Arsenal FCs historie fra 1886 til 1966 dekker tiden fra opprettelsen av Arsenal FC, gjennom klubben to første storhetsperioder (1930–tallet og slutten av 1940–årene/begynnelsen av 1950–årene) og til klubbens «magre» år midt på tabellen i 1960-årene.
Arsenal FC ble grunnlagt i 1886 som et lag for arbeiderne i Woolwich, i det sørøstlige London. Laget ble profesjonelle i 1891 og kom med i ligaen (The Football League) to år senere. De rykket opp til første divisjon (Football League First Division) i 1904, men på grunn av finansielle problemer var klubben nær konkurs i 1910. Klubben ble kjøpt opp av Henry Norris det året, og for å forbedre lagets økonomi ble klubben flyttet til Arsenal Stadium, Highbury, i det nordlige London i 1913. Etter første verdenskrig klarte Norris å sørge for at klubben rykket opp til første divisjon igjen, under kontroversielle omstendigheter.
Det var først etter utnevnelsen av Herbert Chapman at Arsenal fikk sin første periode med suksess. Chapman moderniserte klubbens treninger og taktikk, og under han og hans etterfølger George Allison (som tok over etter Chapmans død i 1934) fortsatte suksessen, med fem ligamesterskap og to seiere i FA-cupen i 1930-årene. Etter den andre verdenskrig fortsatte manageren Tom Whittaker suksessen med to ligamesterskap og en FA-cup. Etter Whittakers død snudde hellet, og pr. 1966 var laget i ingenmannsland midt på tabellen uten et eneste trofe på tretten år. Dette førte til at manager Billy Wright fikk sparken i 1966, og da kom utnevnelsen av Bertie Mee som manager, noe som skulle snu Arsenals hell.
Tidlige år (1886–1910) thumb|Royal Arsenals tropp i 1888–89-sesongen. Arsenal ble grunnlagt som Dial Square i 1886, av en gruppe arbeidere som var ansatt ved Dial Square verkstedet hos Royal Arsenal en våpenfabrikk i Woolwich, i Sørøst-London.Et annet footballag fra Royal Arsenal, Woolwich Union, hadde blitt grunnlagt i 1884, og noen Dial Square spillerer, inkludert Fred Beardsley, hadde tidligere spilt for det laget. Likevel holder klubbhistorikerne Dial Square som Arsenals direkte forgjengere. De ble ledet av en skotte, David Danskin, som kjøpte klubbens første fotball, Jack Humble som var tidligere målvakt hos Nottingham Forest og Fred Beardsley, som senere sammen med Morris Bates skaffet et sett med drakter fra sin tidligere klubb og som dermed gav Arsenal fargene som fremdeles blir brukt.
Dial Square spilte sin første kamp 11. desember 1886 mot Eastern Wanderers på åpen mark i Isle of Dogs, og vant kampen 6-0. I utgangspunktet spilte klubben sine kamper på Plumstead Common, men søkte snart etter andre alternativer, først Sportsman Ground i Plumstead før de flyttet til den nærliggende Manor Ground i Plumstead i 1888. På grunn av misnøye med Manor Grounds dårlige fasiliteter så flyttet klubben til den nærliggende Invicta Ground i 1890, før laget returnerte til Manor Ground tre år senere da kostnadene med å leie Invicta Ground ble for høye.
Gjennom denne perioden starte Royal Arsenal å vinne lokale trofeer, i 1889–90 vant de både Kent Senior Cup og London Charity Cup og i 1890–91 London Senior Cup, og i 1889–90 deltok de i for første gang i FA-cupen. Men avstanden mellom Arsenal og de profesjonelle lagene i nord ble tydelige, og Arsenal stod i fare for å misse sine amatører til profesjonelle lag som kunne betale for deres tjenester. Etter at Derby County hadde møtt Arsenal i en omkamp i FA-cupen i 1891, prøvde Derby å signere to av Arsenals amatører som profesjonelle. Derfor bestemte Royal Arsenal seg for å bli profesjonelle og endret samtidig navnet til Woolwich Arsenal.
