O Cubano (C8H8) é um hidrocarboneto sintético que consiste de oito átomos de carbono dispostos na forma geométrica de um cubo, com um átomo de hidrogênio ligado a cada átomo de carbono. É um dos chamados hidrocarbonetos platônicos. A molécula do cubano foi sintetizada pela primeira vez em 1964 por Philip Eaton, professor de química da Universidade de Chicago.Cubane Philip E. Eaton and Thomas W. Cole J. Am. Chem. Soc.; 1964; 86(15) pp 3157 - 3158; . Devido à tensão dos ângulos de 90 graus entre as ligações aos átomos de carbono, a possibilidade desta síntese era considerada até então improvável. Surpreendentemente, porém, a substância, um sólido cristalino, é bastante estável. A estrutura romboédrica, do sólido cristalino, com um ângulo de cerca de 72 graus em sua cela, torna o empacotamento molecular inclinado. Com isso, as moléculas se inter-penetram parcialmente, o que diminui distâncias associáveis ao Raio de Van der Waals, estabilizando o conjunto.
O Cubano é o hidrocarboneto de maior densidade conhecido. Alguns de seus derivados nitrados foram objeto de estudos devido às suas potencialidades como explosivos e combustíveis. Sua geometria também é de interesse em pesquisas nas áreas da medicina e da nanotecnologia.
Reações O cuneano pode ser produzido a partir do cubano através um rearranjo de ligação sigma catalisada por metal.
Ver também Basquetano Octaazacubano
Ligações externas Cubane Chemistry at Imperial College London Computational Chemistry Wiki
Categoria:Hidrocarbonetos