男の娘（おとこのこ）は、若い女性（＝娘）のような外見をした男性を指すとき主に使用される日本のインターネットスラングである。この言葉とその表象は2000年代に漫画やアニメといったフィクションの領域（二次元）で知られるようになり、2010年代に広く現実世界（三次元）へと普及してブームを起こした。
日本の二次元サブカルチャーでは、1990年代に形成されたショタや百合などのジャンルが、2000年代前半ごろから女装表現と結びついていった。そこでは『GUILTY GEAR XX』のブリジット、『処女はお姉さまに恋してる』の宮小路瑞穂、『はぴねす!』の渡良瀬準、『バカとテストと召喚獣』の木下秀吉（詳細はいずれも後述）といった美少女と見紛うような「かわいい」少年キャラクターが多数登場し、「男の娘」という新たな呼称とともに人気を広げていった。それらのキャラクターがオタク男性たちの性的指向の変化を反映したものかどうかに関しては専門家の意見が分かれているが、男性たちの「受け身になりたい」という願望が表れているであろうという点では大体の一致をみている。
江戸時代以前の日本は稚児や女形などの女装芸能が盛んであり、異性装を禁忌としていた西洋文化圏とは対照的な地域のひとつを構成していた。二次元の「男の娘」の動きはその伝統へ接続すると、インターネットの普及も大きな後押しとなって、「かわいい」に価値を置く若い世代のカジュアルな女装文化として定着を果たした。そのようなファッションを楽しむ、三次元の「男の娘」とよばれる男性たちの多くは、トランスジェンダーやゲイなどではなく一種のコスプレイヤーであるという点で複数の専門家の見方が一致している。男性たちの背後には、やはり「かわいがられたい」という欲望の存在が指摘されている。
時期の重なり合う両者に共通する社会的背景は、第二次世界大戦後のフェミニズムの拡大・男性優位主義の縮小の過程と、バブル崩壊後の長引く景気後退・労働市場の急激な規制緩和であり、浮かび上がってくる問題は「男性の生きづらさ」である。少女のような少年キャラクターに現実逃避し、あるいは実際に女装してリラックスしたいというこの現象は、21世紀初頭の日本における男性問題の映し鏡として登場したものという考察がなされている。
定義
「」という言葉は、「男の子」の「子」の字を、「若い女性」を意味する「」の字に置き換えたものである。「娘」を「こ」と読ませる発想は「ドジっ娘」や「メガネっ娘」などにも見られるように古くから存在しており、「男の娘」もいつ誕生したかは定かではない。漫画雑誌『りぼん』（集英社）の1975年の誌上に、すでに文字列としての使用例（読者投稿作品のタイトルの一部）があったことが漫画家の河内実加によって発見されているほか、1990年代のパソコン通信「ニフティサーブ」で使用されていたという未確認の情報も報告されているが、遅くとも2000年ごろ、匿名掲示板「2ちゃんねる」に書き込まれたことが広く知られており、性社会・文化史研究者の三橋順子、ライターの来栖美憂、サブカルチャー研究者の椿かすみらは「2ちゃんねる」を初出の有力な候補として紹介している。
椿の調査によれば、この言葉は2006年9月9日に開催された同人誌即売会「男の娘COS☆H」において、初めて（語の意味とともに）記録に残る形で使用された。が、その第1回の開催概要であった。「男の娘」という言葉は明確な定義がなされないまま、インターネットスラング、インターネットミームとして拡散していった。
