オルト炭酸(オルトたんさん、orthocarbonic acid)またはメタンテトラオール(methanetetrol)は化学式 HCO(または、C(OH) CHO)で表されると考えられる炭素のオキソ酸であり、弱酸の一種、また、最小の4価アルコールとも見なすことができる。

概要 仮に生成したとしても、即座に二酸化炭素と水へ分解すると考えられS. Bohm, D. Antipova, J. Kuthan (1997) "A Study of Methanetetraol Dehydration to Carbonic Acid". International Journal of Quantum Chemistry, volume 62, pages 315–322 Carboxylic Acids and Derivatives IUPAC Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature、単独での存在は確認されていないが、エステルは比較的安定であり、市販されている物もある。 H4CO4 -> CO2\ + 2 H2O

2025年、ハワイ大学マノア校の研究チームは、オルト炭酸を初めて合成したと報告。合成実験では、高純度の水と二酸化炭素からなる氷を、-263℃(10K)以下の極低温と10兆分の1気圧以下の高真空下に置き、真空紫外領域の放射光を照射することで行われた。これは、ほぼ宇宙空間を再現したようなものであり、宇宙の氷の中にはオルト炭酸が存在する可能性を示すこととなった。

オルト炭酸エステルの例 Rを炭化水素基とすると、4つのヒドロキシ基の内、1つがエステル化されたオルト炭酸モノエステル(一般式: C(OR)(OH))、2つがエステル化されたオルト炭酸ジエステル(一般式: C(OR)(OH))、3つがエステル化されたオルト炭酸トリエステル(一般式: C(OR)(OH))、4つ全てがエステル化されたオルト炭酸テトラエステル(一般式: C(OR))の4つが考えられる(また、Rが複数ある場合、それぞれに異なる基が結合するパターンもありうる)。

オルト炭酸テトラメチル(テトラメトキシメタン)C(OCH) オルト炭酸テトラエチル(テトラエトキシメタン)C(OCH) オルト炭酸テトライソプロピル(テトライソプロポキシメタン)C{OCH(CH)}

出典

関連項目 オルト酸 炭酸 ケイ酸 メタンジオール