楠木 正儀（くすのき まさのり）は、南北朝時代の武将、公卿。楠木氏棟梁。
南朝総大将として北朝から京を4度奪還。また、槍を用いた戦術を初めて普及させ、兵站・調略・後詰といった戦略を重視し、日本の軍事史に大きな影響を与えた。一方、後村上天皇の治世下、和平派を主宰し、和平交渉の南朝代表を度々担当。後村上天皇とは初め反目するが、のち武士でありながら綸旨の奉者を務める等、無二の寵臣となった。しかし、次代、主戦派の長慶天皇との不和から、室町幕府管領細川頼之を介し北朝側に離反。外様にもかかわらず左兵衛督・中務大輔等の足利将軍家や御一家に匹敵する官位を歴任した。三代将軍足利義満に仕え、幕府の枢要河内・和泉・摂津住吉郡（合わせてほぼ現在の大阪府に相当）の二国一郡の守護として、南朝臨時首都天野行宮を陥落させた。頼之失脚後には南朝に帰参し、議政官である参議に任官している。正儀の南朝への攻撃と復帰は南朝内部の和平派伸長につながり、和平派の後亀山天皇の即位と南北朝和約につながったと評価されている。
概要 1330年代初頭、後醍醐天皇の寵臣である武将楠木正成の三男として誕生する。延元元年/建武3年（1336年）5月25日に父を湊川の戦いで失う。さらに、兄の正行と正時も、正平3年/貞和4年（1348年）1月5日四條畷の戦いで戦死したため、急遽楠木氏棟梁と南朝総大将の地位を継ぎ、幕府を代表する名将高師直・高師泰兄弟と戦った（→初陣）。1月中旬、南北で第一回の和平交渉があったが破断（→和平交渉（1348年））。1月下旬には南朝臨時首都吉野行宮が陥落して国家滅亡の危機に陥るが、2月8日に高兄弟の軍に一矢報い、辛くも撤退させた（→吉野行宮陥落）。この後、正儀は巻き返して一定の戦果を収めるも、室町幕府も将軍足利尊氏の弟直義の養子（尊氏の非嫡子）足利直冬ら若い世代の武将を起用して、夏・秋に再び攻勢をかけたため、依然として苦しい戦いが続いた（→足利直冬との戦い、→続く戦乱）。
正平4年/貞和5年（1349年）閏6月、幕府では執事高師直と直義の間の対立が深まり（観応の擾乱）、正平5年/観応元年（1350年）10月には直義が南朝方について勢力挽回を画策、正平6年/観応2年（1351年）2月17日には打出浜の戦いで直義が南朝方として幕府に勝利、高兄弟も暗殺されたため、劣勢の南朝は一時的に勢力を回復した（→足利兄弟の内紛）。直義の仲介で南北朝間初の本格的な和平交渉が進み、和平派筆頭の正儀は南朝方の窓口として交渉を取り持ったが、後村上天皇や公卿洞院実世、正儀の同族で副将の和田正武ら南朝の要人はまだ主戦派が多く、中立派で南朝の支柱准大臣北畠親房も直義との政治議論が相容れなかったため、結局は5月16日に正式に破断した（→和平交渉（1351年初））。和睦失敗で南朝方に対して一番怒り狂ったのが正儀で、直義が後村上天皇を討つなら自分も幕府側に寝返って加勢するとまで口走ったという噂さえ立つなど、父の正成と似た性格だったことがうかがえる。同年10月24日、今度は将軍尊氏が南朝に降るという奇策で弟の直義に勝利し、一時的に南北は合一、年号も南朝の正平に統一され、正平の一統が成立した（→正平の一統）。