二次元のオタク文化に端を発した「男の娘」がメディアで紹介される機会は、2009年ないし2010年ごろ以降増えていった。ところがそれらの多くは漫画やアニメなどのキャラクターではなく、現実世界（三次元）で女装する男性たちを取材したものであった（図1）。二次元の流行が現実に波及し、若年層を中心にポップでカジュアルな女装がおこなわれるようになり、彼らもまた「男の娘」とよばれるようになっていたのである。「オカマ」「ニューハーフ」「女装少年/男子」「」など、似た意味の言葉は従来多く存在していたが、その中で「男の娘」が人口に膾炙した背景のひとつには用語問題があった。かつての性的倒錯の表象として否定的なニュアンスも含んでいた「オカマ」のような言葉に対し、人々は敏感になっていた（ポリティカル・コレクトネス）。漫画評論家の永山薫によれば、そこで決定的だったのが「男の娘」という語の登場であった。（）のである。ときには、マーケティングの都合から「男の娘」が使用されることもあった。
定義の例 「男の娘」の定義は、専門家や当事者により、例えば以下のように言及されている（これらのほかにも複数の言及がある）。
二次元の定義 そもそも「男の娘」とは一体何なのか。漠然とした共通理解として、それが女の子のような外見をした少年（とりわけ美少年）を指して用いられるということはわかる。（） 「男の娘」というワードはもともとネットスラングであり、二〇一〇年代に入って一般に普及した。『大人限定 男の娘のヒミツ』によると「きれいな女装少年」を指し示す言葉であり、女装をしてはいるがどこかに「男」の要素を必ず残していることが肝心であるという。（によるの解説） 「男の娘」とは「どんな服装であれ、女の子のように見えるかわいらしい美少年」を指し、女装少年は「女の服装をしている、かわいらしい美少年」を指すという違いがある。（） 「女装男子」は、見た目で女の子の格好をしている男子ですよね。「男の娘」は主体的というか「自分で女の子の格好をしたい」「女の子になりたい」っていう気持ちを持っている男子を指す言葉ですかね。「女装男子」はスタンスは少年で、たまに女の子の格好をする。（における新聞記者・（福）の発言） 自分で名乗るのは男の娘じゃないとよく言われます。おそらくそのひとたちの主張の根幹にあるのは、自ら女装してしまったら男の娘ではないということなんだと思います。男の格好をしていて本人も男だと思っているけれど、女の子に見えてしまうのが男の娘である。（） 現在の二次元表現に現れる「男の娘」は、非常に多様である。「見た目は美少女だが内面は男らしい」という、非常にゆるい共通認識はあるが、女装に対する認識や性自認などはキャラクターごとに違う。内面の設定から「男の娘」を定義することは難しい。そこで本稿では「男の娘」に厳密な定義を行わず、外見で大まかに区分することとする。（）
三次元の定義 男の娘という存在の、明確な定義は私もハッキリと分かっている訳ではない。ただ女性ホルモンの投与を受けておらず、身体は完全に男性の状態。でも顔は女の子にしか見えない。かつ、若い。というのが私の中での男の娘の印象だ。（） 日本神話の中でヤマタノオロチを女装して倒したスサノオノミコトや、若衆歌舞伎・陰間茶屋の文化を含めた歌舞伎の女形、シスターボーイやニューハーフ、ドラァグクイーン、性同一性障害（GID）におけるMtFないしMtXトランスジェンダー、インターセックス（両性具有）、女装家・女装屋・女装子・コスプレ女装などのクロスドレッサー、全て広義の意味では〈男の娘〉といえる。（） 「男の娘」「女装子」は、服装のトランスジェンダーであるが、身体的性の越境や、性的指向が男性に向かうことを伴わないという意味で、「ニューハーフ」とは区別する必要があるだろう。（） リアルでは二次元の萌えキャラを指向した女装が表現された。まず当時の〈男の娘〉を「二次元の萌えキャラを理想とした美少女に見まがう男子」と定義しておこう。（） 今、定義を四つ申しましたが、そのうちの二つに、「カワイイ」という言葉が入っています。これが一つのキーワードだと思います。そこで、私なりの定義を示しますと「まるで女の子のようにカワイイ、女装した男の子」ということになります。（）
共通する認識
