thumb|Orheiul Vechi: en østlig kirke i det karrige moldoviske landskapet. thumb|Moldovas plassering i Europa. Moldovas historie strekker seg tilbake til 1300-tallet da fyrstedømmet Moldova ble dannet. Fyrstedømmet, hvis grenser tilsvarer hovedsakelig dagens Moldova, varte fram til 1812 da det ble avgitt og underlagt Det russiske keiserdømmet som følge av en av flere russisk-tyrkiske kriger. Deler av fyrstedømmet Moldova gikk i 1862 sammen med Valakia og dannet det moderne Romania. Gjennomgående har Moldovas historie vært preget av strid og underkastelse med sterke naboer.
Merk at regionen Moldova, også kjent som Moldavia, er et historisk landskap i det nordøstlige Romania. Det historiske Moldova er i dag delt mellom Republikken Moldova og Romania. Den kulturelle arven fra fyrstedømmet Moldova danner kjernen i dagens nasjonale identitet i Moldova.
Tidlig historie Tidlig på 1200-tallet var brodniciene, et folk av usikker etnisk opprinnelse, bosatt sammen med valakere i området som i dag utgjør Moldova, og dannet muligens en vasallstat underlagt fyrstedømmet Galitsj-Volynia. På grensen mellom fyrstedømmet, og valakenes og brodnicienes område ble en (antagelig svensk) viking ved navn Rodfos på 1000-tallet drept av valakerne som etter sigende skal å ha forrådt ham, i henhold til en runestein som er funnet i Sjonhems kyrke på Gotland.Rodfos sveks i Rumänien En del referanser i norrøne sagaer omtaler folket i dette området som «Blokumenn».Odin und die Seinen I 1164 ble den framtidige bysantinske keiser Andronikos I Komnenos (død 1185) tatt til fange av valakene i det samme området.
Grunnleggelsen av fyrstedømmet thumb|Omriss av et bilde på ovn som ble avdekket ved en utgravning av festningen Piatra Neamț som viser to moldoviske våpenskjold og det ødelagte våpenskjoldet til kongedømmet Ungarn. På slutten av 1200-tallet forsøkte kong Karl I Robert av Ungarn å utvide sitt rike og spre den katolske kirkes innflytelse østover etter at folkegruppen kumanene først hadde blitt knust av mongolene i 1238, og deretter flyktet vestover inn i Moldova og Ungarn før de ble forvist fra Ungarn. I 1342 og 1345 var ungarnerne seierrike i et slag mot tatarene. Den polske kronikøren Jan Długosz nevner moldoverne, det vil si valakene (under navnet wallachianere) ved at disse skal ha deltatt i en militærekspedisjon i 1342 under kong Vladislav I av Polen mot markgrevskapet Brandenburg.The Annals of Jan Długosz, (generell omtale), side 273. Se også Moravian Wallachia
I 1352 ble Dragoș, nevnt som en valak knyaz i regionen Maramureș, sendt av Ludvig I av Ungarn for å etablere en forsvarslinje mot Den gylne horde ved elven Sereth. Denne ekspedisjonen resulterte i en statsdannelse som var vasall til Ungarn, sentrert rundt Baia (Romania).
thumb|left|150px|Roman I av Moldova. Bogdan I av Moldova, en annen valak vojvod (kommandant) fra Maramureș som hadde blitt uvenner med den ungarske kongen, krysset fjellkjeden Karpatene i 1359 og tok kontrollen over Moldova. Hans rike strakte seg nord til elven Cheremosh mens den delen mot sør var fortsatt okkupert av tatarene.
Etter først å ha hatt sete i Baia flyttet han til Siret (hvor det ble inntil Petru Mușat flyttet det til Suceava og det ble flyttet for siste gang til Iași under Alexandru Lăpușneanu i 1565). Området rundt Suceava, som løselig tilsvarer Bukovina, dannet det ene av to administrative divisjoner i den riket under navnet «Țara de Sus» («Oppland») og hvor resten på begge sider av elven Prut dannet «Țara de Jos» («Nederland»).