正平7年（1352年）閏2月20日、尊氏が関東遠征中の隙を狙い、旧南朝方は主権の完全回復を目指し、正儀・和田正武・伊勢国司北畠顕能らが京都を制圧、天下は再び南北朝に分かれた（→第一次京都攻防戦）。幕府の宰相中将足利義詮（尊氏の嫡子、後の二代将軍）は逃れ、有力武将細川頼春（後の幕府管領細川頼之の父）も討死した。三種の神器と上皇らを奪われた幕府は、半ば違法とも言える手続きで後光厳天皇を北朝天皇として即位させざるを得ず、以降正統性の低下に苦しんだ。一方、南朝も3月15日には京都を再奪回され、八幡（現在の京都府八幡市）で二ヶ月間の籠城の末、賀名生（奈良県五條市賀名生）に行宮を定めて逃れた（八幡の戦い）。
しかし、南朝にはまだ旧直義党の有力武将吉良満貞・石塔頼房の両将が在籍していて余力があり、正儀は二人と共同して同年8月15日から翌年3月末にかけて摂津国（現在の大阪府北中部から兵庫県南東部）に進軍、幕府の赤松光範・佐々木秀綱・佐々木高秀・土岐頼康・仁木義長らを撃破した（→摂津侵攻）。南朝の快進撃に山名時氏親子も合流し、正平8年/文和2年（1353年）6月9日、南朝は二度目の京奪還を成功させるが、幕府に琵琶湖側からの補給線を遮断され、さらに正儀が播磨国防衛に赴いて京都不在中に幕府方が大軍を伴って再挙したため、南朝方は7月24日には都を撤退した（→第二次京都攻防戦）。
正平9年/文和3年（1354年）4月17日、南朝の事実上の最高指導者准后北畠親房が世を去り、南朝の衰退に拍車がかかる。後村上天皇はこの期に及んでも京都回復を夢見て、南朝方に帰順していた足利直冬を主将、正儀を副将として、正平10年/文和4年（1355年）1月22日から3月13日まで3回目の京都奪回に成功するが、今度は幕府方に将軍足利尊氏自らが戦いに加わったため、やはり短期間の制圧に終わり、戦死者が増えるだけだった（→第三次京都攻防戦、神南の戦い）。
正平14年/延文4年（1359年）には、新将軍となった義詮の本格的な親征によって立て続けに領土を奪われ（→足利義詮の南征）、翌年1月の和平交渉も破断（→和平交渉（1360年））。正儀の本拠地赤坂城が落とされるなど、南朝はついに滅亡の淵に立たされるが、正儀が幕府の遠征を長引かせることで、幕府の有力者仁木義長・関東執事畠山国清・幕府執事細川清氏らの対立が表面化したため、義詮は完全征服を前に撤退せざるを得なくなった（→南北相次ぐ離反）。
正儀と南朝側に離反した細川清氏によって、正平16年/康安元年（1361年）12月8日から12月27日まで、南朝は4回目にして最後となる京都奪還を成功させた（→第四次京都攻防戦）。二人は幕府と一度の戦いも交えずに京を制圧したが、『太平記』では、正儀と清氏が当時珍しい武器である鑓（槍）を装備した歩兵を採用し、斬新な陣形を用いたおかげであるという描写がなされている（→槍の普及者）。また、撤退時も一度の交戦もなかった。『太平記』では、正儀は補給線の確保も出来ていないのに京を占領するのは無益だと、開戦前からこの攻防戦に批判的だったとして描かれている。
かつて正儀と後村上天皇は敵対関係にあったが、正平20年/貞治4年（1365年）には関係が完全に一転して親密な主従関係にあり、綸旨の奉者という通常は側近中の側近の公家しかなれない役目を、武家の正儀が賜ることもあった（→和平交渉（1367年）、→後村上天皇との関係）。こうしたこともあってか、後村上天皇は徐々に和平派支持に傾き、遠征に失敗した義詮の側でも和平交渉を望んだため、正平21年/貞治5年（1366年）8月末ごろから、南朝では洞院実守を代表として、今までにない規模で交渉が進められた。ところが、天皇が病気で体調を崩したこと、九州では南朝皇族征西大将軍懐良親王が多大な戦果をあげていたことから、南朝では再び主戦派が台頭し、和睦の条件に「北朝と幕府の降参」という文言が盛り込まれた。正平22年/貞治6年（1367年）4月29日、「降参」という語を目にした義詮は激怒、幕府側で和睦交渉に当たっていた佐々木導誉を譴責し、南朝を攻めるとまで言い放った。しかし、後村上天皇は急遽、正儀を代表に起用して交渉を再開させたため、義詮も態度を和らげ、最悪の事態は回避された。またこの頃、南朝の武士としては新田義貞以来の兵衛督（初め右、のち左）に昇進した。
