Jailbreak（ジェイルブレイク）とは、jail (監獄) などと呼ばれる機能により一般ユーザー権限でしかアプリケーションを動作させられない状態のコンピュータ（携帯電話やゲーム機など）に対して、セキュリティホール（脆弱性）を突いて管理者権限 (root) でソフトウェアを動作できるようにすること。また、その状態のこと。日本では脱獄（だつごく）と呼ばれることが多い。管理者権限を持つことで、Apple の審査を落ちたアプリなど App Store にないアプリをインストール（）できるようになる。
この語は、一般的にはAppleのiOSを搭載したデバイス（iPhoneなど）に対して、Appleの認可を受けていないソフトウェア（App Storeで流通していないアプリ）やiOSを改変するツールを動作可能にすることを指す。
その他、家庭用ゲーム機のPlayStation 3で、専用のUSBドングルを挿してソフトのバックアップや起動、自作ソフトの起動等を可能にするソフト及びUSBドングルそのものの名称や、生成 AI で差別・犯罪を助長する文言を生成しないセーフガード機能を無効化するプロンプトなどを指して使われている。
iOSにおけるJailbreak iPhone、iPadまたはiPod touchにインストールできるソフトウェア（アプリケーションと呼ばれる）は、Appleが認可したアプリケーションを販売している窓口（App Storeまたは代替アプリストア）で入手したソフトウェアのみである開発環境（iOS Developer Program）による方法で開発中（非認可）のソフトウェアのインストールが可能。。Jailbreakツールは非認可のソフトウェアをインストール可能にし、またソフトウェアのインストーラを追加するように端末のOSを書き換える。
この行為は、Appleのソフトウェアライセンス及びソフトウェア使用許諾契約に違反する改造行為であり使用義務違反となる。また、端末自体の故障や自由にアプリケーションを追加できる故にコンピュータウイルスなどのマルウェアの標的にされ、感染の拡大を大幅に増やす危険性があるJailbreak された iPhone のウイルス感染に関する注意喚起 | 慶應義塾 三田ITC。
最近では、脱獄状態を検知し自動でブロックするなどのアプリ内部への改造対策を取るアプリが増えてきている。また、その検知を回避する脱獄tweakも増えてきている。Appleのサポートを受ける際は、不正改造を通知する必要がある。
アンロックとの相違点
SIMロック版のiPhoneは購入後、販売している地域でiPhone専用の料金プランを契約しなければ、SIMカードなしでは緊急電話としてしか機能しない。このロックを解除する行為がアンロックである。
Appleの見解 AppleはJailbreakについてこれまでコメントを避けていたが、2009年2月に「Jailbreakが、著作権で保護されているファームウェアを無効にする行為は、Appleの著作権やデジタルミレニアム著作権法に違反する」というコメントをアメリカ著作権局に提出した。
Appleはこの現状（Jailbreakする事）に対して、対策を行おうとアップデートを繰り返すが、あるセキュリティーホール（脆弱性）を塞いでも、新たなセキュリティーホールが発見されてしまうのでいたちごっこ状態になっている。また、Appleはユーザー向けにJailbreak行為のリスクを告げるページを公開している。
アメリカにおける司法判断 アメリカの非営利組織である電子フロンティア財団（EFF）が、Jailbreak行為をデジタルミレニアム著作権法から免除する要請をアメリカ著作権局に2008年12月申請し、2010年7月に「ユーザーが合法的に入手したアプリケーションなどを実行するためにJailbreakする行為」や「携帯電話を他の携帯キャリアに接続させるためのJailbreak」などは合法との判断を下している。また、Appleがアメリカ合衆国特許商標庁に提出したiPhone関連の特許出願図の中に、Jailbreak後に利用できるiPhoneアプリの名称が掲載されており、物議をかもした。
2015年10月に改訂を行いJailbreak免除範囲を個人が携帯または着用することを目的としたスマートフォン、タブレット、その他の多目的モバイルコンピューティングデバイスに広げた。
日本国内での違法性 脱獄する事自体は合法だが、脱獄端末の販売はAppleの商標権の侵害行為となる脱獄iPhone販売容疑 19歳少年逮捕 購入者「チートが目的」 毎日新聞 2020年3月3日。 脱獄した端末をサイバー攻撃の踏み台として利用された場合、適切なセキュリティ対策を怠っていたとして過失責任を問われる可能性が高い。
