Abaixo, as medalhas distribuidas nos Jogos Pan-Americanos de 1999 em Winnipeg, no Canadá. Os Estados Unidos mais uma vez lideraram o número de medalhas de ouro total de medalhas. Em negrito, o país sede.
Quadro de Medalhas - Winnipeg 1999 Pos. PaísOuroPrataBronze Total120px Estados Unidos10611079295220px Cuba704047157320px Canadá645280196420px Brasil253244101520px Argentina25192872620px México11163057720px Colômbia7171842820px Venezuela7161740920px Jamaica346131020px Guatemala21141120px Bahamas20131220px Chile147121320px Porto Rico138121420px República Dominicana136101520px Equador12581620px Bermudas12031720px Suriname10121820px Antilhas Holandesas10011920px Peru02682020px Uruguai01342120px Barbados011220px Panamá01122320px Ilhas Cayman010120px Honduras01012520px Costa Rica001120px El Salvador001120px Trinidad & Tobago0011
1999 Categoria:Jogos Pan-Americanos de 1999