ところが、正平22年/貞治6年（1367年）12月7日に義詮薨去、翌年3月11日に後村上天皇崩御、と連続して両陣営の首脳が世を去った（→後村上天皇崩御）。先帝の百日忌のあと、正儀が和平交渉に向けた努力を続けた形跡があるが、結局交渉は自然消滅した。さらに、後村上天皇の後を継いだ長慶天皇は主戦派であり、人心掌握にも長けていたことから主戦派の影響力を強め、和平派の正儀は南朝内で孤立していった（→長慶天皇即位）。
正平24年/応安2年（1369年）1月2日、正儀は北朝への出奔を決意し、将軍義満に書状を送った（→北朝へ出奔）。正儀の裏切りに、長慶天皇は言うに及ばず、同族の武将和田正武・橋本正督も激怒し、3月16日、正儀は二将からの攻撃を受けて敗走。幕府は赤松光範と細川頼基を派遣して正儀の亡命を手伝った。4月2日、正儀は当時の幕府の実質的指導者管領細川頼之と面会し、翌3日夜に幼将軍の義満に謁見した。頼之は正儀に心酔しており、破格の厚遇を与えた（→北朝での待遇）。北朝の官位としては左兵衛督（足利将軍家と同等）や中務大輔（御一家や地方の大勢力と同等）などを歴任。幕府の守護としては、軍事・商業・交通の要衝であり足利氏祖河内源氏発祥の地でもある河内・和泉・摂津住吉郡の二国一郡の守護となり、通常であれば管領クラスの氏族四人が分割で担当する地域を、たった一人で掌握した。正儀が北朝に出奔したのは、長慶天皇との不和、そして頼之からの熱心な引き抜き工作が直接的な理由だが、一説に、南朝や北朝という枠に囚われず、何らかの形で南北朝の内戦を速く終わらせる道筋を模索していたのではないか、という主張もある（→投降の理由と目的）。
正儀も頼之も戦乱を好まない気質のため、二年ほどは畿内で大きな戦が無かった（→細川頼之との友情）。しかし、そのことが反細川派の武将から猜疑心を呼んだ。建徳2年/応安4年（1371年）4月、正儀の居城である河内瓜破城が南朝に攻撃され、頼之が正儀の救援を号令すると、諸将は正儀が南朝のスパイだと断じて、管領の命令を拒否した。怒った頼之は5月20日未明、管領を辞任すると宣言して寺に引退、将軍義満が慌てて駆けつけて京に引っ張ったが、頼之は帰り道でもごねてずっと正儀救援を主張し続けたため、この時は将軍のお墨付きで正儀への増兵が決まった。瓜破城に対する南朝の大攻勢は11月5日まで続いたが、頼之の支援もあって勝利した。
文中2年/応安6年（1373年）8月10日、征南総将細川氏春のもと、先鋒武将（実質の総大将）として赤松光範と共に南朝臨時首都天野行宮を陥落させた（→天野行宮攻防戦）。同族の武将橋本正督も北朝に投降し、正儀はいよいよ勢力を強めた。ところが、正督は、天授元年/永和元年（1375年）8月、および天授4年/永和4年（1378年）11月2日と、二度に渡って幕府に反乱を起こした（→橋本正督の乱）。同族の誅殺をためらう正儀と、その後ろ盾の頼之に諸将の怒りは爆発し、成長した将軍義満も正督追討を支持したため、懲罰処分として正儀は和泉守護と摂津国住吉郡守護を、頼之の親族細川業秀は紀伊守護を解任された（→細川頼之の失脚）。細川派への追求は止まらず、天授5年/康暦元年（1379年）閏4月14日、康暦の政変で頼之はとうとう失脚し、10年以上握った管領の地位を離れた。同年7月17日、ついに橋本正督が反細川派の幕将山名氏清に討たれ、正儀は今度は北朝内で孤立していった。その一方で、没落した南朝では和平派が増えつつあった。
