Упростен систем за заведување во редови со молекуларен внос

мини|431x431пкс| Алгоритам за создавање на УСЗРМВ за Ципрофлоксацин : прекинувачки циклуси, подоцна запишани како како гранки од главниот скелет

Упростен систем за заведување во редови со молекуларен внос (УСЗРМВ) — спецификација во форма на линиска запис за опишување на структурата на хемиските видови користејќи кратки ASCII низи . Низите создадени од УСЗРМВ може да се употребат од повеќето молекуларни уредувачи за претворање во дводимензионални цртежи или тридимензионални модели на молекулите.

Оригиналната спецификација за УСЗРМВ беше создадена во 1980-ите. Оттогаш е изменет и проширен. Во 2007 година, е развиен слободен стандард наречен СУСЗРМВ од страна на хемиската заедница.

Историја Оригиналната спецификација SMILES била идеја на Дејвид Вајнингер вработен во еколошкиот оддел на лабораторијата о средниот континент USEPA во Дулут во 1980-ите. Дополнително заслужни се и Гилман Вејт и Роуз Русо и Алберт Лео и Корвин Ханш за поддршка на работата, и Артур Вајнингер и Џереми Скофилд за помошта во програмирањето на системот. Агенцијата за заштита на животната средина го финансирала почетниот проект за развој на УСЗРМВ.

Оттогаш е изменуван и прошируван од други придонесувачи, особено од Дневни хемиски информациски системи. Во 2007 година, слободниот стандард наречен „СУСЗРМВ“ бил развиен од Син Обелиск заедница од хемичари поддржувачи на за слободен код. Други „линиски“ ознаки ги вклучуваат и Висвесерово линиско запишување (WLN), РОСДАЛ и SLN (Tripos Inc).

Во јули 2006 година, IUPAC го воведеува InChI како стандард за претставување на формулите. Генерално се смета дека УСЗРМВ има предност над InChI поради полесното читање за оние кои не се хемичари, исто така има широка база на софтверска поддршка со обемно теоретско поддржување (како што е теоријата на графови).

Поими Под поимот УСЗРМВ се подразбира линиски запис за кодирање на молекуларните структури и овие записи треба накусо да се нарекуваат УСЗРМВ скелетни записи. Сепак, поимот УСЗРМВ се користи често за единечен скелетен УСЗРМВ запис или за бројни скелетни УСЗРМВ записи; значењето вообичаено е согледливо од самиот контекст. Поимите „канонски“ и „изомерски“ може да доведат до забуна кога ќе се применат во УСЗРМВ. Поимите опишуваат различни атрибути на скелетните УСЗРМВ записи и не се меѓусебно исклучливи.

Вообичаено, постои различен број на соодветни УСЗРМВ записи за една молекула. На пример, CCO, OCC и C(O)C сите укажуваат на структурата на етанол. Алгоритмните биле развиени за да создадат исти скелетни УСЗРМВ записи за определената молекула; од сите можни записи, овие алгоритми ќе изберат само една. УСЗРМВ записот е уникатен за секоја структура, иако зависи од алгоритмот за каноникализација, кој и ги создава, и е познат како канонски УСЗРМВ. Овие алгоритми првично ги претвораат УСЗРМВво внатрешен запис на молекуларната структура; па алгоритам ја разгледува таа структура и создава единствен скелетен УСЗРМВ запис. Развиени се различни алгоритми за канонски УСЗРМВ меѓу кои се оние на Дејлајт Хемикал Информејшн Системс, Опенај Сајентифик Софтвер, МЕДИТ, Хемикал Компјутинг Груп, МолСофт ЛЛЦ, и Хемиска развојна опрема. Вообичаена примена на канонскиот УСЗРМВ е за подредување и обезбедување на единствениот запис на молекулите во податотеки.

Првичниот труд копј го опишал алгоритмот КАНГЕН уверувал дека може да создаде единствени УСЗРМВ записиза графичкиот приказ на молекулите, но алгоритмот е неуспешен за бројни едноставни случаи (пр. кунеан, 1,2-дициклопропилетан) и не може да се сметат за точен метод за канонско графичко претставување. Моментално не постои системско споредување низ комерцијалниот софтвер за да се тестира постоењето на слични пропусти во понудените пакети.

