Antes de concorrer à presidência dos Estados Unidos em 2016, Donald Trump seguiu carreira como empresário, com foco na renovação de arranha-céus, hotéis, cassinos e campos de golfe. Seu estilo de vida extravagante, sua maneira franca e seu papel no reality show O Aprendiz da NBC fizeram dele por quase meio século.

Trump começou sua carreira na empresa de seu pai, Fred Trump, a Trump Management, em 1968, que assumiu em 1971 e posteriormente renomeou como The Trump Organization em 1973. Expandiu seus negócios para Manhattan, onde o apoio financeiro e político de seu pai lhe permitiu fazer seus primeiros negócios, demolindo e renovando edifícios emblemáticos. Trump entrou em vários negócios que não exigiam financiamento de capital, incluindo o licenciamento de seu nome para empreendimentos hoteleiros e campos de golfe em todo o mundo. Baseando-se em sua persona pública na imprensa tabloide de Nova York, mais tarde estrelou o reality show O Aprendiz.

Trump foi proprietário parcial ou total de vários concursos de beleza entre 1996 e 2015. Ele usou seu nome para comercializar vários projetos de construção e .

Depois de vencer a eleição presidencial dos EUA em 2016 e ser empossado em janeiro de 2017, Trump renunciou a todos os cargos de gestão na Trump Organization e transferiu seus ativos comerciais para um fundo revogável administrado por seus filhos, Donald Jr. e Eric.

Imóveis

Início de carreira Trump começou sua carreira no setor imobiliário na empresa de seu pai, a Trump Management, que se concentrava em habitação de aluguel para a classe média nos distritos de Brooklyn, Queens e Staten Island, na cidade de Nova York. Um dos primeiros projetos de Trump foi a tentativa de revitalizar o problemático complexo de apartamentos Swifton Village em Cincinnati, Ohio, que seu pai, Fred Trump, havia comprado em execução hipotecária por 5,7 milhões de dólares em 1962, o equivalente a 57 milhões de dólares em 2023. Fred e Donald Trump se envolveram no projeto. Quando Trump se formou na faculdade em 1968, ele recebia do pai presentes não tributados no equivalente a 1.000.000 de dólares por ano em valores de 2019. Aos 23 anos, fez uma incursão comercial malsucedida no mundo do espetáculo, investindo 70.000 dólares para se tornar coprodutor da comédia Paris Is Out! na Broadway em 1970.

Foi nomeado presidente da empresa em 1971 e começou a usar "The Trump Organization" como uma marca guarda-chuva. Nesse mesmo ano, aos 25 anos, mudou-se para Manhattan, onde participou de projetos de construção maiores e usou um design arquitetônico chamativo para atrair a atenção da mídia. Em 1973, o Departamento de Justiça alegou que a Trump Organization discriminava potenciais inquilinos negros, em vez de apenas selecionar candidatos de baixa renda, como afirmavam. O Departamento de Justiça disse que "testadores" negros foram enviados a mais de meia dúzia de edifícios e tiveram seus pedidos de apartamento negados, mas um testador branco semelhante recebia então uma oferta de apartamento no mesmo edifício. Por fim, a empresa dos Trumps e os funcionários federais assinaram um acordo no qual os Trumps não admitiram culpa e pelo qual candidatos minoritários qualificados seriam apresentados pela Urban League.

Em 1973, como presidente da Trump Organization, Trump supervisionava 14.000 apartamentos em Brooklyn, Queens e Staten Island. Em 1978, a cidade selecionou seu terreno no West Side de Manhattan como local para o Centro de Convenções Jacob Javits, após descobrir que ele era o único licitante que tinha um terreno pronto para o projeto. Ele recebeu uma comissão de corretor de imóveis pela venda da propriedade.