弘和2年/永徳2年（1382年）閏1月上旬、正儀は南朝へ帰参した（→南朝へ帰参）。しかし、幕府の報復措置として送り込まれた山名氏清に河内国平尾で敗退し、手痛い代価を支払った。同年2月28日までに左兵衛督に復任、翌・弘和3年/永徳3年（1383年）12月24日までには参議に任じられた（→参議任官）。
最晩年の行動ははっきりしないが、和睦による南北朝合一に向けた土壌作りに努めたと推測されている（→最晩年）。元中5–6年（1388-1389年）ごろに没（→死去）。
史料からは温厚で誠実、恩情のある人柄だったと見られ（→性格）、同時代の軍記物（『太平記』）および室町時代の文学作品（『吉野拾遺』『三人法師』等）でも、敵味方を問わず他人を助けようとする有情で慈悲深い人格者として描かれた（→伝説・創作）。
存命時は能力・人格・功績を高く評価され、その弱小な血統に対し、日本史上全体でも数例あるかないかという異例の栄達を遂げた（→後村上天皇との関係、→北朝での待遇、→参議任官）。ところが、軍記物『太平記』で凡愚な将としての描写もされたことから、江戸時代には評価が低かった（→『太平記』史観、→心少し延びたる者）。さらに明治時代から昭和初期にかけては、南朝を唯一正統とする皇国史観のもと、国家的英雄氏族の汚点として白眼視された（→皇国史観による非難）。ただし、その時代にあっても少数派ではあるが正儀を弁護する者は存在した（→正儀への弁護）。南北朝時代の実証的研究が進んだ20世紀末以降、正儀への再評価が始まり、父の正成・兄の正行と同様に南北朝時代を代表する名将・重要人物で、両朝合一の中心的存在であるという評価がなされている（→再評価）。
生涯 楠木氏棟梁を継ぐ 誕生 1330年代初頭、後醍醐天皇が鎌倉幕府に勝利した元弘の乱での最大の立役者であり、後醍醐帝の建武政権でも最高政務機関記録所等の要職を歴任した武将・官僚楠木正成の三男として誕生。正儀の正確な生年は不明だが、正平3年/貞和4年（1348年）1月6日時点で元服を済ませておらず幼名を名乗っていたと見られるため（→初陣）、仮にこの年に丁度数え16歳だったとすれば、元弘3年/正慶2年（1333年）の誕生となる。ただし、根拠となる文書には偽書という疑惑もあり、確定ではない。また、軍記物『太平記』流布本の巻31「八幡合戦の事附官軍夜討の事」では、正平7年/文和元年（1352年）の時点で数え23歳とされており、元徳2年（1330年）の誕生となる。一方、『太平記』天正本では、同じ箇所で数え22歳であるため、誕生は元弘元年/元徳3年（1331年）となる。
父の正成は、早くも同時代に後醍醐天皇方と足利方の双方から「（深謀）遠慮の勇士」「賢才武略の勇士」と英雄視されていた（『梅松論』）。 しかし、建武政権は足利尊氏との対立から3年に終わった短命政権であり、正儀に物心がついた時には既に、父は延元の乱中の湊川の戦い（延元元年/建武3年5月25日（1336年7月4日））で討死、そして同年12月21日（1337年1月23日）以来、日本は南北朝という二つの朝廷、二人の天皇に分裂し、内戦状態にあった。