Записите со помош на УСЗРМВ овозможуваат спецификација на конфигурацијата на тетраедарските центри, и геометријата на двојните врски. Ова се структурни обележја кои не може да се одредат само со поврзаноста, и оттука УСЗРМВ кој ја кодира оваа информација се наречени изомерски УСЗРМВ. Значајна особина на овие правила е дека тие дозволуваат строги делумни спецификации за хиралноста. Поимот изомериски УСЗРМВ се применува и за УСЗРМВ кај кои измоерите се однапред познати.

Графичко засновани дефиниции Во однос на графичкозаснованата пресметувачка процедура, УСЗРМВ добиена со испечатување на симболиските јазли кои се застапени во длабочинска обиколка на дрво на молекуларниот приказ. Хемискиот графички приказ првично наместен да ги отстрани водородните атоми и циклусите се разрушени за да се создаде разгрането дрво. Каде циклусите се разрушени, и се користат бројчани ознаки за да се означат сврзувачките јазли. Заградите се користат за да се означат точките на разгранувањето на дрвото.

Добиениот УСЗРМВ облик зависи од следниве избори: врските избрани за разрушените циклуси, од почетниот атом за длабионската обиколка од редот во кој гранките се подредени при пресретнувањето.

Дефиниција на УСЗРМВ како низа од слободен јазик

Од гледиште на формалната јазична теорија, УСЗРМВ е збор. УСЗРМВ се анализира со несодржински сметач. Употребата на овие записи е со цел да се предвидат биохемиските својства (меѓу кои. токсичност и биоразградливост) засновани на главните начела на хемоинформатиката од каде следи дека слични молекули имаат слични својства. Предвидувачките модели применети со синтактички шаблон со препознавачки приод (вклучува и одредување на молекуларното растојание) и покрупна шема заснована на статистичко препознавање на шаблони.

Опис

Атоми Атомите се претставуваат со стандардните симболи за хемиските елементи, во средни загради, на пример [Au] за злато. Заградите може да се изостават во случаите кога атомите се: во "органска низа" со B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, или I, и нема формален полнеж, и бројот на сврзаните водородни атоми запишан преку валентниот модел од УСЗРМВ (вообичаено нивната нормална валентност, но за N и P е 3 или 5, а за S е 2, 4 или 6), и се нормалните изотопи, и не се хирални центри. Сите останати елементи се во загради, и нивните полнежи и сврзни водороди се прикажани експлицитно. На пример, УСЗРМВ за водата ги користи следниве кодови O или [OH2]. Водородот може и да се запише како посебен атом; па водата може да се запише како [H]O[H].

Кога се користат загради, симболот H се додава доколку атомот во загради е сврзан со еден или повеќе водородни атоми, по што следи бројот на водородни атоми доколку е поголем од 1, по што следи знакот + за позитивен полнеж или - за негативен полнеж. На пример, [NH4+] за амониум (). Доколку има повеќе од еден полнеж, се запишува како број; сепак, можно е да се повторува знакот онолку пати колку што полнежи има самиот јон: и тоа би се запишало како [Ti+4] или [Ti++++] за титан (IV) Ti4+. Па така, за хидроксидниот анјон () се запишува како [OH-], а за хидрониумот или позитивниот катјон () е [OH3+] и катјонот за кобалт(III) (Co3+) е или [Co+3] или [Co+++].

Врски Врските се претставени сокористење на еден од симболите. - = # $ : / \.

Врските меѓу алифатичните атоми се претпоставува дека се единечни доколку не е укажано на спротивното и соодветно истото е прикажано и од УСЗРМВ. Иако единечните врски може да се запишат и како -, ова вообичаено се изоставиува. На пример, УСЗРМВ записот за етанол може да се запише и како C-C-O, CC-O или C-CO, но вообичаено се запишува како CCO.

Двојните, тројните, и четрикратните врска се прикажани соодветно со симболите =, #, и $ и со помош на УСЗРМВ се: O=C=O (јаглерод диоксид ), C#N (водороден цијанид HCN) и [Ga+]$[As-] (галиум арсенид).

дополнителен вид на врска е „неврската“, означена со ., со што се укажува дека деловите не се сврзани меѓусебно. На пример, водениот раствор од натриум хлорид може да се запише како [Na+].[Cl-] за да се прикаже дисоцијацијата.

Ароматичната „една и половина“ врска се прикажува со симболот :; Погледајте подолу.

