Slaget ved Khaironeia (gresk: Μάχη της Χαιρώνειας) ble utkjempet i 338 f.Kr. i nærheten av byen Khaironeia i Boiotia mellom styrkene til Filip av Makedonia og en allianse av greske bystater, blant annet Athen og Theben. Slaget var kulminasjonen av Filips krig i Hellas (339–338 f.Kr.) og endte med en avgjørende seier for makedonerne.
Filip førte med seg fred til et krigstrett Hellas i 346 f.Kr. ved å avslutte den tredje hellige krig, og konkluderte sin ti år lange konflikt med Athen om overherredømme over den nordlige delen av Egeerhavet ved å inngå en særskilt fredsavtale. Filip ekspanderte kongedømme, en mektig hær og rikelig med ressurser gjorde ham til den faktiske «lederen av Hellas». For mange av de bistre uavhengige greske bystatene ble Filips makt etter 346 f.Kr. oppfattet som et trussel mot deres frihet, særlig i Athen hvor politikeren Demosthenes ledet anstrengelsene for å bryte med Filips innflytelse. Da Athen i 340 f.Kr. inngi en allianse med en by som Filip allerede beleiret, mistet han endelig sin tålmodighet og erklærte krig mot bystaten Athen. Sommeren 339 f.Kr. ledet han en hær inn i Hellas og tilskyndet dannelsen av en allianse av greske bystater som gikk mot ham, ledet av Athen og Theben.
Etter flere måneder med stillstand, avanserte Filip til sist inn i Boiotia i et forsøk på marsjere mot Theben og Athen. De greske styrkene motsatte seg ham ved å blokkere vegen i nærheten av Khaironeia, tilsvarende i styrke og i en sterk posisjon. Detaljene om det påfølgende slaget er knappe, men det synes som om at makedonerne etter en lang strid knuste begge flankene til den allierte frontlinjen, noe som førte til kaos og at den oppløste seg og ble spredt.
Slaget har blitt beskrevet som et av de mest avgjørende i den antikke verden. Styrkene til Athen og Theben ble utryddet, og fortsatt motstand var umulig. Krigen kom derfor til en brå slutt. Filip var i stand til å pålegge Hellas en avtale som alle bystatene godtok, unntatt Sparta. Korint-ligaen, dannet som et resultat, gjorde alle deltagerne til allierte av Makedonia og med hverandre, og med Filip selv som garantist for freden. I neste omgang ble Filip valgt som strategos (general) for en panhellenistisk krig mot det persiske rike som han lenge hadde planlagt. Imidlertid, før han var i stand til lede et angrep østover, ble Filip snikmyrdet og kongedømmet Makedonia og ansvaret for krigen med Persia gikk isteden til hans sønn Aleksander.
Bakgrunn thumb|left|upright|Byste av Filip av Makedonia. Et tiår etter at Filip ble konge av Makedonia i 359 f.Kr. hadde han raskt styrket og ekspandert sitt kongedømme inn i Trakia og Khalkidiki på nordkysten av Egeerhavet.Cawkwell 1978, s. 29–49.Cawkwell 1978, s. 69–90. I denne prosessen ble han støttet av distraksjonen til Athen og Theben, de to mektigste bystatene i Hellas, som på dette tidspunktet var opptatt av hendelser andre steder. Særlig var de opptatt av den sosiale krigen mellom Athen og byens tidligere allierte (357–355 f.Kr.), og den tredje hellige krig som brøt ut i sentrale Hellas i 356 f.Kr. mellom området Fokis og andre medlemmer av det delfiske amfiktyoniske forbund.Buckley 1996, s. 470.Hornblower 2002, s. 272. Det meste av Filips utvidelser som skjedde i perioden gikk på bekostning av Athen som betraktet nordkysten av Egeerhavet som deres interessesfære, og Filip var i krig med Athen fra 356–346 f.Kr.