種類 Jailbreakを行うツールは大きく4種類ある。 紐付き脱獄（Tethered Jailbreak）：再起動時にMacやWindows、Linuxなどの別の端末を使って再度脱獄を行わないと、デバイスが起動しない。 紐無し脱獄（Untethered Jailbreak）：再起動時に自動で処理が行われるため、再度脱獄を行う必要がない。 半紐付き脱獄（Semi-tethered Jailbreak）：再起動は可能だが、脱獄状態に入るためにはMacやWindows、Linuxなどの別の端末を使って、再度脱獄を行わないといけない（Checkra1nはPC以外の端末でも実行可能）。 半紐無し脱獄（Semi-untethered Jailbreak）：再起動時に脱獄状態ではなくなるが、デバイス上で再脱獄を行うことができる。
iOS 9以前の主要なツールの多くは紐無し脱獄だったが、iOS 10以降の主要なツールの多くは、半紐無し脱獄である。
脱獄の方式 ツールの種類とは別に、脱獄の方式のようなものも存在する。
Rootful脱獄 Rootful脱獄は、デバイスの「root」（システムの最上級ユーザー）権限を取得し、デバイス全体のファイルシステムにアクセスできるようにするものである。これにより、デバイスの全ての部分にアクセスが可能となり、iOSの制限を解除して深いカスタマイズが可能になる。
代表的なツールにはUnc0ver、Checkra1nなどがある。
Rootless脱獄 Rootless脱獄は、デバイスの「root」権限を取得せず、iOSシステムの一部の制限を解除する方法です。この方法では、システムファイルへのアクセスが制限されるが、Rootful脱獄と比べると安全性が高く、セキュリティのリスクを軽減することができる。
代表的なツールにはTaurine、Odysseyなどがある。
RootHide脱獄 脱獄したiOSデバイスの状態を隠し、主にRootless脱獄の状態を隠してサードパーティー製アプリの脱獄検出機能を回避する目的で使用される。これにより、脱獄後もアプリの起動時に脱獄が検出されず、通常通り使用できるようになる。ただし、全てに対応しているわけではない。
代表的なツールにはDopamine-roothideなどがある。
Jailbreak関連ツール iPhone/iPad/iPod touchを接続したMacまたはWindows上、もしくはiOS上でJailbreakを行うことのできるツールがいくつか発表されている。わずか1クリックでJailbreakできるよう工夫されたものも存在する。
また、Jailbreak後に非純正アプリを内蔵無線LAN経由でインストールするiPhone/iPad/iPod touch向けツールも存在する。 ここでは現在主流なツールのみを取り上げておく。
Spirit iPhone/iPod touch/iPadをワンクリックでJailbreakするツール。iPod touch 3G（late 2009）およびiPad（Wifi版、Wifi+3G版含む）の完全なJailbreakが可能。Safariのセキュリティホールを使う。
JailbreakMe 2.0 iOS 4対応。PDFのセキュリティホールを使用するため、このツールにPCや特殊なアプリは不要。iPad、iPhone 4を含むiOS 3.1.2 - 4.0.1までの全デバイスの完全なJailbreakに対応。2015年12月7日にサイトが閉鎖されたため、使用できなくなった。
JailbreakMe 3.0 iPod touch 3G/4G、iPhone 3GS/4、iPad/2のデバイスのうち、iOSが4.3から4.3.3（iPod touch 3GはiOS 4.3、4.3.2 - 4.3.3、iPad 2はiOS 4.3.3）のものをJailbreakできる
limera1n
iOS 4.1対応。iPod touch3G/4G、iPhone 3GS/4、iPad（Wifi版、Wifi+3G版含む）の完全脱獄が可能。BootRomのセキュリティホールを使う。
Greenpois0n（RC4まで） iOS 4.1対応。limera1nと同様のセキュリティホールを使用している。Jailbreakに必須なPwned DFU Modeに入る方法を親切にガイドする機能が入っている。すべてのiPod touch（第1世代はiOS 4.1が入らないので対象外）、iPhone 3G/3GS/4、Apple TVの完全なJailbreakが可能、Greenpois0nのリリース前にリリースされないと思われたlimera1nが急遽リリースされ、Greenpois0nのリリースが延期になった過去がある。