O primeiro grande negócio de Trump em Manhattan foi o desenvolvimento do Hotel Grand Hyatt em 1978, ao lado do Grand Central Terminal. A envelhecida fachada de tijolos do Hotel Commodore foi revestida de vidro, e o saguão existente do hotel foi substituído por um átrio. O Commodore foi assim apresentado como um hotel Hyatt remodelado em sua inauguração em setembro de 1980, ajudando a trazer Trump à proeminência pública. Parte deste negócio foi um empréstimo de 1 milhão de dólares da Village Construction Corp. de Fred Trump para ajudar a pagar saques de uma linha de crédito do Chase Manhattan que Fred havia arranjado para Donald enquanto ele construía o hotel, bem como um empréstimo para construção de 70 milhões de dólares garantido conjuntamente por Fred e pela rede de hotéis Hyatt. Fred foi um sócio oculto na iniciativa, devido à sua reputação ter sido prejudicada nos círculos imobiliários de Nova York, após investigações sobre lucros extraordinários e outros abusos em seus projetos imobiliários, tornando Donald o representante público no negócio. De acordo com o jornalista Wayne Barrett, a amizade de duas décadas de Fred com um alto executivo da Equitable, Ben Holloway, ajudou a convencê-los a concordar com o projeto. Donald negociou uma isenção fiscal de 40 anos para o hotel com a cidade, em troca de uma parte dos lucros do empreendimento. O negócio ajudou a reduzir o risco do projeto e forneceu um incentivo para os investidores participarem.

Em 1981, Trump comprou e renovou um edifício que se tornaria o Trump Plaza, na Terceira Avenida em Nova York. Trump transformou isso em uma cooperativa habitacional, na qual os inquilinos possuíam parcialmente o edifício.

Trump Tower

Em 1983, Trump concluiu o desenvolvimento da Trump Tower, um arranha-céu de 58 andares em Midtown Manhattan. O projeto envolveu negociações complicadas com diferentes partes pelo edifício da Bonwit Teller, o terreno e o espaço aéreo acima de um edifício vizinho. Quando as negociações foram concluídas em 1978, The New York Times escreveu: "Que o Sr. Trump tenha conseguido obter a localização ... é um testemunho de [sua] persistência e de suas habilidades como negociador."

A Trump Tower ocupa o antigo local da arquitetonicamente significativa loja âncora da Bonwit Teller, que Trump demoliu em 1980 após comprar o terreno. Houve indignação pública quando valiosas esculturas em baixo-relevo Art déco em sua fachada, que haviam sido prometidas ao Metropolitan Museum of Art por Trump, foram destruídas por ordem da Trump Organization durante o processo de demolição. Além disso, a demolição da loja Bonwit Teller foi criticada pelo uso, por parte do empreiteiro, de cerca de 200 trabalhadores imigrantes poloneses ilegais, que, durante o processo de demolição apressado, teriam recebido 4 a 5 dólares por hora por turnos de 12 horas. Trump testemunhou em 1990 que raramente visitava o local e não sabia dos trabalhadores ilegais, alguns dos quais viviam no local e eram conhecidos como a "Brigada Polonesa". Um juiz decidiu em 1991 que os construtores se envolveram em "uma conspiração para privar os fundos de sua contribuição legítima", referindo-se aos fundos de pensão e bem-estar dos sindicatos trabalhistas. No entanto, em recurso, partes dessa decisão foram anuladas, e o processo foi selado quando a longa ação trabalhista foi resolvida em 1999, após 16 anos nos tribunais.

A Trump Tower foi desenvolvida por Trump e pela Equitable Life Assurance Company, e foi projetada pelo arquiteto Der Scutt da Swanke Hayden Connell. A Trump Tower abriga tanto a residência principal em cobertura condomínio de Donald Trump quanto a sede da Trump Organization. O edifício inclui lojas, cafés, escritórios e residências. Seu átrio de cinco níveis apresenta uma cascata de 60 pés de altura atravessada por uma passarela suspensa, abaixo de uma claraboia. A Trump Tower foi o cenário do programa de televisão da NBC O Aprendiz, incluindo um estúdio de televisão totalmente funcional. Quando o edifício foi concluído, seus condomínios foram vendidos rapidamente e a torre tornou-se uma atração turística.