「女装」という概念は男性が女性風の装いをすることで自然と発生するが、「男の娘」はそうではない。漫画研究者の泉信行は、従来の「オカマ」「ニューハーフ」などの呼称は女装という行為によって付けられはするが、その巧拙までは問われなかったと指摘し、次のように続けている（二次元/三次元）。
すなわちライターの宮本直穀も指摘し、日本文学研究者の伊藤慎吾なども論じているように、「男の娘」は外部・他者からの評価語だということである。そこでは「かわいさ」「美しさ」「若さ」といったものが評価のポイントになってくる。例えば美術評論家の暮沢剛巳は、二次元のキャラクターに関し、と強調している。メディア文化論研究者の田中東子も、来栖の定義のうちに「きれい」「少年」（＝若い）という要素が抜きがたく含まれている点に注意を向けている。三次元に対しても、三橋が「かわいい」がキーワードだと主張しているほか（前掲）、性の事典『セックスペディア』（2014年、文藝春秋）では年が若く、ルックスレベルの高い女装愛好家が「男の娘」とよばれる傾向があるという説明がなされている。
二次元においては女装を必須としない定義もある（、、など）。日本近代文学研究者の水野麗もそのような立場（前掲）だが、やはりという審美的な基準が含まれてくると述べている。タレントの大島薫が紹介している女装を不可とする定義（前掲）にも、「女の子に見える」という要件が含まれている。
一定の共通認識が存在するにもかかわらず、この言葉の定義をめぐっては戦争にも似た状況が現れているとライター（2014年当時）の川本直は報告している。まず、「男の娘」は二次元限定のファンタジーであるという考え方があり、三次元に実在する人間を「男の娘」という語でよぶことに対しては反発する声がある（2010年・2014年時点）。三次元の「男の娘」同士でも解釈をめぐる争いがある（2014年・2015年時点）。二次元においても事情は同様であり、例えば以下は、主人公が女装して女学園に通う（いわゆる女装潜入もの）アダルトゲームの開発者座談会におけるやり取りである。
吉田悟郎の漫画作品『オトコの娘ラヴァーズ!!』（2012年）はこうした状況について、女装した少年が好きな人・かわいい少年が好きな人・自らかわいく女装したい人といった、そもそもは異なる対象・行為を愛好していた人々が、「男の娘」という便利な言葉の登場にともないひと括りにされたため、混乱が生じたものという解説をおこなっている。編集者・井戸隆明は、この語の使用者は「男の娘」という概念にそれぞれなりの所有意識を持っていると推測しており、無理に定義せずに曖昧さを残しておくほうが無難であると語っている。宮本は二次元に関し、程度の理解で充分である趣旨を述べている（強調はママ）。漫画家の秀良子は、「男の娘」に相対的な概念が存在しないことを示唆している。
成立 ブームへと至る流れ 戦後漫画史
永山や、オタク文化史研究者の吉本たいまつの解説によれば、漫画史における「男の娘」の系譜は手塚治虫にまで遡ることができる。手塚は『メトロポリス』（1949年）や『リボンの騎士』（1953年）などに両性具有のキャラクターを登場させ、『キャプテンKen』（1960年）や『バンパイヤ』（1966年）などで少年が女装するシーンを描いてきた。主人公が（常時）女装していた最古の少年漫画の候補として、永山は関谷ひさし『ヘンでオカシなスゴイ奴』（1969年）、永井豪『おいら女蛮』（1974年）などを挙げているが、これらは2000年代の「男の娘」ブームに繋がるものではないという。漫画研究者の藤本由香里によれば、少女のような外見の少年主人公は、まずは岸裕子『玉三郎恋の狂騒曲』（1972年）、名香智子『花の美女姫』（1973年）などの作品で少女漫画の新たなテーマとして登場し、開拓されてきた。
永山・吉本ほか、複数の専門家の見解が一致するところ、のちの「男の娘」ブームの先駆・始点・あるいはルーツとなった少年漫画は江口寿史『ストップ!! ひばりくん!』（1981年）である。孤児となった主人公の少年はヤクザの大空家に引き取られ、“三女”の大空ひばりに一目惚れする。ところが、ひばりは実は組の跡目を継ぐ予定の長男だったという展開のギャグ漫画である。吉本は以下のように説明している。
