Chicago Bears spilte i sin 100. sesong i National Football League, og andre under hovedtrener Matt Nagy. Til tross for å ha startet sterkt med 3 seiere i sesongens fire første kamper, gikk Bears på en nederlagsrekke som varte over fire kamper; etter tap mot Philadelphia Eagles lå de 3–5 i sesongen og kunne ikke lenger forbedre seg på fjorårets 12–4. Etter et nederlag mot Green Bay Packers i uke 15, kombinert med seier for Minnesota Vikings over Los Angeles Chargers senere samme dag var det ikke lenger mulig for Bears å kvalifisere seg til sluttspillet. Chicago avsluttet sesongen 8–8.
Offseason Endringer i organisasjonen 9. januar gikk defensive coordinator Vic Fangio, som ledet Bears sitt forsvar til 1. plass i NFL i 2018, til Denver Broncos for å bli deres nye hovedtrener. To dager senere ansatte Chicago tidligere hovedtrener for Indianapolis Colts Chuck Pagano for å ta over stillingen; før han ble med i Colts i 2012 var han Baltimore Ravens sin defensive coordinator i én sesong i 2011, da Ravens ble rangert som de tredje beste forsvaret i ligaen. Pagano fornyet ikke kontraktene til outside linebackers coach Brandon Staley eller assistant defensive backs coach Roy Anderson, som begge hadde vært med Bears siden 2017, samt inside linebackers coach Glenn Pires, som hadde vært med Bears siden 2015. Staley og defensive backs coach Ed Donatell fulgte Fangio til broncos. Quality control coach Bill Shuey og Sean Desai ble forfremmet til henholdsvis defensive pass analyst/assistant linebackers coach og safeties coach.
Pagano ansatte Deshea Townsend som defensive backs coach og Ronell Williams som defensive quality control coach 18. januar. Townsend hadde vunnet Super Bowl to ganger som cornerback med Pittsburgh Steelers før han ble en trener; han var sist en assistant defensive backs coach med New York Giants. Williams, en defensive analyst for Temple Owls, jobbet med Bears under treningsleiren i 2018 som en del av Bill Walsh Diversity Coaching Fellowship; tidligere wide receiver i Arena Football League Chris Jackson, som var i samme program, ble ansatt som en defensive assistant den 12. februar. 21. januar ble tidligere defensive coordinator ved Kansas State Ted Monachino ansatt som senior defensive assistant og oustide linebackers coach; Monachino jobbet med Pagano i Baltimore og Indianapolis, i sistnevnte som defensive coordinator. Bears la senere til tidligere linebackers coach for Kansas City Chiefs Mark DeLone i samme stilling.
1. mai ble Brad Childress igjen med på laget, som Senior Offensive Assistant. Under offseason og treningsleiren i 2018 hadde Childress jobbet med Nagy og Bears som en konsulent; de to hadde blitt kjent med hverandre da de jobbet som offensive coordinators i Kansas City.
Endringer i spillerstall Posisjon Spiller <span style=color:white>Free agency</spanTag Dato signert Lag i 2019 SS UFA 13. mars Green Bay Packers WR UFA 13. mars New York Jets TE RFA 11. mars Chicago Bears QB UFA 20. mars Chicago Bears TE UFA 18. mars New York Jets FB UFA 13. mai New Orleans Saints CB UFA 15. mars Denver Broncos OL ERFA 5. april Chicago Bears RB UFA 2. april Jacksonville Jaguars SS UFA 29. mars Chicago Bears LB ERFA 15. april Chicago Bears OL UFA 14. mars Cleveland Browns LB UFA 1. april Chicago Bears OT UFA 26. januar Chicago Bears TE UFA 25. april P UFA 18. mars Chicago Bears DE ERFA 13. mars Chicago Bears LS UFA 3. april Chicago Bears WR UFA 15. mars Arizona Cardinals CB UFA DE UFA 15. mars Chicago Bears OL UFA 22. mars Cleveland Browns Ved begynnelsen av offseason 2019 hadde Bears 21 spillere som skulle bli free agents, inkludert tre restricted free agents og tre exclusive-rights free agents. To av lagets restricted free agents, saftey DeAndre Houston-Carson og long snapper Patrick Scales, ble omgjort til unrestricted free agents da Bears ikke gav dem et godt nok tilbud.
