A reação de Schmidt é uma reação orgânica envolvendo migração da ligação química de alquila do carbono para o nitrogênio em uma azida com a expulsão do nitrogênio.Named Organic Reactions, 2nd Edition, Thomas Laue and Andreas Plagens, John Wiley & Sons: Chichester, England, New York, 2005. 320 pp. ISBN 0-470-01041-X Um reagente chave indroduczindo este grupo azida é o ácido hidrazóico e o produto da reação depende do tipo de reagente: ácidos carboxílicos formam aminas através de um intermediário isocianato:
600px|center|Reação de Schmidt para ácidos carboxílicos
e cetonas formam amidas:
600px|center|Reação de Schmidt para cetonas
Um catalisador é requerido o qual pode ser um ácido prótico normalmente ácido sulfúrico ou um ácido de Lewis. A reação foi descoberta em 1924 por Karl Friedrich Schmidt (1887-1971)Über den Imin-Rest; Karl Friedrich Schmidt Ber., 1924, 57, 704, . que converteu com sucesso benzofenona e ácido hidrazóico a benzanilida. É uma ferramenta regularmente usada em química orgânica para a síntese de novos compostos orgânicos como por exemplo os derivados da incomum 2-quinuclidona.
Ver também Rearranjo de Curtius Rearranjo de Hofmann
Ligações externas A reação de Schmidt aparece em sínteses orgânicas:
Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p. 207 (2004); Vol. 79, p. 165 (2002). Artigo Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p. 408 (1973); Vol. 44, p. 41 (1964). Artigo
Categoria:Reações de reorganização Categoria:Reações nomeadas