男でありながら作中のどの女性よりもかわいいという大空ひばりのキャラクター人気は1980年代初めにおいて急騰し、作品は大ヒットを記録した（1983年にアニメ化）。来栖は、それまでにも人気を博した女装キャラクターが存在しなかったわけではなかったとしつつも、と述べている。吉本も、『ひばりくん』では従来の作品よりはっきりとというメッセージが打ち出されていたと分析している。『ひばりくん』のあと、男女の描き分けの転倒は少年漫画においてしばらく途絶えるが、少女漫画の側では川原由美子『前略・ミルクハウス』（1983年）、那州雪絵『ここはグリーン・ウッド』（1986年）、高河ゆん『アーシアン』（1987年）などの作品が続いていった。
1992年、少年漫画における女装少年の新たなシンボル的作品として登場したのが、小野敏洋『バーコードファイター』である。小学生向けの漫画雑誌『月刊コロコロコミック』（小学館）で連載が始まった同作品のヒロイン役・有栖川桜は女の子の容姿で描かれており、台詞もかわいらしかった。ところが物語も進んだ第11話になって、実は女装した男子であったことが明かされ、女の子と信じていた読者の子供たちに衝撃を与えたのである。しかし小野は、桜を一貫して肯定的に描いた。永山は、この作品が一部の読者に対しては「男の子でもかわいければ許容できる」「逆に、男の子のほうがいい」といったようなフェティッシュを自覚する契機となったと解説している。同年には、性別が最後まで明かされないキャラクターを登場させて『ひばりくん』と同様の展開を描いた奥浩哉『変[HEN]』も青年誌で発表され、読者の間に性別論争が起こっている。
とはいえ、この時期に女装少年ジャンルを支えていたのは依然少女向けの作品であった。小・中学生向けの雑誌では1997年以降、『りぼん』に吉住渉『ミントな僕ら』（1997年）が、『小学五年生』（小学館）にやぶうち優『少女少年』（1997年）が、さらに『ちゃお』（同）に富所和子『ライバルはキュートBoy』（1999年）が相次いで登場した。永山は、女装した少年がアイドルになる展開を描いて長期連載作となった『少女少年』も子供たちのフェティシズムの形成に繋がったと推測している。これらの作品もただちにはブームに繋がらなかったが、来栖は、のちにブーム期を中心世代として迎えることになる読者たちの認識形成に、早くから影響を及ぼしたものとみている。
1990年代、男性読者向けの女装少年漫画は結局ほとんど現れなかった。ただし、来栖やライターの森瀬繚は、この時期に高橋留美子の少年漫画作品『らんま1/2』（1987年）がヒットを飛ばしていたことには注意を向けている。同作主人公の早乙女乱馬は水をかぶると女に変身してしまう特異体質の少年である。来栖は、そうした性転換ものは一般に受け手の抵抗感が小さく、当時においても広く受け入れられやすかったことを指摘し、『らんま1/2』とそれに続いたあろひろし『ふたば君チェンジ♡』（1990年）や西森博之『天使な小生意気』（1999年）などの作品群が、よりマニアックなジャンルであった女装ものへの入り口の役目を務めていたと考察している。
来栖は1990年代までの歴史を振り返り、「男の娘」的な作品のヒットはその間何度かあったものの、時代に先行しすぎていたことからいずれも単発的な流行にとどまり、ヒット作同士が線として繋がっていくことがなかったと総括している。『ひばりくん』にしても「男の娘」の「ルーツ」とまでの評価は過大であるという。ブームの訪れは大手商業誌の側だけではなく、二次創作の同人誌の側の盛り上がり、そしてインターネットの普及まで待たなければならなかった。
ショタ
