Chicago er den tredje største byen i USA med en offisiell befolkning på 2,7 millioner (2012). Inkludert forsteder er befolkningstallet mellom 9 og 11 millioner. I 1920 bodde det i Chicago rundt innvandrere fra Norge, noe som gjorde den til den tredje største norsk-bebodde byen, etter Kristiania (dagens Oslo) og Bergen.Guide til utstillingen Båtfolket, Stiftelsen Bergens Sjøfartsmuseum, september 2008 Byen går også under kallenavnene «Second City» og «The Windy City». Chicago ligger i delstaten Illinois på kysten av Michigansjøen. Chicago er også et viktig trafikknutepunkt, både for luft- og jernbanetrafikk. O'Hare International Airport, Chicagos hovedflyplass, er en av verdens mest trafikkerte flyplasser. Chicago er administrasjonssted i Cook county.

I forbudstiden var Chicago assosiert med gangstere og spritsmugling. Den mest kjente gangsteren fra Chicago er trolig Al Capone.

2. desember 1942 ble verdens første kontrollerte atomreaksjon utført ved University of Chicago som del i det topphemmelige Manhattanprosjektet.

Byen er et av flere tyngdepunker for Det demokratiske parti.

Kjente kallenavn på byen er blant annet «The Windy City», «Chi-town» (tʃ|aɪ|t|aʊ, ʃ|aɪ|t|aʊ) og «Second City».

Historie mini|Chicago fra før 1900, på et historisk bilde fra 1930 I løpet av 1700-tallet var Chicago bebodd av primært den indianske Potawatomi-stammen, som tok plassen til Miami-, Sauk- and Fox-stammene som hadde kontrollert området tidligere. Navnet Chicago er den franske stavemåten av det algonkinske ordet shikaakwa med dobbeltbetydningen «skunk» og «vill-løk» på grunn av den fæle, råtne lukten fra en type løkplante som på den tiden vokste langs Chicagoelven. På et beslektet algonkinsk språk, abenaki, heter «stinkdyr» segogw, som på engelsk ble oppfattet som «skunk» og gikk inn i engelsk språk som navn på stinkdyret.Rolf Theil: Skyformasjonane på San Fransiscos sørhimmel, forlaget Samlaget, Oslo 2007.

Jean Baptiste Pointe du Sable var en haiter av afrikansk opphav og var den første som ikke var fra amerikanske urfolk som bosatte seg permanent ved Chicagoelven. Han bygde en gård ved den nordre siden av elvemunningen i 1780-åreneJean Baptiste Pointe du Sable , The McCormick Tribune Bridgehouse & Chicago River Museum Som følge av Greenville-avtalen fra 1795, etter urbefolkningens tap i slaget ved Fallen Timbers i den nordvestlige indianerkrig, fikk USA rettighetene til et landområde som lå ved munningen av «Chikago River».Ann Durkin Keating: Fort Dearborn, side 477, Encyclopedia of Chicago, Chicago History Museum I 1803 ble Fort Dearborn etablert på den søndre elvebredden. Fortet var i bruk frem til 1837, bortsett fra tidsrommet 1812 til 1816 da det ble ødelagt under Fort Dearborn-massakren som følge av 1812-krigen.

Industrialisering og vekst Chicago by ble grunnlagt 12. august 1833. Byen hadde på det tidspunkt 350 innbyggere. De opprinnelige yttergrensene av byen ble utgjort av gatene Kinzie, Desplaines, Madison og State Street, som innrammet et område på ca. 1 km².

Før det var gått syv år hadde befolkningen i den opprinnelige franske og indianske byen økt til ca. innbyggere, og i 1870 var innbyggertallet kommet opp i . Chicago ble tilstått bystatus 4. mars 1837 av delstaten Illinois. Åpningen av Illinois- og Michigan-kanalen i 1848 gjorde det mulig med shipping over De store sjøer gjennom Chicago til Mississippi-elven og videre til Mexicogulfen. Den første jernbanelinjen til Chicago, Galena & Chicago Union Railroad, ble ferdigstilt samme år.