Greenpois0n（RC5以降） iOS 4.2.1対応。操作方法は今までのものと同じ。iPod touch3G/4G、iPhone 3GS/4、iPad（Wifi版、Wifi+3G版含む）の完全なJailbreakが可能。RC6からApple TV（第二世代）にも対応。
redsn0w iPhone/iPod touchをJailbreakするツール。iPhone 5にも対応。現状、iPhone 4のみ可能なダウングレードファームウェアの作成やそれに伴うshshの取得などの機能もある。バージョン0.9.12bよりiOS 5.1.1の完全なJailbreakに対応。最新版は0.9.15b4。
PwnageTool CFW作成ツール（for Mac）iOS 5.1.1まで対応している。
sn0wbreeze CFW作成ツール（for Windows）iOS 3.1.3 - 6.1.3 に対応している。
Absinthe ワンクリックでJailbreakできる。Pwned DFU Modeに突入する必要がなくなった。バージョン2.0.2よりiOS 5.1.1の完全脱獄に対応（Apple TV第3世代は未対応）。
evasi0n iOS 6.0 - 6.1に対応。最新版ではiOS 6.1.5の完全脱獄にも対応している。Absinthe同様DFUモードへの突入は不要。
evasi0n7 iOS 7.0に対応。iOS 7.0.0 - 7.0.6、7.1 Beta1 - 3までの完全脱獄に対応している。現在はWWDC.appが署名されていないためevasi0n7から脱獄は不可能
p0sixspwn iOS 6.1に対応。iOS 6.1.3 - 6.1.6までの完全脱獄に対応している。
Pangu iOS 7.1に対応。iOS 7.1 - 7.1.2, 8.0 beta 1までの完全脱獄に対応している。
Pangu8 iOS 8.0 - 8.1に対応。iOS 8.0 - 8.1までの完全脱獄に対応している。
TaiG iOS 8.1.1 - 8.1.2に対応。iOS 8.0 - 8.1.2, 8.2 beta 1, 2までの完全脱獄に対応している。
TaiG 2 iOS 8.1.3 - 8.4に対応。iOS 8.1.3 - 8.4までの完全脱獄に対応している。
EtasonJB iOS 8.4.1に対応（32bitデバイスのみ）。完全脱獄に対応している。
PP Pangu iOS 9.2 - 9.3.3に対応（64bitデバイスのみ）。完全脱獄には対応していないが従来の仮脱獄及び紐付き脱獄などとは異なり再起動してもPCは必要なく、端末のみで脱獄状態に戻すことが可能になった（半紐無し脱獄）。2017年4月27日をもって、脱獄状態に復帰するためのアプリが企業用証明期限切れのため起動不能となったが、以降もSafariを利用することで、端末単体で脱獄状態に復帰することができる。
JailbreakMe 4.0 iOS 9.1 - 9.3.4に対応（32bitデバイスのみ）。Safariの脆弱性を突くことで脱獄状態に復帰させるサイト。この脆弱性に関しては脱獄後にCydiaより有志開発の修正パッチをインストールすることで脱獄状態で起動中の場合のみ、デバイス保護することができる。
HomeDepot 9.1 - 9.3.4に対応（32bitデバイスのみ対応）。Trident Exploit（https://github.com/benjamin-42/Trident）をベースにした脱獄ツール。CydiaからUntetherHomeDepotというTweakをHomeDepot作者であるtihmstar氏のリポジトリからインストールすることによって完全脱獄が可能となる。事実上最後の完全脱獄とも言える。なお、このTweakはHomeDepot脱獄した端末にしか用いることできない
Phœnix iOS 9.3.5に対応（32bitデバイスのみ）。この脱獄ツールの特徴としては再起動してしまうと脱獄システムが停止してしまう半紐無し脱獄である。 また脱獄を再開するには脱獄したアプリからまたリスプリングが必要である。なおシステムの終了をした場合でも同じ事である。（リスプリングの場合は脱獄システムは停止しない）