Woolwich Arsenal sin overgang til profesjonalisme ble ikke godt mottatt av mange av amatørklubbene i sør, og de ble utestengt fra å delta i lokale turneringer av London Football Assosiation. Med muligheten til kun å spille FA-cup og vennskapskamper, så prøvde de å starte en sørlig utgave av The Football League, men dette forsøket feilet. Woolwich Arsenals framtid såg mørk ut inntil the Football League inviterte dem til å delta i 1893. Arsenal var den første sørlige klubben i ligaen, og de kom først med i andre divisjon. Noen av amatørspillerne var i mot profesjonalisme, og ønsket kun en klubb for arbeidere som representerte Royal Arsenal, disse brøt ut og dannet det kortlivete alternative laget Royal Ordenance Factories.
thumb|Woolwich Arsenal (i mørke overdeler) spilte mot Newcastle United (i stripete overdeler) i en FA-cup-semifinale (klubbens første) på Victoria Ground, Stoke-on-Trent 31. mars 1906. Newcastle vant 2–0.
Woolwich Arsenal spilte i andre divisjon i elleve sesonger, og var hovedsakelig plassert midt på tabellen inntil utnevnelsen av Harry Bradshaw som manager i 1899. Bradshaw og hans stjernesigneringer som blant annet keeperen Jimmy Ashcroft (Arsenals første spiller på det ) og kapteinen Jimmy Jakcson, vant opprykk til første divisjon i sesongen 1903–04. Bradshaw flyttet videre til Fulham i mai 1904 før Arsenal hadde spilt en eneste kamp i den øverste divisjonen. På tross av noen gode resultater i Fa-cupen, med semifinaler i 1905–06 og 1906–07, så var ikke Arsenal i nærheten av ligatittelen med bare to plasseringer over tiendeplass i perioden 1904–1913.
Hovedgrunnen til dette var klubbens stadige finansielle problemer. Selv om fotballen hadde ett oppsving i begynnelsen på det 20. århundre, så var Arsenal plassert i det isolerte og lite bebodde området i Plumstead (da i utkanten av det urbane London), og dette medførte lave tilskuertall og dårlig økonomi. For å holde klubben flytende økonomisk, måtte Arsenal selge sine stjernespillere, deriblant Jimmy Ashcroft, Tim Coleman og Bert Freeman. Dette gjorde sitt til at Arsenal falt nedover på tabellen, noe som igjen førte til at tilskuertallet sviktet enda mer, og mot slutten av tiåret var besøkstallet nede på 11 000 halvparten av hva det var i 1904. Klubben var nær konkurs, og gikk i 1910 i en frivillig avvikling av klubben før de ble kjøpt opp av et konsortium av forretningsmenn. Den største aksjeposten blant de nye eierne tilhørte eiendomsmagnaten Sir Henry Norris, som også var styreformann i Fulham.
Flyttingen til Highbury (1910–25) Norris hadde full oversikt over problemene som Woolwich Arsenals geografiske plassering medførte, og var desperat etter å forbedre klubbens inntjening. Først prøvde Norris å fusjonere Woolwich Arsenal med sin andre klubb Fulham. Dette ble blokkert av Football League, Norris gikk da fra fusjonsplanene og begynte å se seg om etter et annet område der han kunne lokalisere klubben. Til slutt ble et område i Highbury i det nordlige London valgt, på tross av motstanden til den Woolwich-baserte fansen og innbyggerne i Highbury-området. Med fast hånd fikk Norris gjennomført flyttingen. Han skal ha brukt £125 000 (£8,2 millioner omregnet til 2005 priser) på byggingen av bytt stadion, designet av Archibald Leitch, og plassert på ute området til et kristent college. Arsenal flyttet dit mot slutten av 1913–sesongen, etter å ha havnet sist i serien og rykket ned til andre divisjon etter 1912–13-sesongen. De droppet «Woolwich»-delen av navnet i april 1914, og selv om navnet da ble Arsenal så brukte pressen navnet «The Arsenal» den første tiden.
Klubben kom tilbake til første divisjon i 1919 på en svært kontroversiell måte. Klubben hadde havnet på femteplass i andre divisjon i sesongen 1914–15, som var den siste sesongen som ble spilt på grunn av første verdenskrig. Fra 1919 ble første divisjon utvidet fra 20 til 22 lag, og de to lagene ble valgt av generalforsamlingen i the Football League. En av plassene ble gitt til Chelsea som hadde havnet på 19.-plass i første divisjon og dermed egentlig var rykket ned, den andreplassen kunne ha gått til Tottenham som endte på 20.-plass (også nedrykket), eller til Barnsley eller Wolves som kom henholdsvis på tredje og fjerdeplass i andre divisjon.