Den store brannen i 1871

mini|Ruiner etter den store bybrannen i 1871 som førte til en helt ny byplan mini|Fra State Street rundt 1907 Mesteparten av bebyggelsen i Chicago bestod av trehus. Også mange av gatene og fortauene var bygget av tre. Dette førte ofte til branner. Etter tørkesommeren 1871 var brannfaren overhengende i hele Midtvesten. 7.-8. oktober ble fire kvartaler i Chicago herjet av en brann som raste i 16 timer før den ble slokket. Den var et forvarsel om det som skulle komme. Om kvelden 8. oktober gikk alarmen på nytt, og denne brannen utviklet seg til å bli den antagelig mest omfattende bybrannen i fredstid noensinne (om enn ikke den som krevde flest menneskeliv). Da brannen døde ut tidlig 10. oktober, lå 1/3 av byen i aske, deriblant mesteparten av sentrum. 250-300 mennesker var omkommet, bygninger var ødelagt, og nesten av byens innbyggere var hjemløse.

Brannårsaken ble aldri funnet (at brannen skal ha startet fordi en ku sparket over ende en fjøslykt i låven til en Catherine O'Leary, er en avisand, skapt av Chicago Republican"The O'Leary Legend". Chicago History Museum. ). Brannens voldsomme omfang skyldtes en uheldig kombinasjon av tørke, sterk vind og at en brannvakt feilvurderte retningen da han så ildskjæret mot himmelen. I tillegg var brannfolkene utslitt etter alle brannene i uken før, og mye av utstyret var til reparasjon eller delvis ødelagt.

Noen vil si at katastrofen har ledet til den utbredte tradisjonen hvor de fleste av Chicagos bygninger nå er bygget av murstein og stål. Samtidig som brannen var katastrofal, har historien vist at den kan ha vært til gagn for byen og forstedene. Den ga byplanleggerne en sjanse til å begynne med blanke ark og rette opp feilene fra fortiden. Det viste seg i noen grad allerede i 1874: En ny bybrann fulgte et lignende forløp. Den fortærte trehus som ikke hadde brent i 1871 og rykket raskt frem fra kvartal til kvartal. Men denne gang klarte brannvesenet – med støtte i en rad murhus og vann fra et intakt vannverk uten tretak – å stanse brannen før den nådde sentrum. I de neste årene ble det stor byggevirksomhet, verdens første skyskraper ble bygget, gatenettet ble et standard rutemønster, og byens posisjon som transportsenteret i USA ble befestet. Alt dette bidro til en langsiktig ramme for robust og fortsatt vekst.

Haymarketopptøyene 1886

4. mai 1886 kom det til opptøyer da streikende arbeidere demonstrerte på Haymarket-torgetOpprinnelig hjørnet av gatene Des Plaines og Randolph for 8 timers arbeidsdag. To hundre politimenn gikk til angrep for å oppløse demonstrasjonen, da noen med ett kastet en bombe fra en sidegate. I kaoset som fulgte begynte politiet og noen av arbeiderne å skyte på hverandre. Da røyken lettet, hadde syv politimenn og tre ganger så mange arbeidere blitt dødelig såret.

Stedet for hendelsene ble 25. mars 1992 et minnesmerke for ChigacoThe Haymarket Memorial Chicago Public Art Collection, besøkt 4. mai 2011 og minnesmerket i Forest Park rett ved ble oppført i National Register of Historic Places og anerkjent som et nasjonalt minnemerke 18. februar 1997.

Iroquois Theatre-brannen 1903 30. desember 1903 antente en ødelagt buelampe er sceneteppe i Iroquois Theatre. Snart stod bygningen i full fyr, og over 2000 mennesker – mange barn – forsøkte å presse seg ut gjennom den eneste utgangsdøren; nødutgangene var ikke fullført. Mange ble trammpet i hjel. Over 600 omkom i Chicagos mest dødbringende brann.

Bybilde mini|Kart over de ulike bydelene mini|Downtown Hele det urbane området rundt byen kalles ofte for Chicagoland og strekker seg inn i nabostatene både i nord (Wisconsin) og øst (Indiana). Dette urbane området og har nesten 10 millioner innbyggere. Cook County, hvor Chicago er fylkessete, har rundt 5,3 millioner innbyggere.

Bydeler Chicago by er delt inn i fire hovedområder: Downtown (som inneholder «The Loop»), North Side, South Side og West Side. På slutten av 1920-tallet delte sosiologer ved University of Chicago inn i 77 forskjellige bydeler med hver sine kjennetegn. Avgrensningen av disse områdene er klarere definert enn de 210 bydelene, noe som gjør dem lettere å sammenligne. Blant kriteriene har blant annet vært hvilke innvandrergrupper som har slått seg ned i de ulike nabolagene.