H3lix iOS 10.0 - 10.3.3に対応（32bitデバイスのみ）。半紐無し脱獄。
Meridian iOS 10.0 - 10.3.3に対応（64bitデバイスのみ）。半紐無し脱獄。
Electra iOS 11.0 - 11.4.1、tvOS 11.0 - 11.4に対応。リリース当初、Cydia SubstrateがiOS 11に対応していなかったため、代替品であるSubstituteを搭載している。また、同じ理由で独自に改造されたCydiaと、新たなインストーラーであるSileoを搭載している。半紐無し脱獄。
rootlessJB iOS 12.0 - iOS 12.2、12.4のデバイス（A12を搭載したデバイスを除く）に対応。CydiaやSileoなどは対応していない。半紐無し脱獄。
unc0ver iOS 11.0 - iOS 14.3の全デバイス対応。また、こちらは独自に改造されたCydiaではなく、saurik本人により改良されたCydiaを搭載している。半紐無し脱獄。
Chimera iOS 12.0 - 12.5.4の全デバイスに対応。Electraを開発したElectra Teamにより開発された。Cydiaを搭載せず、Sileoのみ搭載されている。半紐無し脱獄。
Odyssey iOS 13.0 - 13.7のA9 - A13デバイス対応。Chimeraの改良版でSubstrate/Substituteではなく、libhookerが使用されている。また、インストーラーがcydia,zebra,sileoの3種類インストール出来るようになっており、unc0verからの移行も出来るようになっている。半紐無し脱獄。
checkra1n iOS 12.3 - 14.8のA11以下搭載のデバイスに正式対応だが、アップデートでの対策が不可能な脆弱性を使用しており、理論上は全バージョンでA11デバイス以下の脱獄が可能である。なお、A11デバイスはiOS 14以上の場合パスワードオフの状態でのみ脱獄が可能である。半紐付き脱獄 (Semi-Tethered Jailbreak)。なお、macOSとLinuxのツールしか公開されておらず、現状Windowsでは脱獄を行うことは出来ないが、USBメモリにcheckra1n風のツールファイルを書き込めばブートメニューから脱獄を行うことが可能。
Dopamine 以前は Fugu15 Max として知られていたドーパミン ジェイルブレイクを使用すると、ユーザーは、A12+ モデルを含む、iOS 15 ～ iOS 15.4.1 を実行しているすべての最新の iOS デバイスをジェイルブレイクできる。 脱獄の作成者である Lars Fröder は、Linus Henze によって最初にリリースされたオリジナルの Fugu15 の概念実証を拡張した。 デフォルトのパッケージマネージャーとして Sileo を使用し、調整インジェクションライブラリとして ElleKit を使用する。
Palera1n iOS 15 - 16.7のA9 - A11搭載デバイス向けの開発中の脱獄ツール。ただ、A11搭載端末では、パスコード(Touch ID、Face IDを含む)を無効にしておく必要がある。また、iOS 16のA11搭載デバイスで過去に一度でもパスコードを設定した場合は、デバイスを初期化する必要がある。checkra1nと同じく、PongoOSを採用している。また、デバイス単体では脱獄できず、macOSまたは、Linuxを使用する必要がある。現状Windowsを使用して脱獄を行うことはできないが、PCをPalen1xをインストールしたメモリから起動することや、Linuxをインストールすることで、Windows搭載PCでも実質、脱獄を行うことができる。
2011年以降にリリースされた主なJailbreakツール 名称 公開日 iPhone iPad iPod touch 対応するiOSバージョン 紐無し脱獄であるか 主なデベロッパー JailbreakMe 3.0 2011年7月5日 3GS・4 1・2 3・4 comex Seas0npass 2011年10月18日 Apple TV (第2世代)6.1.2 FireCore redsn0w 2012年10月1日 3GS・4・4S 1・2・3 3・4 4.1 - 4.3.34.2.6 - 4.2.85.0.1, 5.1.15.0, 5.1 (旧ブートロムの3GSのみ） iPhone Dev Team4.2.9 - 4.2.104.3.4 - 4.3.55.0, 5.16.0 - 6.1.6 (iPhone 4, iPad 1, iPod touch 4以降は不可) Absinthe 2012年5月30日 3GS・4・4S 1・2・3 3・4 pod2g, Chronic Dev Team, iPhone Dev Team evasi0n 2013年2月4日 3GS・4・4S・5 2・3・4・mini 1 4・5 6.0 - 6.1.2 evaders(pod2g, MuscleNerd, pimskeks, planetbeing) p0sixspwn 2013年12月30日 3GS・4・4S・5 2・3・4・mini 1 4・5 6.1.3 - 6.1.6 winocm, iH8sn0w, SquiffyPwn evasi0n7 2013年12月22日 4・4S・5・5c 2・3・4・Air・ mini 1・ mini 2 5 7.0 - 7.0.6 evaders(pod2g, MuscleNerd, pimskeks, planetbeing) Pangu 2014年6月24日 4・4S・5・5c 2・3・4・Air・ mini 1・mini 2 5 7.1 - 7.1.2 PanguTeam Pangu8 2014年10月22日 4S・5・5c・ 5s・6・6 Plus 2・3・4・Air・Air 2・ mini 1・mini 2・mini 3 5 8.0 - 8.1 PanguTeam TaiG 2014年11月29日 4S・5・5c・ 5s・6・6 Plus 2・3・4・Air・Air 2・ mini 1・mini 2・mini 3 5 8.0 - 8.2 beta 1 - 2 TaiG Jailbreak Team TaiG 2 2015年6月23日 4S・5・5c・5s・6・6 Plus 2・3・4・Air・Air 2・ mini 1・ mini 2・mini 3 5 8.1.3 - 8.4 TaiG Jailbreak Team EtasonJB 2017年9月20日 4S・5・5c 2・3・4・mini 1 58.4.1 tihmstar Pangu9 2015年10月14日 4S・5・5c mini 1 5 9.0 - 9.0.2 PanguTeam 5s・6・6 Plus・6s・6s Plus Air・Air 2・mini 2・mini 3・mini 4 69.0 - 9.1 2016年3月23日 Apple TV (第4世代)9.0 - 9.0.1 PP Pangu 2016年7月24日 5s・6・6 Plus・6s・6s Plus・SE Air・Air 2・Pro・mini 1・mini 2・mini 3・mini 4 6 9.2 - 9.3.3 PanguTeam, PPJailbreak JailbreakMe 4.0 2017年12月13日 4S・5・5c 2・3・4・mini 1 59.1 - 9.3.4 tihmstar LiberTV 2017年3月3日 Apple TV (第4世代)9.0 - 10.1 Jonathan Levin, Marco Grassi, Luca Todesco 2017年12月24日 Apple TV (第4世代)・Apple TV 4K11.0 - 11.1 Phœnix 2017年8月7日 4S・5・5c 2・3・4・mini 1 5 9.3.5 Siguza, tihmstar H3lix 2017年12月25日 5・5c 4 10.0 - 10.3.3 Siguza, tihmstar Meridian 2018年1月5日 5s・6・6 Plus・6s・6s Plus・SE・7・7 Plus Air・Air 2・Pro・5・mini 2・mini 3・mini 4 6 10.0 - 10.3.3 Sparkey Electra 2018年2月27日 5s・6・6 Plus・6s・6s Plus・SE・7・7 Plus・8・8 Plus・X Air・Air 2・Pro・5・6・ mini 2・mini 3・mini 4 611.0 - 11.4.1 Electra Team 2018年7月12日 Apple TV (第4世代)・Apple TV 4K11.0 - 11.4 rootlessJB 2019年2月7日 5s・6・6 Plus・6s・6s Plus・SE・7・7 Plus・8・8 Plus・X Air・Air 2・Pro・5・6・mini 2・mini 3・mini 4 6 12.0 - 12.1.2 Jake James 2019年9月11日 