I stedet valgte Football League å forfremme femteplasserte Arsenal, av grunner som det er vanskelig å forstå. Norris argumenterte med at Arsenal var valgt for deres «lange tjeneste i ligafotballen», fordi de var den første ligaklubben fra de sørlige deler av landet. Styret i ligaen var enige, og med atten stemmer mot åtte valgte de Arsenal fremfor Tottenham til den siste plassen i første divisjon. Dette har gitt grobunnen til den langtvarende fiendskapen mellom de to klubbene. Det har blitt påstått at valget av Arsenal kom av avtaler gjort på bakrommet eller kanskje også etter regelrette bestikkelser fra Sir Henry Norris, planlagt sammen med sin venn John McKenna, styreformann i Liverpool og Football League, som var den som anbefalte generalforsamlingen å velge Arsenal. Det har aldri kommet fram noen klare bevis i denne saken, men andre sider ved Norris sine økonomiske handlinger i andre saker fyrte opp under spekulasjonene. Norris trakk seg som formann og forlot klubben i 1929, etter å ha blitt funnet skyldig av The Football Association for finansielle uregelmessigheter. Han var funnet skyldig i å ha misbrukt sin utgiftskonto, og i å ha puttet i sin egen lomme inntektene ved salget av Arsenals lagbuss. Arsenal har holdt seg uavbrutt i den øverste divisjonen siden det tidspunktet, den lengste sammenhengende periode av alle lag i ligaen.
Flyttingen til Highbury brakte større tilskuertall, det gjennomsnittlige tallet var 23 000 den første sesongen på Highbury mot 11 000 på Manor Ground, og økte videre etter opprykket i 1919 og dermed demmet opp for frykten om økonomisk ruin. Arsenals retur til første divisjon var ikke noen umiddelbar suksess. Under Leslie Knighton, var laget aldri bedre en nr. ni, og i 1923–24 var laget nær nedrykk på 19.-plass bare ett poeng over nedrykk. Det gikk ikke bedre den neste sesongen heller, klubben endte på 20.-plass, men var likevel tryggere det året da de var syv poeng over nedrykksplass. Dette var nok for Norris som gav Knighton sparken i mai 1925, og utnevnte Hudderfield Towns manager, Herbert Chapman som ny manager i Arsenal.
Chapman-tiden (1925–34) thumb|Herbert Chapman-byste Chapman reformerte mange av klubbens treningsmetoder, inkludert å modernisere måten trening og fysioterapien ble utført. Han fikk innført nummer på spillernes overdeler i august 1928, og han endret rødfargen på skjorene og inkludert de hvite ermene i mars 1933. Chapman insisterte også på at journalistene droppet den bestemte artikkelen fra klubbens navn, slik at klubben ble omtalt som «Arsenal», han stod også bak den suksessfulle kampanjen for å få omdøpt den lokale undergrunnsstasjonen fra Gillespie Road til Arsenal. Chapman fikk også tilgang til et stort transferbudsjett, dette skyldes gode inntekter fra deres nye stadion og at formannen Norris nå bestemte seg for at klubben skulle investere sterkt i nye spillere.
Chapmans første signering var veteranen Charlie Buchan fra Sunderland, i tillegg til det han gjorde på banen så kom han også til spille et viktig rolle utenfor banen. Etter at Arsenal ble slått 7-0 av Newcastle United i oktober 1925, foreslo Buchan en endring i formasjonene for å tilpasse seg lettelsen i offsideregelen, de endret Arsenals formasjon til «WM»-formasjonen. Over tid utviklet Chapman formasjonen videre ved å legge vekt på et fartsfylt angrep, vinger som gikk inn på banen og rollen med en kreativ ballspillende midtbanespiller.
Arsenal kom på andreplass i Chapmans første sesong, den beste plassering i klubbens historie. Men dette viste seg å være et unntak, for de neste sesongene havnet laget midt på tabellen mens Chapman tok sin tid med å sette sammen et nytt lag. Han anskaffet nye spillere som vingen Joe Hulme, spissen Jack Lambert og forsvarerne Tom Parker og Herbie Roberts som ble tilpasset hans formasjon. I 1926–27-sesongen nådde Arsenal sin første FA-cup-finale, der de tapte 1-0 for Cardiff City, etter at Arsenals målvakt Dan Lewis slapp inn et skudd som så harmløst ut. Dette er den eneste gangen at FA-cupen er vunnet et lag utenfor den engelske grense (Cardiff City er walisisk).