Expansão O Harrah's no Trump Plaza foi inaugurado em Atlantic City em 1984. O hotel-cassino foi construído por Trump com financiamento da Holiday Corp. e operado pela unidade de jogos da Holiday Corp, a Harrah's. Os resultados ruins do cassino exacerbaram as divergências entre Trump e a Holiday Corp. Trump também adquiriu um edifício parcialmente concluído em Atlantic City da Hilton Corporation por 320 milhões de dólares. Quando concluído em 1985, o hotel-cassino tornou-se o Trump Castle. A esposa de Trump, Ivana, gerenciou a propriedade.Trump adquiriu a propriedade Mar-a-Lago em Palm Beach, Flórida, em 1985 por 5 milhões de dólares, mais 3 milhões de dólares pelo mobiliário da casa. Além de usar a casa como refúgio de inverno, Trump também a transformou em um clube privado com taxas de adesão de 150.000 dólares. Na mesma época, adquiriu um complexo de condomínios em West Palm Beach com Lee Iacocca que se tornou o Trump Plaza of the Palm Beaches.

Em 1980, começaram os reparos na Wollman Rink do Central Park, com um prazo de construção previsto de dois anos e meio. Devido a falhas no design e inúmeros problemas durante a construção, o projeto permaneceu inacabado em maio de 1986 e estimava-se que precisaria de mais 18 meses e 2 a 3 milhões de dólares para ser concluído. Trump recebeu um contrato como empreiteiro geral em junho de 1986 para concluir os reparos até 15 de dezembro, com um teto de custos de 3 milhões de dólares, sendo os custos reais reembolsados pela cidade. Trump contratou um arquiteto, uma empresa de construção e um fabricante canadense de pistas de patinação e concluiu o trabalho em quatro meses, 775.000 dólares abaixo do orçamento. Ele operou a pista por um ano e doou parte dos lucros para instituições de caridade e projetos de obras públicas em troca dos direitos de concessão da pista. Trump administrou a pista de 1987 a 1995. Ele recebeu outro contrato em 2001, que foi estendido até 2021. De acordo com a jornalista Joyce Purnick, o "sucesso de Trump em Wollman também era fruto de uma lenda cuidadosamente elaborada e autopromocional." Enquanto o trabalho estava em andamento, Trump convocou inúmeras conferências de imprensa, por exemplo, para a conclusão da colocação dos canos e da concretagem. Em 1987, ele também tentou, sem sucesso, fazer com que a cidade renomeasse o ponto turístico com seu nome; o logotipo da Trump está proeminentemente exibido no corrimão que circunda a pista, no Zamboni, nos patins de aluguel, e no site da pista.

Trump revelou um plano para construir uma cidade em miniatura dentro da cidade de Nova York no "maior lote disponível não desenvolvido" da ilha de Manhattan em 30 de novembro de 1984. A proposta da Television City, mais tarde chamada de Trump City, consistiria em "quase 8.000 apartamentos e condomínios para até 20.000 pessoas, quase 10.000 vagas de estacionamento, cerca de 3,6 milhões de pés quadrados de espaço para estúdios de televisão e cinema, e cerca de 2 milhões de pés quadrados de lojas 'prestigiadas'." Para se erguer acima de todos os outros edifícios, haveria um arranha-céu incomumente alto para a época, com o dobro da altura dos edifícios de 76 andares abaixo dele. Uma organização de celebridades chamada Westpride, composta por indivíduos como Jerry Seinfeld, Christopher Reeve e outros, foi formada e arrecadou fundos em oposição à proposta. O prefeito Ed Koch negou a Trump incentivos fiscais para ajudá-lo a desenvolver sua proposta, dando-os em vez disso à NBC para frustrar a possibilidade de eles se mudarem do Rockefeller Center para o conceito de Trump.

Trump adquiriu o Plaza Hotel em Manhattan em 1988. Ele pagou 400 milhões de dólares pela propriedade e mais uma vez convocou Ivana para gerenciar sua operação e renovação.