Både gentrifisering og ny innvandring har imidlertid gjort at det er stadig endring i dette bildet og i de ulike strøkenes karakter og kjennetegn. Dette har også delvis vært en bevisst politikk fra byen side, i et ønske om å løfte de dårligste strøkene. Videre, og dels av samme grunn får ofte nye prosjekter i gamle saneringområder også nye navn.

Downtown er byens nåværende og historiske sentrum, med blant annet Grant Park, Millennium Park Art Institute of Chicago og den kjente skyskraperbebyggelsen. Byens handelssentrum det såkalte «The Loop» som er et rektangulært område bestående av åtte ganger fire kvartaler omgitt av byens metrolinje som her går i en sirkel over gatenivå, på høyde med bygningenes andre etasje.

North Side, med Lincoln Park og nabolaget med samme navn er hovedsakelig et relativt eksklusivt, men også tett befolket boligområde. Området grenser til Downtown i sør og følger kysten av Lake Michigan nordover.

South Side grenser til Downtown i nord og følger kysten av Lake Michigan sørover, mot University of Chicago. Dette er den største bydelen, som alene dekker rundt 60 % av byen areal. Bydelen er tradisjonelt den dårligst stilte med hensyn til inntekt, utdannelse og andre sosiale målekriterier, og er borgermester Richard M. Daleys hjemområde. Bydelen har vært under sterk utvikling de siste 20 årene. I Chicagos søknad for OL 2016 er det særlig i dette området som skal utvikles med hensyn til investeringer og nybygging av anlegg og infrastruktur.

West Side er området beliggende rett vest for Downtown og noen av nabolagene i dette området har i de senere årene vært plaget av et visst forfall.

Arkitektur mini|Michigan Avenue sett i nordlig retning fra broen over Chicagoelven («Magnificent Mile»), med Wrigley-bygningen og Tribune Tower med John Hancock Center i bakgrunnen mini|Bygninger langs Chicagoelven Som en følge av den store bybrannen i 1871 førte dette til en ny byplanlegging, hvor en startet med blanke ark. Dette førte til en av de største byggeboomer i amerikansk historie. Gjenoppbyggingen engasjerte de fremste arkitektene i USA. Dette har ført til at arkitekturen i Chicago er mest kjent for sin originalitet mer enn at denne bygger på historiske tradisjoner.

Dette skyldes særlig Louis Sullivan, som var sentral i den arkitektoniske tenkningen rundt utviklingen av byen. I erkjennelsen av at skyskrapere representerte noe helt nytt innen arkitekturen, måtte også disse løsrive seg fra andre typer bygningers uttrykk og understreke bygningenes vertikale natur. Denne arkitekturformen og tenkningen rundt arkitektur som ble utviklet av Sullivan og hans elever, herunder Frank Lloyd Wright ble senere kjent som Chicagoskolen av historikere.

Home Insurance Building fra 1884, revet i 1931, blir regnet som verdens første skyskraper. Dette var den første som ble bygget i stål og betong bygget i en stålrammeChicago (2004) . Chicago Public Library. i stedet for å bruke støpejern som støttemateriale. Selv om akkurat Home Insurance Building ble kledd med murstein og naturstein, kjennetegnes denne arkitekturen med bruk av store flater med glass i fasadene, i tillegg til bruk av naturstein, herunder marmor. I dag er Chicago preget at den høye «skyline» og den tette bebyggelsen, noe som gjør at byen er kalt den høyeste og tetteste i verden.World's Tallest Cities. UltrapolisProject.com.

Mest kjent er bebyggelsen langs Chicagoelven og mot Michigansjøen. En av de eldste og fortsatte blant verdens høyeste bygninger er Merchandise Mart fra 1930 som ligger der hvor elvens nordlige og sørlige løp møtes. De høyeste bygningene i dag er Willis Tower (tidligere kjent som Sears Tower, 442 meter høy), Trump International Hotel and Tower, Aon Center (tidligere kjent som ESSO-bygningen) og John Hancock Center.

Byens arkitektur er imidlertid en svært variert blanding av høyhus med både kontorer og leiligheter, mellomstore bygninger og lavhusbebyggelse, herunder eneboliger. Store områder i innlandet et stykke fra Lake Michigan blir kalt for bungalow-beltet. Dette er kjennetegnet av eneboliger bygget på tidlig 1900-tallet og fram til andre verdenskrig. En av byens forsteder er Oak Park, hjemstedet til den kjente arkitekten Frank Lloyd Wright.