初陣
兄の「小楠公」正行もまた長じてから南朝総大将となり、正成譲りの天才的軍略で幕府軍を翻弄した。しかし、正平3年/貞和4年1月5日（1348年2月4日）、四條畷の戦いで、長兄正行・次兄正時は高師直の軍に敗れ、同時に討死。
正行の大敗と戦死から予想される混乱を未然に防ぐため、翌1月6日、興良親王は南朝の有力氏族和泉和田氏（みきたし）に、このたびの大敗は危機ではあるが、なお南朝に踏み止まった者には忠臣として恩賞があるだろうという令旨を伝えた（『和田文書』）。この令旨に「虎夜刃丸（とらやしゃまる）」なる幼名を名乗る人物が添え書きしたと思われる書状が現存し（『河内国南河内郡長野町和田某家伝文書』）、藤田精一は、正行・正時の死後に幼少ながら和泉和田氏より上位の立場の人物といえば、二人の兄の死を受けて自動的に和泉・河内武士の棟梁となった楠木正儀をおいて他になく、虎夜刃丸は正儀の幼名なのではないか、と推測している。この「虎夜刃丸」という人物による文書は文体がやや不可解で、その花押（署名のサイン）も後の正儀のものとは違うという偽書疑惑があるが、藤田の主張によれば、正儀は元服後も花押を生涯に何度も変えているため、少なくとも花押の不一致については特に問題はないという。
正儀はこのような若者だったが、火急の事態から楠木氏の家督を継いで南朝方の先鋒武将となった。遅くとも同年12月3日までには、かつて父と兄も叙任されていた左衛門少尉に任じられている（『金剛寺文書』左衛門少尉正儀書状12月3日付）。
なお、同時期に正近という人物も同じ左衛門少尉に任じられていて、（『金剛寺文書』11月11日付左衛門少尉（花押）済恩寺掃部助宛文書および同文書8月21日左衛門尉正近（花押）金剛寺三綱通知状）、おそらくこの人物が幼少の正儀を補佐した楠木氏の重鎮だったと考えられている。
話を兄の死と自身の元服の直後に戻すと、北朝方は大敗する南朝方を追撃して撃滅する絶好の機会であったはずだが、なぜか全体的に動きが鈍く、師直の兄弟の高師泰の軍は、戦後3日、1月8日になってやっと堺から東条（現在の大阪府富田林市東条地区）に移動した（『淡輪助重申状』）。同時に、高師直もまたそれから1週間もかけて、水早・八尾・河原を制圧し（『古今消息通』）、15日になってようやく大和国平田荘に着陣した（『園太暦』）。この不可解なまでの北朝の追撃の遅さについて、藤田精一は、山地戦を得意とする楠木党の勇名を恐れて慎重に行軍したのではないか、としている。一方、森茂暁によれば、室町幕府は鎌倉幕府以来の両統迭立の思想を堅持しており、南朝を根絶することは頭になく、そのため追撃の手を緩めたのではないかという。
正平3年/貞和4年1月14日（1348年2月13日）、東条にて、楠木正儀は初陣に臨み、武将和田助氏（みきたすけうじ、のち和泉和田氏棟梁）らを率いて、高師泰の軍と戦った（『和田文書 和田蔵人助氏軍忠状』）。この後、1月27日、28日、2月8日と、若輩の初陣ながら百戦錬磨の猛将師泰と一進一退の勝負を繰り広げた（『阿蘇文書』）。なお、中院義定は南朝を鼓舞するために南朝軍の全戦全勝だったと報じているが（『阿蘇文書』）、藤田精一は、このうち2月8日の大勝は事実にしても（→吉野行宮陥落）、他の日の戦闘については誇張表現だろうとしている。