Nye spillere To dager etter at 2018-sesongen var over for Bears, den 8. januar, signerte de fem fremtidige/reservekontrakter, hvor ni var med i treningsstallen i 2018: running back Ryan Nall; offensive lineman Dejon Allen; defensive tackle Abdullah Anderson; linebacker Josh Woods; defensive backs John Franklin III, Cyril Grayson, Michael Joseph, og Jonathon Mincy; samt Canadian Football League-spilleren James Vaughters, som sist spilte for Calgary Stampeders. Senere samme måned skrev Chicago kontrakter med receiver Jordan Williams-Lambert og linebacker Jameer Thurman — også CFL-spillere — New Orleans Saints offensive tackle Cornelius Lucas, og Tulsa kicker Redford Jones. En andre kicker, Chris Blewitt fra Pittsburgh Panthers, skrev kontrakt 6. mars.
NFL holdt en to-dagers forhandlingsperiode for innkommende unrestricted free agents 11. til 12. mars, og free agency begynte dagen etter. I løpet av den perioden gikk running back Mike Davis, wide receiver Cordarrelle Patterson, og cornerback Buster Skrine inn en avtale om å skrive kontrakt med Bears, hvor Davis og Patterson ferdigstilte to-årige kontrakter og Skrine en tre-årig kontrakt da free agency åpnet. Davis hadde 514 rushing yards og 4 touchdowns, samt 214 receiving yards og to touchdowns med Seattle Seahawks i 2018; Patterson hadde 247 receiving yards og 3 touchdowns sammen med 42 carries for 228 yards og en touchdown som running back, og i snitt 28,8 kickoff return yards som return specialist for New England Patriots i 2018; Skrine hadde én forced fumble, én fumble recovery og fire taklinger med New York Jets i 2018, og Matt Nagy hadde sagt om han at han var "one of the better nickels in this league, if not the best".
Ved begynnelsen av free agency den 13. mars skrev Bears kontrakt med Miami Dolphins offensive lineman Ted Larsen, som startet åtte kamper for Chicago i 2016, til en ettårig kontrakt. Dagen etter skrev safety Ha Ha Clinton-Dix, som spilte for Green Bay Packers og Washington Redskins i 2018, en ettårig kontrakt med Chicago. Atlanta Falcons wide receiver Marvin Hall skrev kontrakt med Bears 15. mars; han hadde 149 receiving yards og en touchdown med 616 kickoff return yards i 2018.
12. april skrev kicker Elliott Fry, som var på Orlando Apollos i Alliance of American Football frem til ligaen suspenderte fotballoperasjoner ti dager tidligere, en treårig kontrakt med Bears. En måned senere, 8. mai, plukket Bears opp Jets' linebacker Kevin Pierre-Louis, som spilte med Nagy i Kansas City i 2017.
Utgående spillere 21. februar ble tight end Dion Sims frigitt med ett år igjen på kontrakten; han var skadet i halve 2018-sesongen og tok bare imot to pasninger. Dagen etter ble det rapportert at Cody Parkey skulle frigis ved starten av ligaåret den 13. mars etter at han bommet på 11 kicks i 2018, med $3,5 millioner garantert igjen på 2019-kontrakten. Linebacker Sam Acho, som var skadet i mye av 2018-sesongen, ble sluppet 5. mars.
Da free agency begynte valgte noen unrestricted free agents å gå til andre lag, inkludert safety Adrian Amos, som gikk til Packers, og cornerback Bryce Callahan som gikk til Denver Broncos. Andre som gikk inkluderte running back Benny Cunningham til Jacksonville Jaguars, fullback Michael Burton til New Orleans Saints, wide receivers Josh Bellamy og Kevin White gikk henholdsvis til Jets og Arizona Cardinals, tight end Daniel Brown gikk til Jets, og offensive linemen Eric Kush og Bryan Witzmann gikk til Cleveland Browns.
28. mars ble running back Jordan Howard, som hadde sin karrieres dårligste sesong i 2018 med 935 rushing yards og ni touchdowns, ble byttet til Philadelphia Eagles for et betinget pick i sjette runde i 2020.
Etter en seriøs skade i 2017 som førte til at han gikk glipp av hele 2018-sesongen, annonserte tight end Zach Miller at han skulle pensjonere seg 16. april. Ni dager senere ble Miller offisielt kuttet fra stallen etter å ikke ha bestått en fysisk sjekk.