Filip var ikke opprinnelig en krigførende makt i den hellige krig, men ble involvert på anmodning fra Thessalia.Buckler 1989, s. 63.Cawkwell 1978, s. 61. Da han så en mulighet til å øke sin innflytelse på det greske fastlandet, føyde han seg, og i 353 eller 352 f.Kr. vant han en avgjørende seier over fokierne i slaget ved krokusmarkene i Thessalia.Buckler 1989, s. 64–74.Cawkwell 1978, s. 60–66. I kjølvannet av seieren ble Filip gjort til arkont (herre) av Thessalia,Buckler 1989, s. 78. noe som ga ham kontroll over skatter og inntekter fra det thessalianske forbund, således økte sin egen makt.Cawkwell 1978, s. 62. Imidlertid blandet han seg ikke ytterligere inn i denne krigen før i 346 f.Kr. Tidlig dette året kom en henvendelse fra thebanerne, som hadde tatt hovedtyngden i den hellige krigen sammen med thessalianerne, om han Filip kunne ta «lederskapet av Hellas» og bli med Theben i krigen mot Fokis.Cawkwell 1978, s. 102. Filips makt var nå så stor at fokierne ikke var i stand til å gjøre motstand og de overga seg ham. Således var Filip i stand til å avslutte enda en særskilt blodig krig uten ytterligere krigføring.Cawkwell 1978, s. 106. Filip lot det amfiktyoniske forbund ha det formelle ansvaret i å straffe fokierne, men sikret seg at vilkårene ikke ble altfor strenge. Uansett ble fokierne utvist fra forbundet, alle deres byer ble ødelagt, og de ble bosatt i landsbyer som ikke hadde flere enn 50 hus.Cawkwell 1978, s. 107.
thumb|Byste av den athenske folketaleren Demosthenes. Ved 346 f.Kr. var athenerne krigstrette og ikke lenger i stand til å motsvare Filips makt, og de begynte å overveie nødvendigheten med å inngå en fredsavtale.Cawkwell 1978, s. 91. Da det ble åpenbart at Filip ville marsjere sørover dette året, hadde athenerne opprinnelig planlagt å hjelpe fokierne, som de var allierte med, for å holde Filip og makedonerne ute av sentrale Hellas. Planen var å okkupere og stenge passet ved Thermopylene hvor Filips overlegne antall ikke lenger ville gi ham fordeler.Cawkwell 1978, s. 95. Athenerne hadde med godt resultat benyttet denne taktikkene for å forhindre Filip fra å angripe Fokis etter hans seier ved krokusmarkene.Buckler 1989, s. 81. Imidlertid ved slutten av februar ble hærføreren Falaikos gjeninnsatt i Fokis, og han nektet å gi athenerne tilgang til Thermopylene.Cawkwell 1978, s. 96. Ute av stand til å garantere egen sikkerhet ble athenerne nødt til å inngå en fredsavtale med Filip. Denne avtalen, den filokratiske fred, gjorde også Athen til motvillig alliert av Makedonia.Cawkwell 1978, s. 96–101.
For athenerne var avtalen nødvendig, men det var aldri populær. Filips handlinger i 346 f.Kr. hadde gitt ham stor innflytelse over hele Hellas, og selv om han hadde brakt fred, ble han sett på som en fiende av den tradisjonelle frihet og selvstyre for bystatene. Folketaleren og politikeren Demosthenes hadde vært hovedarkitekten bak den filokratiske fred, men bortimot så snart som den var inngått, ønsket han å bli kvitt den.Cawkwell 1978, s. 118. Over de neste få årene ble Demosthenes leder av krigsfraksjonen i Athen, og han søkte hver mulighet å underminere fredsavtalen. Fra 343 f.Kr. og framover benyttet Demosthenes og hans tilhengere hvert eneste hærtokt og handling fra Filips side til å argumentere at han hadde brutt fredsavtalen.Cawkwell 1978, s. 119.Cawkwell 1978, s. 133. Omvendt var det i begynnelsen en betydelig stemning i Athen, ledet av Aiskhines, at freden, upopulær som den enn var, kunne bli beholdt og forbedret.Cawkwell 1978, s. 120. Mot slutten av tiåret hadde derimot krigsfraksjonen økt sin oppslutning og de begynte åpent å utfordre Filip og Makedonia. I 341 f.Kr. herjet det athenske hærføreren Diopithes området til Filips allierte Kardia i Trakia, selv om Filip krevde at det måtte opphøre.Cawkwell 1978, s. 131. Filips tålmodighet ebbet til sist ut da athenerne inngikk allianse med byen Byzantion, som Filip på den tiden hadde under beleiring. og han skrev at Athen hadde erklært krig.Cawkwell 1978, s. 137. Kort etter brøt Filip beleiringen av Byzantion, og det kan synes som om Filip hadde tatt beslutningen å ta et oppgjør med Athen en gang for alle.Cawkwell 1978, s. 139–140. Filip dro på et hærtokt mot skyterne samtidig som forberedte krig i Hellas.