Единичните врски веднаш до двојните врски може да се прикажат со користење на / или \ за да се укаже стереохемиската конфигурација; Погледајте подолу.

Прстени Прстенестите структури се запишани со прекинување ба секој прстен во договорна точка (иако некои од избраните точки ќе придонесатѕа за подобри записи во УСЗРМВ од други) за да се запише ациклична структура и да се додаде броен пристен за појаснување за да се прикаже поврзаноста меѓу несоседните атоми.

На пример, циклохексанот и диоксанот може да се запишат соодветно како C1CCCCC1 и O1CCOCC1. За втор прстен, ознаката ќе биде 2. На пример, декалин (декахидронафтален) може да се запише како C1CCCC2C1CCCC2.

УСЗРМВ не побарува броевите за прстените да се користат на одреден начин, и дозволен е бројот 0 како ознака, иако ретко се користи. Дополнително, дозволено е да се преискористат и броевите од прстенот и откако првиот прстен е затворен, иако ова вообичаено прави формулата да биде потешко разбирлива за читање. На пример, бициклохексил вообичаено се запишува C1CCCCC1C2CCCCC2, но може да се запише и како C0CCCCC0C0CCCCC0.

Повеќе броеви по еден атом укажува на повеќе прстено-затворечки врски. На пример, поинаков запис so УСЗРМВ декалин е C1CCCC2CCCCC12, каде последниот јаглерод учествува во затворачките прстенести врски 1 и 2. Ако се потребни двобројни прстенести броеви, ознаката е предследена со %, па имаме C%12 која е единечна прстенесто затворачка врска за прстенот 12.

Едната или двете бројки може да се предследени од тип на врска која укажува на врската со која се затвора прстенот. На пример, циклопропен е вообичаено C1=CC1, но доколку двојната врска е всушност врската со која се затвора прстенот, може да се запише како C=1CC1, C1CC=1, или C=1CC=1. (Се препорачува употреба на првото.) Записот C=1CC-1 е недозволив, бидејќи експлицитно го означува видот на врската која се користи за затворање на прстенот.

Врските кои го затвораат прстенот не мора да се користат за да се означат повеќе врски. На пример, C1C1 не е точен запис за пинаков запис за C=C односно етилен. Сепак, тие може да се користта со неврски; C1.C2.C12 е невообичаен но точен начин на запишување на пропанот, кој вообичаено се запишува како CCC.

Изборот за прекин на прстенот до прикаќените групи може да доведе до поедноставен УСЗРМВ запис со избегнувањето на разгранувањето. На пример, циклохексан-1,2-диол најчесто се запишува како OC1CCCCC1O; избирањето на различните места на прекин на прстенот создава разгранета структура за која е се потрени загради за да се запише.

Ароматичност Ароматичните прстени како што е бензенот може да се запишат во еден од следниве облици: Кај Кекуле обликот е со променливи единечни и двојни врски, на пример C1=CC=CC=C1, Користејќи го ароматичниот симбол за врск :, на пример C1:C:C:C:C:C1, или Најчето, со запишување на составните атоми B, C, N, O, P и S соодветно со мали букви b, c, n, o, p и s.

Во последниот случај, врските меѓу два ароматични атоми се претпоставува (iдоколку не е исклучиво кажано) дека се ароматични врски. Па така, бензенот, пиридинот и фуранот може соодветно да се запишат соодветно со користење на УСЗРВМ како c1ccccc1, n1ccccc1 и o1cccc1.

Ароматичниот азот сврзан со водородот, како што е кај пиролот треба да се прикаже со [nH]; па така имидазол се запишува со УСЗРВМ како n1c[nH]cc1.

Кога ароматичните атоми се единечно сврзани еден за друг, како што е случајот со бифенил, единечната врска треба да се прикаже експлицитно: c1ccccc1-c2ccccc2. Ова е еден од неколкуте случаи каде ознаката за врската - е потребна. (Како факт повеќето УСЗРВМ софтвери може точно да разделат дека врската меѓу двата прстена не може да биде ароматична и ќе ја прифатат и нестандардниот облик c1ccccc1c2ccccc2.)

Алгоритмите Дејлајт и Опенај за создавање на канонски УСЗРВМ се разликуваат во начинот на кој ја разработуваат ароматичноста.

Разгранување