STARTTLS（スタート・ティーエルエス）は、平文の通信プロトコルを暗号化通信に拡張する方法のひとつ。Opportunistic TLS（日和見TLS）あるいはExplicit TLS（明示的TLS）とも呼ばれる。
特徴 暗黙のTLS（またはSSL。以下単にTLS）では、暗号化通信のために専用のポートを割り当てなければならない。STARTTLSを利用すれば、専用のポート番号を割り当てずに、途中から平文の通信を暗号化通信に切り替えることができる。
TLSはアプリケーション中立である。例えば、TLS 1.2の仕様書である では以下のように述べられている。
プロトコルのSTARTTLS対応 プロトコル 用途 RFC 通常ポート (STARTTLS) SSL SSLポート SMTP 電子メール送信 25/587 SMTPS 465 POP3 電子メール受信 110 POP3S 995 IMAP 電子メール受信 143 IMAPS 993 NNTP ネットニュース 119/433 NNTPS 563 LDAP ディレクトリ・サービス 389 LDAPS 636 FTP ファイル転送 21 FTPS 990 XMPP インスタントメッセンジャー 5222 5223
このうち、POP3、IMAP、SMTPについては、 でSTARTTLSよりもImplicit TLS（暗黙のTLS、個別のポートを使用）の使用が推奨となっている。
SMTPにおけるSTARTTLS TLSを使う方法は、TLSと同レイヤで動作するその他のプロトコルと同様であり、複数のTLSライブラリ実装でサポートされている。 TLSのSMTP拡張 () で、クライアント（以下ではCとする）とサーバ（以下ではSとする）がセキュアなセッションを開始するまでのやりとりは、例えば次のようになる。
S: <TCPポート25番で接続要求を待つ> C: <接続をオープンする> S: 220 mail.example.org ESMTP service ready C: EHLO client.example.org S: 250-mail.example.org offers a warm hug of welcome S: 250 STARTTLS C: STARTTLS S: 220 Go ahead C: <TLSネゴシエーションを開始> C & S: <TLSのネゴシエーション> C & S: <ネゴシエーションの結果を確認> C: EHLO client.example.orgこの時点から暗号化通信が開始される（理解しやすいようにこの行を補った）。詳細はPaul Smithによる次のメーリングリストへの投稿を参照されたい（英文）。 …
最後のEHLOコマンドはセキュアチャネルを通じて送られる。SMTP認証を利用する場合SMTPでは、認証は必須ではないことに注意。は、セキュアチャネルが開かれた後であれば、サーバからの応答をAUTH PLAINで送信しても問題ない。
2011年10月現在、STARTTLSをメール送信のために提供しているフリーメールサービスにはGmailとiCloudがある。
限界
両エンドが1対1でセッションを構築するTLSをメールの通信に利用しても、間欠的な通信や他のサーバによる中継を前提とした電子メール『マスタリングTCP/IP SSL/TLS編』、pp.408-409。では、ホップ間のセキュリティは確保することができるものの、 メール側でTLS経由を指示するような情報はなく、すべての中継でTLSが使われる保証をする方法がない『マスタリングTCP/IP SSL/TLS編』、p.406。 公開されるメールサーバの場合、TLS接続によって受信することを強制することはできず『マスタリングTCP/IP SSL/TLS編』、p.400。、平文で行われるSTARTTLSの部分を改竄してしまえば、あとの通信も平文で行われてしまう。2014年には、インターネットサービスプロバイダによるSTARTTLSの妨害も報告されている。 DNS偽装が行われた場合、全ホップのTLS接続を保ったまま中間者攻撃を成立させられる『マスタリングTCP/IP SSL/TLS編』、p.407。。 など、電子メールの完全性や機密性の担保、送信者認証などはいずれも実現することができない『マスタリングTCP/IP SSL/TLS編』、p.409。。電子メールに対してこれらの保護を適用するには、S/MIMEなど、上位層で行うことが必要となる『マスタリングTCP/IP SSL/TLS編』、p.451。。
脚注 注釈
出典
参考文献
関連項目 TCP/IP Transport Layer Security（Secure Sockets Layer） 暗号 インターネット標準
外部リンク SMTP TLS Tests and Tools（TLS接続が可能かテストできるウェブサイト。"Receiver Test"をクリックしてメールアドレスを入力すると、メールアドレスをホストしているメールサーバで、本項で述べたSTARTTLSコマンド発行の様子を確認できる。英文）