三フッ化N,N-ジエチルアミノ硫黄 (さんフッかN,N-ジエチルアミノいおう、N,N-diethylaminosulfur trifluoride）は、有機合成化学においてフッ素化試薬として用いられる化合物。略称は DAST。市販品が入手可能。
調製 DAST はジエチルアミノトリメチルシランと四フッ化硫黄を低温で反応させて調製するMiddleton, W. J.; Bingham E. M. "Diethylaminosulfur Trifluoride." Org. Synth., Coll. Vol. 6, p.440 (1988); Vol. 57, p.50 (1977). オンライン版。
用途 DAST の反応性は四フッ化硫黄に似る。
アルコールをフッ化アルキルに変換する。
ケトンやアルデヒドを二フッ化物に変える。
用途 レーザーで励起して常温でテラヘルツ波を発振する有機非線形光学結晶として1から20THzの広帯域波長可変単色テラヘルツ光源としての用途が報告されているテラヘルツイメージングによる非破壊検査技術Shibuya, Takayuki, et al. "Terahertz-wave generation using a 4-dimethylamino-N-methyl-4-stilbazolium tosylate crystal under intra-cavity conditions." Applied physics express 1.4 (2008): 042002.Taniuchi, T., S. Okada, and H. Nakanishi. "Widely tunable terahertz-wave generation in an organic crystal and its spectroscopic application." Journal of applied physics 95.11 (2004): 5984-5988.斗内政吉, 鈴木正人, 川山巌 ほか、「有機非線形光学結晶を用いたフェムト秒光パルス励起テラヘルツ電磁波発生」 『レーザー研究』 2009年 37巻 5号 p.355-360, , レーザー学会戒能俊邦、「有機非線形光学材料の素子応用 光サンプリング・電気光学サンプリングなど」 『応用物理』 1998年 67巻 10号 p.1125-1130, , 応用物理学会谷内哲夫, 四方潤一, 伊藤弘昌、「非線形光学効果による広帯域波長可変テラヘルツ電磁波放射」 『レーザー研究』 2002年 30巻 7号 p.365-369, ,レーザー学会 。
参考文献 Fauq, A. H. "N,N-Diethylaminosulfur Trifluoride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Ed: L. Paquette; 2004, J. Wiley & Sons, New York.
脚注