Forspill til kampen Filips kommende kampanje i Hellas ble knyttet til en ny, fjerde hellig krig. Borgerne i Amfissa i osilianske Lokris hadde begynt å kultivere landet som var hellig for Apollon på slettene sør for Delfi. Etter en del intern kjekling i Amfiktyoni besluttet rådet å erklære hellig krig mot Amfissa.Cawkwell 1978, s. 141. En delegat fra Thessalia foreslo at Filip burde bli gjort til leder av Amfiktyoni, noe som ville gi Filip en anledning til føre sin hær inn i Hellas, men Makedonia ville antagelig ha gått inn uansett.
thumb|left|Kart som Filips bevegelser i løpet 339–338 f.Kr. Ved begynnelsen av 339 f.Kr. hadde thebanerne erobret byen Nikaea i nærheten av Thermopylene hvor Filip hadde stilt opp hæren i 346 f.Kr. Filip synes ikke å ha behandlet dette som en krigserklæring, men det ga ham uansett et betydelig problem da det blokkert hovedvegen inn i Hellas. Imidlertid var det en annen rute inn i Hellas som ledet over skulderen av fjellet Kallidromo og ned i regionen Fokis. Athenerne og thebanerne hadde enten glemt eksistensen av denne vegen, eller antok at makedonerne ikke ville benytte den. At den ikke var voktet gjorde det mulig for Filip å komme inn i sentrale Hellas uhindret.Cawkwell 1978, s. 142. Hans relative skånsomme behandling av denne regionen ved slutten av den tredje hellige krig i 346 f.Kr. ga nå frukter. Da han nådde Elatea beordret han byen befolket på nytt, og i løpet av de neste få månedene var hele fokiske forbundet gjenopprettet slik det var tidligere. Det ga Filip et hovedkvarter i hellas og nye, takknemlige allierte i fokierne. Filip kom antagelig inn Fokis i november 339 f.Kr., men slaget ved Khaironeia skjedde ikke før i august 338 f.Kr. I løpet av denne perioden sa han fra seg sitt ansvar for det amfiktyoniske rådet ved å bisette situasjonen i Amfissa. Han lurte en styrke på 10 000 leiesoldater som voktet vegen fra Fokis til Amfissa til å oppgi sine posisjoner, erobret deretter Amfissa og forviste dets borgere, og overga den til Delfi.Cawkwell 1978, s. 144. Han var antagelig opptatt i diplomatiske forsøk på å unngå ytterligere konflikter i Hellas, skjønt det klarte han ikke.
Da nyhetene først kom at Filip var i Elatea, kun tre dagers marsj unna, oppsto det panikk i Athen.Cawkwell 1978, s. 143. I hva som er beskrevet som Demosthenes' mest stolte øyeblikk, greide han alene å unngå desperasjon, og forslo at Athen skulle alliere seg med Theben. Hans råd ble vedtatt og han ble selv sendt som ambassadør. Filip hadde også fått av sted sendebud til Theban hvor han anmodet thebanerne om å gå over til sin side, eller i det miste la ham marsjere uhindret gjennom Boiotia. Ettersom thebanerne fortsatt ikke formelt kunne erklære krig med Filip, kunne de ha unngått hele konflikten. Til tross for Filips umiddelbare nærhet, og at deres tradisjonelle fiende var Athen, valgte de likevel å inngå allianse med athenerne ettersom det var Hellas' frihet som sto på spill. Hæren til Athen var allerede på forhånd sendt i retning av Boiotia og var derfor i stand til å slå seg sammen med thebanerne kun dager etter at alliansen ble inngått.
Detaljene om kampanjen som ledet opp til Khaironeia er bortimot helt ukjente.Cawkwell 1978, s. 145. Filip var antagelig forhindret fra å komme inn i Boiotia ved fjellet Helikon slik spartanerne hadde gjort fram mot slaget ved Leuktra; eller via noe annet fjellpass som førte til Boiotia fra Fokis. Det var helt sikkert en del innledende trefninger. Demosthenes gir hentydninger til et «vinterslag» og «slag på elven» i sine senere taler, men ingen detaljer er bevart. Til sist, i august 338 f.Kr., marsjerte Filips makedonske hær ned hovedvegen fra Fokis til Boiotia for å angripe hovedhæren til Athen og Theben som forsvarte vegen ved Khaironeia.
Motstående styrker thumb|Gravrelieff for den athenske fotsoldaten Pankahres som sannsynligvis falt i slaget ved Khaironeia. I henhold til Diodorus utgjorde den makedonske hæren bortimot 30 000 infanterister og 2 000 kavalerister, et antall som er stort akseptert av moderne historikere.Diodorus Siculus: Bibliotheca Historica, 16.85. Filip tok kommandoen over høyre side av den makedonske hæren og plasserte sin 18 år gamle sønn Aleksander (den framtidige erobreren av Perserriket) i ledelsen av venstre ving, fulgt av en gruppe av Filips mest erfarne generaler.