3. mai ble wide receiver Cyril Grayson og offensive linemen Dejon Allen og Willie Beavers sluppet. Grayson og Beavers var i Bears' treningsstall i 2018, og Allen ble med laget i mai 2018 men spilte ikke i seriespill.
Draft
Under en pressekonferanse den 23. april, to dager før NFLs draft i 2019, forklarte general manager Ryan Pace at laget ikke hadde noen seriøse mangler, og kunne velge de beste spillerne. Bears gikk inn i draftet uten picks i de to første rundene, etter å ha byttet sitt pick i første runde (#24 totalt) til Oakland Raiders mot linebacker Khalil Mack og i andre runde (#56) til New England Patriots for deres pick i fjerde runde i 2018. Dette var første gang siden 2010 at Bears ikke hadde noen picks i første eller andre runde.
Under draftet byttet Bears igjen med Patriots, og sendte da sine picks i tredje (#87) og femte (#162) runde i bytte mot Patriots' picks i tredje (#73) og sjette (#205) runde, samt et pick i fjerde runde i 2020. Chicago draftet Iowa State running back David Montgomery som #73; i 2018 hadde Montgomery ledet NCAA Division I Football Bowl Subdivision i missed tackles forced med 99, samt med 24 rushing touchdowns og i snitt 4,7 yards per carry og 8,2 yards per reception i sin treårige college-karriere. I fjerde runde plukket Bears opp receiver Riley Ridley som #126, som hadde 70 receptions for 1 026 yards (14,7 i snitt) og 13 touchdowns med Georgia Bulldogs.
To runder senere plukket Bears Kansas State cornerback Duke Shelley som #205; til tross for at han i 2018 var plaget av en skadet tå hadde han 33 taklinger og 3 interceptions i sesongen. Over fire år med Kansas State hadde Shelley 165 tackles og åtte interceptions. I syvende runde draftet Chicago Florida Atlantic running back Kerrith Whyte Jr. (#222) og Valdosta State cornerback Stephen Denmark (#238). Whyte løp 40-yard dash på 4,38 sekunder og var running back og return specialist ved FAU; i 2018 hadde han 134 carries for 866 yards og åtte touchdowns, samt 19 kickoff returns med 28,7 yards i snitt og én touchdown. Denmark var en receiver som gikk over til cornerback for sitt siste år ved Valdosta State, og hadde 55 tackles og 3 interceptions i 2018.
Etter draftet signerte Bears 22 udraftede free agents: receiverene Emanuel Hall (Missouri) og Thomas Ives (Colgate); tight ends Ian Bunting (California), Dax Raymond (Utah State), og Ellis Richardson (Georgia Southern); offensive linemen Alex Bars og Sam Mustipher (Notre Dame), Blake Blackmar (Baylor), Joe Lowery (Ohio), og Marquez Tucker (Southern Utah); defensive linemen Daryle Banfield (Brown), Jonathan Harris (Lindenwood), og Lawrence Marshall (Michigan); linebackers Mathieu Betts (Laval) og Chuck Harris (Buffalo); defensive backs Jomon Dotson (Nevada), Clifton Duck (Appalachian State), Doyin Jibowu (Fort Hays State), Adarius Pickett (UCLA), og Josh Simmons (Limestone); kicker John Baron II (San Diego State); og long snapper John Wirtel (Kansas).
Ridley, Whyte og Denmark skrev under på sine første 4-årige nykommerkontrakter den 13. mai, mens Montgomery skrev sin kontrakt 14. juni. Shelley fullførte sin signering den 20. juni.
Merknader Bears byttet sine picks i første og sjette runde i 2019 (#24 og #196 totalt), samt deres picks i første og tredje runde i 2020 til Oakland Raiders mot deres linebacker Khalil Mack; Bears fikk også et pick i andre runde i 2020 og et betinget pick i femte runde i 2020 fra Raiders. Bares byttet sitt pick i andre runde (#56 totalt) samt et pick i fjerde runde i 2018 til New England Patriots mot deres pick i andre runde i 2018. Bears fikk et ekstra pick i syvende runde (#222 totalt) i et bytte hvor de sendte cornerback Deiondre' Hall til Philadelphia Eagles. Bears fikk New England Patriots' picks i tredje og sjette runde (#73 og #205) mot Bears' picks i tredje (#87) og femte (#162) runde, samt et pick i fjerde runde i 2020.
Aktiviteter i offseason