2-メチル-2-ブタノール

2-メチル-2-ブタノール (2-Methyl-2-butanol) は、ペンチルアルコール（アミルアルコール）の構造異性体の一つ。tert-アミルアルコール (tert-amyl alcohol) 、アミレン水和物 (amylene hydrate) の呼称もある。無色透明の液体で、ペパーミントもしくはショウノウの強い芳香を持つCoblentz, Virgil. The Newer Remedies: A reference manual for physicians, pharmacists, and students. 1899. H.C. Wood & R.M. Smith. Therapeutic Gazette - A monthly journal of physiological and clinical therapeutics. Vol 3, 1887. 。

医学的性質 ヒトでは、経口または吸入による摂取によりエタノールと同様な抗不安薬、睡眠薬、抗てんかん薬としての効果があり、以前は医療現場で用いられていたRobert A. Lewis. Lewis' Dictionary of Toxicology, 1998。これらの効果は2,000-5,000 mgの服用で発現し、一般的なエタノールの約20倍の効力があるHans Brandenberger & Robert A. A. Maes. Analytical Toxicology for Clinical, Forensic and Pharmaceutical Chemists, 1997 D.W. Yandell et al., "Amylene hydrate, a new hypnotic." The American Practitioner and News, Vol. 5, 1888. 。睡眠薬としての効力は抱水クロラールとパラアルデヒドの中間である F.A. Castle & C. Rice. The American Druggist - An illustrated monthly journal. Vol. XVII, 19 Jul 1889. 。

構造 2-メチル-2-ブタノールはエトクロルビノールやメパルフィノールと似た構造を持つ。これらは穀物の発酵の副産物でありGeorge Milbry Gould & R J E Scott. "The Practitioner's Medical Dictionary", 1910、ホップにも存在する。

代謝 ヒトでは、グルクロン酸抱合を経て代謝され、2,3-ジヒドロキシ-2-メチルブタンへと酸化されるCollins, A., Sumner, S., Borghoff, S., and Medinsky, M. (1999). A physiological model for tert-amyl methyl ether and tert-amyl alcohol: Hypothesis testing of model structures. Toxicol. Sci. 49, 15–28.。

危険性 過剰摂取により急性アルコール中毒と似た症状が現れる。

脚註

関連項目 エタノール 抱水クロラール メチルペンチノール 2-メチル-1-ブタノール