじま奥尻プロジェクトの活動を通して、奥尻町に『愛着と誇り』を持つことができましたか」との質問に1年生が50%、2年生が77.8%、3年生が88.2%から「はい」という回答であった。
以下、11プロジェクトについて述べる。
スクーバダイビング 奥尻島の海洋環境を学ぶとともに、北海道南西沖地震を経験した海を理解することで、環境保全意識と防災意識の向上を目的として実施されている。同校では震災翌年より継続的に行われている教育活動である。
実習では「ファンダイビング」を含む潜水活動が行われ、「Cカード」や「アドバンストスクーバダイバー」資格の取得が可能とされるほか、「潜水士」資格への挑戦も視野に入れられている。
奥尻島周辺の海は「奥尻ブルー」と称される青色が特徴であり、そこで泳げることも魅力の一つだとしている。
また、受講生はスクーバダイビングを通して行った環境調査の成果を町民に対して発表する。
奥尻パブリシティ 奥尻島が抱える現代的課題の解決を目的とし、気づきを発信するプロジェクトである。実地調査や聞き取り調査を行い、グループごとに成果を発表することで、表現力の向上を図る。
Wi-Fiニーネー 「ニーネー」とは「兄姉」を意味し、全国の大学生と週に一回1時間程度、進路相談や学習相談をSkypeやFacetimeといったビデオ通話を通じて受ける取り組みである。
初年度は慶應大学の生徒一人から始まり、2018年時点で慶應大学、京都大学、早稲田大学、京都府立大学、帯広畜産大学の生徒および名古屋大学大学院教授の計6名のボランティアで行われている。
奥尻島には大学や予備校が存在しないため、ロールモデルとなる先輩がいないという離島ならではの課題を解消する目的がある。
まなびづけ 大学受験に対応する学習習慣の確立を目的として、長時間学習（12時間）を行う取り組みである。1泊2日で実施する「おとまりづけ」も行われている。
English saloon 奥尻・青苗・神威脇（かむいわき）の各地区を巡回しながら実施される英語交流活動である。中学生、高校生、地域住民を対象に、90分間のディスカッションを行い、実践的なコミュニケーション能力の育成を図る。ALTも参加し、日本語の使用は禁止されている。英会話教室が存在しない地域事情を補う役割も担っており、青苗地区で行う場合は寮生の多くが参加しているという。
町おこしワークショップ 地域で活動する専門家を招き、講話を基に地域課題を分析し、新規事業計画としてまとめるプロジェクトである。
最終的には専門家の前で発表を行い、場合によっては実践に移される。
専門家には奥尻観光協会の事務局長、奥尻農林水産課、地域政策課の課長、寿司屋やワイン生産者、ゲストハウスのオーナーなど多岐にわたる。
開始当時は昼休みの短時間を通して行っていたが2017年度からは「総合的な学習の時間」において年間を通して実施されている。
寺子屋 町内施設を活用して実施される数学の補習授業であり、「数学寺子屋」とも称される。考え方を重視し、数学の面白さを知ることを図る。
ピアサポートプログラム 奥尻中学校との連携による中高一貫教育の一環であり、学年を越えた交流を通じてコミュニケーション能力を養う取り組みである。奥尻中学校の生徒と傾聴・協力することが必要なゲームを行う。
メンタリングシステム 高校生が中学生に対して学習支援や助言を行う制度であり、数学、理科、英語、音楽、体育を共同で授業を行う。高校生が中学生に教えることで他人を思いやる話し方やコミュニケーションの実践をしながら学習する。
北の「巌流石」プロジェクト 部活動において、従来は島外遠征に依存していた対外交流を、島内に外部チームや大学生コーチを招くことで実現する取り組みである。これにより、島内で完結する形での実践的な活動環境の整備が図られている。
巌流島とは、山口県下関市の関門海峡に浮かぶ島であり、宮本武蔵と佐々木小次郎の決闘の地である。それにならい、対外試合や合同練習を誘致し、奥尻を「決闘の場」にしたいという思いから、この名称が付けられた。
実際に、夏休みに道内高校を招いた約100名規模の野球合宿が実施された例もある。
オクシリD×S×L 2020年度から新たに追加された取り組みである。外部から講師を招き、北海道南西沖地震のことや、防災について学ぶ。
進路 奥尻高校の理想としては、卒業生が大学等で学び、あるいは社会経験を積んだのち、将来的に島へ戻り地域社会に貢献する人材となることだという。
町立移管後の教育改革により、公立大学への合格者の輩出や、立教大学をはじめとする大学の指定校推薦枠の確保が進んだ。また、進学率は移管前の約30〜40％から、移管後には約70％程度まで上昇したとされる。
具体的には、2016年度（平成28年度）は卒業生14名中10名が進学、4名が就職、2017年度（平成29年度）は17名中12名が進学、5名が就職、2018年度（平成30年度）は9名中7名が進学、2名が就職という状況であった。なお、移管後も普通科高校としての性格が維持されていることから、大学進学を志向する生徒の入学も継続している。
進路指導においては、生徒に広い視野を持たせたうえで主体的に進路選択を行わせることを基本方針としている。そのため、学校側は多様な経験や情報に触れる機会を提供し、選択の契機を与える役割を担う。また、少人数教育の特性を活かし、個々の生徒に対してきめ細かな支援を行っている。
具体的には、「町おこしワークショップ」を通じて職業観の形成を促し、「Wi-Fiニーネー」によって進学先選択の参考となる情報や助言を得る機会を提供している。就職希望者に対しては、公務員試験や一般企業への就職試験に対応した対策講座も実施されている。
さらに、学校運営や教育内容の面では、慶應義塾大学や北海道大学、札幌国際大学の教員との連携が図られている。
一方で、奥尻島内における雇用機会は限られており、卒業生のUターンを促進する上での課題となっている。
地域との関係 北海道大学大学院の紀要では町立移管により、高校と地域との距離が近くなったとされている。そこでは具体的に、以下の5点が挙げられている。
加えて、教職員が町立職員となったことにより、地域行事への教員の関与も増加した。
しかし、これらの事例があるものの、現状は学校が地域に向けて一方的に働きかけており、地域から学校へのアプローチが重要であるとの指摘もある。
ICTの活用 2019年度から在籍する生徒一人一人にタブレット端末が導入され、「スタディサプリ」などの学習支援ソフトも活用されている。
また、コロナ禍において島留学生が帰省後に一定期間の待機を求められた際には、Apple TVや、モニターも数台整備されるなど、ICT機器の充実が進んだ。