和平交渉（1348年） thumb|騎馬武者像。かつては足利尊氏像とされたが、現在は高氏の有力武将ではないかと言われる。 正平3年/貞和4年（1348年）1月15日に平田荘に到着した高師直は、遅くとも20日までに、西大寺長老を仲介者とする南朝との和平交渉を進め、この交渉には臨済宗の高僧夢窓疎石も関わっていた、もしくは興味を示していたようである（『園太暦』同年1月20日条）。しかし、交渉は24日までに打ち切られ、高師直の攻撃が再開されている（次節）。
吉野行宮陥落
師泰が正儀を食い止めている間に、師直は南朝臨時首都の吉野行宮への侵攻を進める。正平3年/貞和4（1348年）1月24日、北朝先遣隊が本軍に先駆けて吉野に突入したため、南朝後村上天皇は紀伊へ脱出（『大日本史料』所収各史料）。25日、師直・佐々木導誉本軍は平田荘を出陣し（『三刀屋文書』）、大和国高市郡橘寺周辺の民家を焼き払い、26日吉野に侵入、28日に吉野行宮を制圧するが、既に南朝要人は脱出した後だった。後村上天皇は紀伊国阿弖河入道の居城に逃れた。阿弖河入道の正体は不明だが、藤田精一は、その昔元弘の乱で仇敵楠木正成に説得され、後醍醐天皇側についた湯浅入道定仏（湯浅宗藤）その人ではないかとしている。
2月1日、足利直義は松井助宗らを徴兵し、攻勢を強めた（『蠹簡残編』）。南朝軍もこれに応じて河内国槇尾山から新手の軍勢を発し、付近の北朝の居城土丸城からの補足を振り切り、2月6日、西北の春木谷で北朝の武将土田九郎（和泉国守護代）・淡輪助重らと交戦した（『淡輪文書』）。
高師直は2月7日に佐々木導誉らと共に吉野河原を出立し、大和国宇智郡方面へ迂回して、紀伊に逃れた南朝後村上天皇を追撃しようとしたが失敗。翌8日に大和国平田荘に敷いた陣地に戻るが、そこを突いた楠木党に全面攻勢を仕掛けられ、風森・巨勢河原・水越等で戦闘、京極秀宗が討たれ、佐々木導誉もまた傷を負って400余騎を率いて奈良に逃れた。11日には武田信武が北朝の援軍に加わり、北朝はなお1万の軍勢を擁していたが、ここで高師直は一旦退くことに決め、12日平田を退去、13日に京都に帰参した（以上、『房玄法印日記』『園太暦』『吉川文書』）。
以上のように、正儀は二人の兄の戦死という悲劇の数日後、幼少で突如南朝の畿内方面大将に抜擢された初陣であり、南朝の首都である吉野を落とされるという手痛い損害を受けたものの、北朝/室町幕府きっての名将高師直・高師泰兄弟を相手に善戦し、どうにか撤退させることに成功した。
足利直冬との戦い
北朝の大攻勢は終了したが、この後も散発的に戦闘が続いた。
正平3年/貞和4年（1348年）3月11日、東西の南朝軍同士の提携を求める書状が、九州方面の南朝武将阿蘇惟時に届く。同様の書状がおそらく南朝の九州方面総大将である征西将軍懐良親王にも届いたと考えられるが、当時、親王は九州内の平定で手一杯であり、実際に九州から近畿へ派兵されることはなかったようである。
3月18日および19日、彼方（おちかた、現在の大阪府富田林市彼方）・佐美谷口（現在の大阪府富田林市佐備）で、正儀・和田助氏が高師泰と交戦する（『和田文書』）。4月26日にも、天野二王山（現在の大阪府河内長野市天野地区）で、正儀・助氏が師泰と戦闘（『和田文書』）。
5月15日、北朝の土田九郎・淡輪助重らが、南朝軍の本営槇尾山の前哨基地である横山を焼き払う（『淡輪文書』）。
若き正儀によって徐々に盛り返してきた南朝に対抗するため、北朝側でも新世代の武将が起用される。将軍尊氏の弟足利直義の養子（実は尊氏の非嫡出子）である足利直冬の初陣である。正確な日付は不明だが、4月16日から7月ごろまでのいずれかの日に、直冬は紀伊方面への攻略に取り掛かったという。