テレビアニメにおいては1970年代初頭から、幼少の男子キャラクターに性的な欲求を向ける女性ファンたちが存在していた。1980年代に入りショタコン（「正太郎コンプレックス」の略）とよばれるようになった人々であり、ショタコンによって愛されるキャラクターがショタである。このショタが、「男の娘」の成り立ちに直接影響したもの・最大の背景になったものだという複数の専門家の意見がある。
小学校高学年くらいの少年同士、または少年と若者の性行為が描かれるショタ作品は、もともとは「やおい」（ボーイズラブ、BL）のサブジャンルであった。少年を主人公とするアニメでは主として女性ファンによる二次創作がおこなわれていて、1983年に高橋陽一『キャプテン翼』がアニメ化されると各地の同人誌即売会の規模は急激に拡大した。ショタが「やおい」から分離し、独自のジャンルとして成立する契機となったのがオリジナルアニメ『魔神英雄伝ワタル』（1988年）である。『ワタル』と後続作品のヒットにより、少年ものの二次創作はさらに活性化していった。そして、1994年に彩花みん原作の『赤ずきんチャチャ』、および『勇者警察ジェイデッカー』『ヤマトタケル』が放映されると男性のショタファンも急増し、同人誌の即売会は3作品の男女のファンで混み合うようになる。この流れに『ロミオの青い空』『新世紀エヴァンゲリオン』（いずれも1995年。『エヴァンゲリオン』の主人公・碇シンジは、その優柔不断な態度などからショタキャラクターとして注目されていた。）などが続いていった。
そうした中で「男の娘」の源流のひとつを形成したのが、ショタ作品を集めたアンソロジーコミック「ショタアンソロジー」であった。これは二次創作の盛り上がりを受けて生まれた同人誌アンソロジーを母体としておりぶどううり・くすこ、による引用。、少年ものの二次創作を出身とする女性作家が多く、最初は完全に女性向けの商品であった。それが、1995年にショタ専門の同人誌即売会「ショタケット」が開催されると、男性作家・編集者がこれに刺激を受け、便乗するように男性向けのショタアンソロジーも作られるようになっていった。
すると刊行数の急増に作家の確保が追いつかなくなり、女性向けに描いていた作家を男性向けに融通するということがおこなわれるようになった（その逆のパターンもあった）。ショタアンソロジーは成年向け領域における（）となり、多くの男性読者が女性作家の表現に触れる契機となったのである。日本視覚文化研究者のシャロン・キンセラ（Sharon Kinsella）は、このことはかわいい女装少年の現代様式を生み出したクロスオーバーポイントのひとつとして検討できるだろうと述べている。
このように成立したショタアンソロジーの多くは、性行為のシーンにおいて主人公の少年を受動的に描いていた。ライターの渡辺由美子や、漫画・ジェンダー論研究者の堀あきこは、このことは読者男性のな「男らしさ」（男性性）からの逃避願望を反映したものとして解釈できるとしている。永山は、ミソジニー（女性嫌悪）を内包する男性優位主義が衰退していった結果、女性を強く描き、少年を受動的に描く表現が登場してきたと解説している。ショタアンソロジーの性行為表現はまた、非常に過激なものでもあった。吉本は、ショタアンソロジーによって、かわいい少年が美少女と同じように、男性たちから「性的に消費」「まなざ（男性のまなざし）」される存在になっていったと述べている。
精神科医・批評家の斎藤環は、男性向けの作品では、少年は明らかに戦闘美少女の役割を担わされていると分析している。一方、吉本の調査によれば、この時点のショタアンソロジーでは女装している「受け」役は全体の3.5%にすぎなかった。吉本は、これは少年を女装させる手法がまだ確立していなかったためと推測している。
