A temporada 1965–66 foi a 62.ª temporada do Sport Lisboa e Benfica e a 32.ª temporada consecutiva do clube na Primeira Divisão, o escalão mais alto do futebol português. O clube participou na Primeira Divisão, na Taça de Portugal, e na Taça dos Campeões Europeus.
Béla Guttmann regressou para a sua quarta época como treinador, com o plantel sofrendo várias alterações: Ângelo Martins e Domingos Fernandes deixaram o clube, enquanto Alfredo José Ferreira Pinto e Nélson Fernandes chegaram ao clube. Apesar de grandes expectativas, sucedeu-se uma época dececionante, terminando em segundo lugar no campeonato, sendo eliminado nos quartos de final da Taça de Portugal e perdendo por 8–3 no resultado agregado com o Manchester United na Taça dos Campeões Europeus, falhando a qualificaçõa para a competição pela primeira vez em cinco anos.
Resumo da Temporada Tal como nas três épocas anteriores, apesar de ter conquistado o campeonato, a incapacidade para atingir o principal objectivo do Benfica, a Taça dos Campeões Europeus, levou a direcção a dispensar Elek Schwartz e a trazer de volta o bicampeão da Taça dos Campeões Europeus, Béla Guttmann.
Durante o mercado de transferências de verão, o plantel sofreu várias alterações: Ângelo Martins e Domingos Fernandes deixaram o clube, enquanto Alfredo José Ferreira Pinto e Nélson Fernandes juntaram-se à equipa.
A pré-época começou com a participação no Troféu Ramón de Carranza, onde o Benfica derrotou o Real Betis por 2–1 nas meias-finais, antes de perder por 3–2 com o Real Zaragoza na final. De seguida, derrotou o Belenenses por 4–3 para chegar à final da Taça de Honra, mas foi derrotado por 2–1 pelo Sporting.
A época oficial começou a 12 de setembro com um empate a duas bolas com a Académica na jornada inaugural da Primeira Divisão, seguido com uma vitória por 2–0 sobre a CUF e uma derrota fora por 2–0 com o Porto. No cenário europeu, o Benfica derrotou o Stade Dudelange por 18–0 no somatório das duas mãos.
Em Outubro, o Benfica começou com vitórias no campeonato frente a Varzim e Lusitano de Évora, mas em seguida sofreu uma derrota caseira por 4–2 frente ao Sporting, deixando o clube no quarto lugar, a três pontos da liderança. Em novembro, o Benfica começou o mês com uma vitória por 2–0 sobre a Oliveirense na primeira eliminatória da Taça de Portugal. Seguiu-se um empate na primeira mão segunda eliminatória da Taça dos Campeões Europeus frente ao Levski Sofia, um empate no campeonato com o Beira-Mar e uma vitória por 8–2 sobre o Barreirense. Terminando o mês com o Benfica no terceiro lugar, a quatro pontos do primeiro classificado.
Em dezembro, o Benfica venceu os três primeiros jogos do campeonato, mas um empate a quatro bolas com o Vitória de Setúbal manteve a diferença de quatro pontos para o líder. Na Europa, após o empate no jogo da primeira mão, o Benfica derrotou o Levski Sofia por 3–2 e avançou para os quartos-de-final. O Benfica começou o novo ano com uma vitória por 2–0 sobre o Belenenses, terminando a primeira volta do campeonato com 19 pontos, quatro a menos que o Sporting. Em Janeiro, a equipa registou mais três vitórias, incluindo uma vitória por 3–1 sobre o Porto, reduzindo a diferença para dois pontos. No entanto, um empate a uma bola com o Varzim no final do mês fez com que a diferença voltasse a aumentar para três pontos.
Fevereiro foi um mês de resultados mistos: quatro vitórias consecutivas no campeonato, incluindo uma vitória fora por 2–0 frente ao Sporting, permitiram ao Benfica igualar a pontuação dos seus rivais. Na Taça dos Campeões Europeus, a equipa viajou até Inglaterra para jogar com o Manchester United, perdendo por 3–2. Após um fevereiro positivo, no campeonato, março revelou-se dececionante. No campeonato, a uma vitória por 2–1 sobre o Leixões seguiu-se uma derrota fora por 3–2 frente ao Vitória de Guimarães, fazendo com que o Benfica descesse para o segundo lugar, a um ponto do Sporting. Na Taça de Portugal, um empate fora a duas bolas e uma vitória caseira por 5–1 sobre o Portimonense garantiram a passagem aos quartos-de-final. Na Europa, contudo, uma derrota em casa por 5–1 contra o Manchester United eliminou a equipa da Taça dos Campeões Europeus.
Após um mês difícil, o Benfica terminou a campanha no campeonato com duas vitórias e um empate nos três jogos restantes, terminando em segundo lugar, a um ponto do Sporting. Na Taça de Portugal, uma derrota por 5–4 no somatório das duas mãos, nos quartos de final, eliminou o clube, a primeira temporada em oito anos sem quaisquer troféus conquistados.
Plantel
Competições
CompetiçãoPrimeira RondaPosição FinalPrimeiro JogoÚltimo jogoRecordeGWDLGFGAGDWin %Primeira Divisão2º Lugar12/9/19651/5/196626185373304369.23Taça de PortugalSegunda EliminatóriaQuartos-de-Final6/11/196517/4/19666411179+866.67Taça dos Campeões EuropeusPrimeira EliminatóriaQuartos-de-Final30/9/19659/3/196663122612+1450.00 Total38257611651+6565.79
Classificação
Jogos
Taça de Portugal
Primeira Eliminatória
Segunda Eliminatória
Terceira Eliminatória
Quartos-de-Final
Taça dos Campeões Europeus
Primeira eliminatória
Segunda Eliminatória
Quartos-de-Final
Jogos não-oficiais
Troféu Ramón de CarranzaTorneio internacional por convite.
Amigáveis
Estatisticas No. Posição Nacionalidade Nome Total Golos Primeira Liga Golos Taça de Portugal Golos Taça dos Campeões Europeus Golos Guarda-Redes1GRAlfredo Nascimento402020001GRCosta Pereira21017020201GRJosé Melo140703040 Defesas DFAugusto Silva2701705050 DFFernando Severino10001000 DFJacinto162706230 DFLuciano00000000 DFRui Loio100010002MCDomiciano Cavém28021050203DFFernando Cruz31023040403DFRaul Machado20014020404DFGermano2301701050 Meio Campistas MCFélix Guerreiro42210021 MCHumberto Fernandes30102000 MCJorge Calado30200010 MCPedras105523023 MCNélson Fernandes17912455005MCJosé Neto603010205MCJosé Ferreira Pinto17113010316MCMário Coluna314223405111MCAntónio Simões2972471040 Avançados7ATAJosé Augusto3214241030548ATASantana310020119ATAJosé Torres3022231821539ATAYaúca8631431210ATAEusébio30372325255711ATASerafim101603011
Categoria:Temporadas do Sport Lisboa e Benfica Benfica