直冬の大攻勢に対し、南朝軍は武士の離反を抑えるために、恩賞を積極的に配り、7月19日には准大臣北畠親房が天皇からの綸旨を待たずに、独自の裁量で和泉和田氏の和田助氏を三河国某所の地頭職に任命している。
8月初旬、直冬はついに紀伊国に至る経路を確保し、南進し、南朝の紀伊国岩城を制圧。
9月4日は両軍各国で戦いが生じた日だった。北朝の直冬は紀伊国阿瀬川城（前出の阿弖河城に同じ）を陥落させ、さらに逃げる南朝軍を紀伊国日高郡に追撃した（『房玄法印日記』『鶴岡社務記録』『集古文書』）。同日、河内国東条でも楠木党は高師泰の襲撃を受け、戦闘は翌日まで続いた（『正閏史料』）。また、同日、和泉国でも北朝の土田・淡輪が南朝に攻撃（『淡輪文書』）。
9月28日、直冬は紀伊国南部を平定し終えたとして帰京した。
続く戦乱 正平3年/貞和4年（1348年）10月20日、北朝の土田・淡輪が和泉国池田を攻撃（『淡輪文書』）。
年が明けて正平4年/貞和5年（1349年）の3月から4月にも高師泰は南朝への攻撃を続けた。3月15日には河内国寺田、18日には山田、19日に佐美谷、4月22日に高岡、26日に長野荘で合戦（『淡輪文書助重申状』『森本為時申状』）。北朝は士気を高めるため、京の六条河原で3月16日に晒し首3つを懸け、さらに4月24日には30もの首を晒した（『師守記』）。
南朝もただ押されるばかりではなく、北朝の領地である紀伊国隅田荘（現在の和歌山県橋本市隅田町）を制圧するなど、局所的には勝利していた場面もあったことが、閏6月3日に上田某を同地の地頭職に任じていることからわかる（『南狩遺文』）。しかし、全体としては南朝はきわめて苦しい状況にあった。
観応の擾乱
足利兄弟の内紛 当時、室町幕府では名目上の最高位の将軍足利尊氏は恩賞などただ一部の権限のみを執行し、その弟の足利直義が実質的な政務を取る体制だった。しかし、尊氏の執事高師直が、南朝の名将北畠顕家や楠木正行を撃破して権勢を高めていったことにより、正平4年/貞和5年（1349年）閏6月ごろには、師直と直義の間の不和が表面化した。このため、北朝から南朝への攻撃は一旦停止し、8月9日には師直の弟の高師泰も河内国から撤退して京での政争に加わり、代将として紀伊国守護代畠山国清を正儀への警戒に当たらせた（『森本為時申状』『天正本太平記』）。師泰の合流などもあり、12月8日、師直と直義の間の政治抗争は、一旦は直義の敗北と出家で決着した（詳細は観応の擾乱の項を参照）。
正平5年/観応元年（1350年）10月、北朝での進退が極まった直義はついに南朝側に寝返ることを決意した。11月20日に河内国石川城に参じ、北朝重臣畠山国清も離反に加わり、さらに南朝准大臣北畠親房と謁見して投降の意を伝えた（『園太暦』正平5年11月25日条）。これが室町幕府の内紛である観応の擾乱（かんのうのじょうらん）の始まりである。
なお、直義と親房の折衝地の石川城は、城そのものは北朝の畠山国清の居城であったが、地域としては正儀の本拠地である東条内にあり、この後しばらく正儀も直義と協調路線を取ることから、藤田精一は、直義の投降と観応の擾乱の勃発には正儀からの調略も一枚噛んでいたのではないかと推測している。国清も離反に加わったことについては、亀田俊和の推測によれば、直義の養子（実は尊氏の実子）足利直冬が有能な武将であるのに、尊氏が冷遇していることに、国清が同情したのではないかという。