Etter en kortvarig union med Polen og Ungarn aksepterte Bogdans etterfølger Lațcu å konvertere til katolisismen en gang rundt 1370, men det hadde knapt noen effekt og landet var fortsatt knyttet til den østlige ortodokse kirke og til Det bysantinske riket. Etter 1382 kom prinsene fra Mușatins familie i en konflikt med patriarken i Konstantinopel over kontrollen over utvelgelsen av prest til den nyopprettede kirkesetet. Patriarken sendte bannlysing over Moldova etter at Roman I utviste patriarkens utpekte. Krisen ble avgjort til prinsenes fordel under Alexandru cel Bun. Områdets religiøse tilknytning var todelt med en betydelig katolsk andel (tyskere og ungarere) foruten ortodokse. Etter 1460 kom det mange husittiske flyktninger til Moldova. Også tilhengere av Armenske apostoliske kirke virket i landet.
Middelalderen Fyrstedømmet Moldova dekket hele den geografiske regionen Moldova. Tidvis ble andre områder politisk forbundet, som provinsen Pokuttya, lensgodsene Cetatea de Baltă og Ciceu (begge i Transilvania), og ved en senere tid også områdene mellom elvene Dnestr og Bug.
thumb|left|Slaget ved Obertyn i 1531 som ble utkjempet mellom Moldova og Polen endte i polsk seier. Den moldovske hæren, her vist mens den angriper festningen, hadde 20 000 kavalerister og 50 kanoner. Petru I av Moldova ble vasall under Vladislav II Jagello av Polen i 1387. Petru I skaffet ham midler til føre krig mot Den tyske orden, og ble belønnet med kontroll over Pokuttya inntil gjelden ble betalt. Da dette ikke ble gjort ble det strid om regionen inntil det ble tapt for Moldova i slaget ved Obertyn i 1531. Petru I utvidet også sitt rike sørover til Donaudeltaet. Hans sønn Roman I erobret det ungarskstyrte Cetatea Albă i 1392, noe som ga Moldova tilgang til Svartehavet, før han ble kastet fra tronen ved sin støtte til Fyodor Koriatovych i dennes konflikt med Vytautas den store av Litauen. Under Stefan I ble Polens voksende innflytelse utfordret av Sigismund av Ungarn, men dennes hærtokt ble beseiret ved Ghindăoani i 1385. Imidlertid forsvant Stefan under mystiske årsaker og den tomme tronen ble snart besatt av Yury Koriatovich.
Alexandru cel Bun, som ble plassert på Moldovas trone av Ungarn, og med støtte fra Mircea I Valakia, endret sin lojalitet til Polen, og bidro med moldoviske styrker på polsk side i slaget ved Grünwald (Polen) og beleiringen av Marienburg (Malbork, Polen), begge i 1410. Hans styre var et av de mest suksessfulle i Moldovas historie, men så også den første konflikten med de osmanske tyrkere ved Cetatea Albă i 1420, og senere også strid med polakkene. En dype krise fulgte etter Alexandrus lange regime hvor hans etterfølgere bekjempet hverandre i en krig som delte landet inntil Bogdan II ble myrdet og Petru Aron sikret seg tronen i 1451. Petru Arons styre ble også begynnelsen på Moldovas lydighet til Det osmanske riket da denne aksepterte å betale skatt til sultan Mehmet II.
Under Stefan den store, som tok tronen og deretter kom til en enighet med Kasimir IV av Polen i 1457, nådde staten sin mest storartede tid. Stefan blokkerte Ungarns innblanding i slaget ved Baia, invaderte selv Valakia i 1471 og beseiret osmanske represalier i et betydningsfull seier i slaget ved Vaslui i 1475. Etter å ha følt seg truet av polske ambisjoner angrep han Galicia og motsto polske represalier i slaget ved Cosmin-skogen i 1497. Imidlertid måtte han overgi Chilia Veche og Bilhorod-Dnistrovskyi, to viktige festninger i Bujak til osmanene i 1484, og 1498 måtte han akseptere osmansk overherredømme da han ble tvunget til fortsatt betale skatt til sultanen.
Under Bogdan III cel Orb ble det osmanske overherredømme bekreftet i form som raskt betydde ytre kontroll over Moldovas politikk. Petru Rareș som styrte på 1530- og 1540-tallet kom i konflikt med det habsburgske monarki over dennes ambisjoner i Transilvania, og ble beseiret i Pokuttya av Polen, og mislyktes i å frigjøre seg fra osmansk styre, noe som førte at landet mistet byen Tighina til osmanene.