ショタアンソロジーは1995年から1998年にかけてブームを迎える。ブームの火付け役となった『U.C.BOYS：アンダーカバーボーイズ』（1995年、茜新社）を除いては女性向けの商品として扱われたため、区分陳列のための成年マークも付けられず、18歳未満の若者にも買われていった。最も多くの巻数が発行された、女性読者中心の『ROMEO』（1996年、一水社→光彩書房）などにも男性の読者がつき、ピークの1998年には63種もの単行本が書店に並んだ。ところが同年、同性愛表現をポルノの範疇に含め、漫画も規制の対象とした児童ポルノ法案が国会で審議入りすると出版各社に動揺が走った。漫画は結局規制対象から外されたものの、このことが最大の原因となってショタアンソロジーは1999年に一度壊滅する（図3）。
ショタアンソロジーの作家は約75%が女性であり、多くは2000年代初頭のボーイズラブへと流れていったが、一部はのちに「男の娘」の登場する成年向け漫画で活動することになる。吉本は、ショタの流れを汲む象徴的なキャラクターとしてブリジットや渡良瀬準、木下秀吉（いずれも後述）などを挙げている。伊藤は、ハス太や津田信澄（後述）などを例に挙げて、「男の娘」とショタの境界は必ずしも明確になっていないと述べている。
ブリジット (GUILTY GEAR)
1991年に『ストリートファイターII』（カプコン）がヒットすると、多くのメーカーがこのジャンルに参入して対戦型格闘ゲームのブームが発生した。そこでは、かわいらしい仕草の少女キャラクターも多く活躍するようになっていった。2002年5月、GUILTY GEARシリーズ（アークシステムワークス）の新作『GUILTY GEAR XX（ギルティギア イグゼクス）』が稼働を始める。「男の娘」の直接の先祖・ブームの起爆剤であるとされるキャラクターが、この作品に登場するブリジットである。
ブリジットはヨーヨーを武器に戦う、修道女風のミニスカート装束にスパッツを履いたキャラクターである。作品のリリースを報じたニュースメディアに掲載されたイラストがどう見ても少女の姿であったことから、シリーズのファンたちは美少女キャラクターが新作に登場するものと期待した。ところがブリジットは、双子を忌避する迷信が残る村に双子の弟として生まれたため、女の子の姿で育てられたという設定の少年キャラクターだったと判明する。大空ひばりや有栖川桜らとも違い、性自認は明確に男性であった。当時の「2ちゃんねる」での反応を調査した来栖・吉本によれば、最初は「男だと知り絶望」のような否定的な感想が支配的であったという。それが次第に「男の子でも萌えるのではないか」「むしろ男だからいい」などの肯定的な意見へ逆転していく。性別に由来する悩みを抱えず、一貫して元気でかわいらしく描かれたブリジットは、ゲーマーのコミュニティの垣根を越えてオタク全体へと認知を広げていった。
ブリジットの影響で2002年から2003年にかけ、『好色少年のススメ』（2002年、茜新社）、『少年愛の美学』（2003年、松文館）、『少年嗜好』（2003年、桜桃書房）などのショタアンソロジーが、成年マーク付きで小規模ながら復活を遂げていった。そこでは1990年代と違い、女装少年の登場する作品も多く掲載されるようになっていた。
ブリジットの修道服はゆったりとしたデザインになっていて、男子の身体の線はそれによって隠されていた。吉本は、「男の娘」の描き方が確立されるまでにはもう少しの進歩を待たなければならなかったとしつつ、ブリジットの登場はと解説している（強調はママ）。来栖も吉本とともに、女装した少年に「萌え」るという感覚を作り出し、女装を男性向けジャンルの萌え属性（萌え要素）のひとつとして確立させたのはブリジットであったと述べている。画像掲示板の「ふたば☆ちゃんねる」では「こんなかわいい子がのはずがない」という「男の娘」を象徴する倒錯フレーズが生まれたが、吉本によればこれもブリジットに端を発したものであった。