12.4 unc0ver 2018年10月15日 5s・6・6 Plus・6s・6s Plus・SE・7・7 Plus・8・8 Plus・X・XS・XS Max・XR Air・Air 2・Air 3・Pro・5・6・mini 2・mini 3・mini 4・mini 5 6・7 11.0 - 11.4.1 unc0ver Team(Pwn20wnd, Sam Bingner他) 2019年2月23日 12.0 - 12.2 2019年8月18日12.4 2019年12月10日 12.4.1 2020年7月24日 5s・6・6 Plus Air rowspan="2" 12.3 - 12.3.1 12.4.2 - 12.4.8 2020年2月16日 6s・6s Plus・SE・7・7 Plus・8・8 Plus・X・
XS・XS Max・XR・11・11 Pro・11 Pro Max・SE(2020) Air 2・Air 3・Pro・5・6・mini 4・mini 5 7 13.0 - 13.3 2020年5月24日 13.3.1 - 13.5 2020年5月27日 Apple TV (第4世代)・Apple TV 4K 11.0-13.4.5(13.5) Chimera 2019年4月30日 5s・6・6 Plus・6s・6s Plus・SE・7・7 Plus・8・8 Plus・X・XS・XS Max・XR Air・Air 2・Air 3・Pro・5・6・mini 2・mini 3・mini 4・mini 5 6 12.0 - 12.2 Electra Team(CoolStar他) Apple TV (第4世代)・Apple TV 4K 12.0 - 12.1.1 2019年8月19日 5s・6・6 Plus・6s・6s Plus・SE・7・7 Plus・8・8 Plus・X Air・Air 2・Pro・5・6・mini 2・mini 3・mini 4 6・7 12.4 Apple TV (第4世代)・Apple TV 4K Odyssey 2020年8月29日 6s・6s Plus・SE・7・7 Plus・8・8 Plus・X・XS・XS Max・XR・11・11 Pro・11 Pro Max・SE(2020) Air 2・Air 3・Pro・5・6・mini 4・mini 5 7 13.0 - 13.5 CoolStar checkra1n 2019年11月10日 5s・6・6 Plus・6s・6s Plus・SE・7・7 Plus・8・8 Plus・X Air・Air 2・Pro・5・6・mini 2・mini 3・mini 4 6・7 12.3 - checkra1n Team(qwertyoruiopz他) Apple TV (第4世代)・Apple TV 4K
純正ファームウェアのアップデートへの追従 2007年 10月: 内蔵Safari経由から直接iPhone・iPod touchをJailbreakするサイトが公開された。このサイトはiOS 1.1.1の脆弱性を利用したものなので、1.1.2以降では実行できない。 12月: iOS 1.1.2をJailbreakするOktoPrepが公開された。
2008年 1月: iOS 1.1.3をJailbreakするツール、iBrickrが公開された。 2月: iOS 1.1.4をJailbreakするツール、ZiPhone2.5が公開された。 7月: iOS 2.0をJailbreakするツール、PwnageTool2.0（Macのみ対応）が公開された。
2009年 3月: iPod touch 2GをJailbreakするツール、QuickFreedomが公開された。 6月: iOS 3.0をJailbreakするツール、redsn0w 0.7（Windows版は0.7.1）が公開された。
2010年 5月: iOS 3.1.3と3.2をJailbreakするツール、Spiritが公開された。iPod touch 3GおよびiPadに対応。 8月: iOS 4.0.1までのすべてのデバイスに対応したJailbreakするツール、Jailbreakme 2.0 Starが公開された。iPhone・iPod touch・iPadのSafariのPDFに関する脆弱性を利用している。なお、この脆弱性はiOS 4.0.2によって塞がれた。 10月: iOS 4.1をJailbreakするツール、limera1nが公開された。同月、Greenpois0n（~RC4）も公開された。
2011年