Moldova under renessansen thumb|1 svensk sølvdaler fra 1719. En gjennomgående krise oppsto på begynnelsen av 1500-tallet. Landet sluttet prege egen mynt en gang rundt 1520 under prins Ștefăniță da Moldova ble konfrontert med rask utarming av egne midler og økende krav fra osmanene. Disse problemene ble enda vanskeligere da landet led under Det osmanske rikets stagnasjon under de store tyrkiske krigene. Ved et tidspunkt på 1650- og 1660-tallet begynte prinsene å utgi falske mynter, eksempelvis svenske riksdalere. Den økonomiske nedgangen ble fulgt av sammenbrudd i opprettholdelsen av statstrukturen: den føydalt baserte moldoviske hæren ble ikke lenger innkalt og de få troppene som ble opprettholdt av herskerne besto av profesjonelle leiesoldater som seimeni.
Likevel fortsatte Moldova og Valakia, tilsvarende rammet, å være en betydningsfull inntektskilde for osmanene, spesielt for jordbruksprodukter som korn og krøtter. Det meste av økonomien var knyttet opp til den osmanske, enten gjennom monopoler som først ble fjernet i 1829, eller gjennom skatter.
thumb|left|Moldova (i oransje) mot slutten av 1500-tallet. Konflikten mellom prinsene og bojarene (det herskende sjikt av store godseiere) ble spesielt konfliktfulle. Sistnevnte klagde ofte til det osmanske hoffet over prinsene, og ble forfulgt av herskere som Alexandru Lăpușneanu og Ioan Vodă cel Cumplit. Sistnevntes opprør mot osmanene ble avsluttet med hans henrettelse i 1574. Moldova sank ned i politisk kaos med hyppige herjinger fra osmanene og tatarer. Det tradisjonelle systemet med etterfølgere til tronen endte med en rekke urettmessige regimer, en av tronranerne, Ioan Iacob Heraclid, var en bemerkelsesverdig protestantisk greker og tidligere leiesoldat som oppmuntret av renessansen forsøkte å fremme protestantismen i Moldova.
Familien Movilești, bojarer som ved ekteskap var knyttet til de moldoviske prinsene, kom selv til tronen i 1595 med Ieremia Movilă, noe som betraktes som begynnelsen til en hyppig militær motstand mot osmanene og habsburgerne ved Det polsk-litauiske samvelde på moldovsk område (se De moldovske magnatkrigene), og disse tre maktene oppmuntret ulike parter til rivalisering om Moldovas trone. Prins Mikael den tapre av Valakia lyktes i 1600 å kaste prins Ieremia fra tronen og ble den første monark som forente Moldova, Valakia og Transilvania under ett styre (for en kort stund). Polske erobringer ble avsluttet ved at den polsk-svenske krig (1600–1611). Samtidig reetablerte osmanene seg.
Den påfølgende perioden opplevde en relativ fredlighet med det framgangsrike styret til Vasile Lupu som tok tronen som bojar i 1637, og begynte å bekjempe sin rival Gheorghe Ștefan samtidig som han måtte holde prins Matei Basarab av Valakia fra livet. Hans invasjon av Valakia endte i katastrofe i slaget ved Finta (1653). Noen få år senere ble Moldova okkupert med to korte mellomrom av den anti-osmanske prins Constantin Șerban av Valakia. Tidlig på 1680-tallet marsjerte tropper fra Moldova under ledelse av George Ducas inn i Ukraina på vestsiden av Dnepr og støttet den osmanske Mehmed IV i slaget ved Wien, kun for å lide under effektene av den store tyrkiske krig.
1700-tallet På slutten av 1600-tallet ble Moldova mål for Det russiske keiserdømmet ekspansjon sørover, fremmet av Peter den store i løpet av den russisk-tyrkiske krig (1710-1711). Prins Dimitrie Cantemir tok side med den russiske tsaren og gikk til åpent opprør mot osmanene, noe som endte i et nederlag ved Stănilești, og en kraftig innstramning av den osmanske overherredømmet av Moldova som var preget av politisk korrupsjon, intriger og høye skatter. Samtidig kom det små streif fra opplysningstiden østover. Livegenskap ble forbudt i 1749. Utsikten etter et bedre liv utenfor osmansk kontroll førte til en bølge av bønder emigrerte til nabolandene. Med Küçük Kaynarca-traktaten i 1774 fikk Russland ikke bare tilgang til Svartehavet, og la grunnlaget for Russlands meget sterke stilling i sørøstlige Europa, og førte til at effektene av osmanene ble langt mindre i deler av Moldova.
mini|Festningen i Khotyn.