そして2002年11月、ブリジットをメインに据えた、女装・ふたなり・女体化の同人誌即売会「計画」が開催され、盛況となった（いわゆるオンリーイベント。「鰤」はブリジットの愛称。）。2004年に「計画」へ改称したこのイベントには、のちの「男の娘」ブームを支えることになる人々が多数参加していた。例えば、後述する『オンナノコになりたい!』の著者・三葉と編集者・土方敏良はともに「計画」に参加しており、2人の出会いが同書の出版に繋がっている。「鰤計画」の刺激を受けた2006年の「男の娘COS☆H」では、参加者の交流により重きが置かれるようになった。前述したように、「男の娘」という語はそのイベントにおいて初めて記録に残る形で使用された。来栖は、「男の娘」という言葉の定着はブリジットによるところが大きかったと述べている。
来栖は、『GUILTY GEAR XX』が稼働を始めた2002年を特別な年であったと評している。この年には漫画ジャンルにおいても、つだみきよ『プリンセス・プリンセス』、叶恭弘『プリティフェイス』、志村貴子『放浪息子』、宮野ともちか『ゆびさきミルクティー』といった複数の女装少年作品が発表されたが、それらに登場した女装少年は『放浪息子』を除いて、すべてブリジットと同様に性自認が男性であった（『放浪息子』の主人公にしても性的指向は徹底して女性に向いていた）。来栖は、1970年代 - 1990年代の女装キャラクターはオカマやニューハーフ的な、暗さや悩みといったものと無縁ではいられなかったとしたうえで、2002年に始まったこれらの作品群がかつての時代とは違う流れを生み出したと論じている。吉本は、塩野干支郎次『ブロッケンブラッド』（2003年）の主人公・守流津健一の女装について、強制されておこなっているところに笑いが生まれていると分析している。
『ゆびさきミルクティー』はまた、「かわいい自分」という男性のナルシシズムを意識的に描いた点で、吉本・来栖らにより特筆すべき作品とみなされている。この時期の主要な作品としてはほかに、畑健二郎『ハヤテのごとく!』（2004年）、桜場コハル『みなみけ』（2004年）、遠藤海成『まりあ†ほりっく』（2006年）などが挙げられる。『週刊少年サンデー』（小学館）で連載された『ハヤテのごとく!』により、女装主人公の少年漫画はついに一般誌で定着した。
百合
1990年代以降、武内直子の漫画作品『美少女戦士セーラームーン』（1991年）、オリジナルアニメ『少女革命ウテナ』（1997年）、今野緒雪による少女小説『マリア様がみてる（マリみて）』（1998年）のヒットを契機として百合ブームが発生した。百合とは、性的表現を含まない女性同性愛、少女同士の同性思慕、淡い関係・微妙な距離感などと説明されるような題材を扱う作品ジャンルであり、これもまた「男の娘」の背景のひとつと考えられている。
まず『セーラームーン』が1992年にアニメ化されると、同作の二次創作が女性同人誌コミュニティで盛んに作られるようになった。それらの内容は、セーラー戦士・天王はるかと海王みちるのカップリングに代表されるような百合（ただし性的描写を多分に含んでいた）であった。藤本は、そこにおいて以前の百合作品に見られたような暗さが消失したことを指摘している。社会学者の熊田一雄によれば、吉屋信子以来のといった百合のテーマは、『セーラームーン』によって「身近な愛」へと一変した。この愛の形は男性にも理解しやすいものであった。『セーラームーン』は男女のジャンルを越境し、多数の男性ファンを獲得した。
『少女革命ウテナ』の主人公・天上ウテナは、男装した少女であった。従来創作における女性の男装シーンには、例えば『リボンの騎士』（1953年、前出）のサファイアや、池田理代子『ベルサイユのバラ』（1972年）のオスカルなどにおけるように、女性であることを捨てて社会的な力を獲得しようとする彼女たちの覚悟が繰り返し描かれてきたが、女性であることを決して捨てない天上ウテナの、ある種女性的な男装には、（）を示唆するような試みがあった。すでに『セーラームーン』によって（『ウテナ』監督・幾原邦彦）ことは示されていたのである。