正平6年/観応2年（1351年）1月3日ごろ、正儀は楠木党のひとつ和田氏（河内和田氏か和泉和田氏かは不明）を直義の腹心桃井直常に貸し与え、桃井は和田氏を率いて坂本（比叡山周辺）を攻めた（『園太暦』）。
2月10日、正儀も自ら擾乱に加わり、河内国大饗城の北朝軍に示威行動を取る（『和田文書』）。
その後、観応の擾乱は直義側有利に進み、2月17日摂津国打出浜の戦いでも直義勝利、2月25日もしくは26日に高師直・高師泰兄弟が上杉能憲に殺害されたことで、一旦の決着を見た（詳細は観応の擾乱の項）。
和平交渉（1351年初） 南朝からの援軍のおかげで尊氏・師直に勝利できた直義は、見返りとして、北朝と南朝の和睦交渉を取り持つことを提案した。正平6年/観応2年（1351年）2月初頭、直義は銭一万疋を南朝に献上するなど、積極的に友好関係を深めようとした（『房玄法印日記』同年2月6条）。
しかし、楠木氏同族河内和田氏の棟梁和田正武（わだまさたけ）は主戦派の支持者であり、直義の言を信用していなかったらしく、同2月には常陸親王宮令旨として諏訪部助直ら中国地方の南朝武将たちに戦闘準備を執達していた（『三刀屋文書』）。亀田の推測によれば、直義が北朝の年号である観応を使い続けていたことも、南朝主戦派からの不信感を買ったという。
一方、同僚・同族の正武らとは異なり、正儀は和睦に前向きであり、南北朝間で初の本格的な和平交渉に臨んだ（第一回は→和平交渉（1348年）だが、短期間で打ち切られた）。そもそも、南朝は当時逆境にあり、北朝の側から和平を持ち込むとは、実利的に考えれば千載一遇のチャンスだったのである。また、当時、足利直義は、相次ぐ政治的混乱や実子足利如意丸の急死などもあって、政治への興味を失いつつあったが、なぜか和平交渉だけには熱心で、このことも追い風となった。とはいえ、前述したように当時南朝はまだ強硬的な主戦派が多く、3月時点で既に交渉には困難の影が見え始めていた。
まずは2月ごろに室町幕府の二階堂行通が南朝の穴生行宮（賀名生行宮）への使節に選ばれ、交渉を行っていたが、（南朝の側から京に使節を派遣すると決まったためか）3月2日に使節を辞任している（『房玄法印日記』観応2年3月2日条）。3月11日、正儀は神宮寺将監某と入道某の二人（神宮寺正房と八木法達？）を和平交渉の南朝側特使として京に派遣し、足利直義と交渉を進めた（『房玄法印日記』）。3月12日ごろ、臨済宗の北朝高僧夢窓疎石もこの交渉に関心を示していた（『園太暦』）。北朝の山名氏の山名俊行から正儀の側近の和泉和田氏に宛てた3月14日付の書状でも「御合体」について触れられており（『和田文書』）、楠木党総出の和平交渉だったようである。
4月初頭に入っても和平交渉は継続中であったことを、天台宗の高僧恵鎮が証言している（『園太暦』観応2年4月16日条）。後半に入り、25日にも和平の会談があった（『園太暦』）。
4月27日、直義は南朝の糾弾から兄の尊氏をかばって、武家は公家を助けることが本分なのだから、南北朝が合一しても、尊氏の将軍の地位はそのまま安堵して欲しい、という書状をしたため、正儀の両特使に託している（『吉野事書案』『房玄法印日記』同年4月27日条）。しかし、5月中旬、南朝の主戦派はこの提案を拒絶し、尊氏の政界からの完全追放を望んだ（『房玄法印日記』同年5月15日条『大日本史料』6編15冊14–15頁.）。