O anarquismo em Cuba como movimento social manteve uma grande influência entre a classe trabalhadora cubana durante o século XIX e início do século XX. O movimento ganhou força especialmente depois da abolição da escravatura em 1886, até que foi reprimido primeiramente em 1925 pelo presidente Gerardo MachadoMatthews, Herbert L., Revolution in Cuba, Charles Scribner's Sons, New York, 1975, p. 223 e finalmente pelo governo marxista de Fidel Castro depois da revolução cubana, no fim dos anos 1950. O anarquismo cubano se inclinou principalmente para o anarco-coletivismo de Mikhail Bakunin, e, posteriormente, para o anarcossindicalismo. O movimento dos trabalhadores na América Latina, e por extensão também em Cuba, foi mais influenciado pelo anarquismo do que pelo marxismo em seu início.Dolgoff, Sam (1977). "The Cuban Revolution: A Critical Perspective", pp. 1. Montréal: Black Rose Books. ISBN 0-919618-36-7
História Período colonial Em meados do século XIX, a sociedade cubana era altamente estratificada, dividida em uma elite de crioulos espanhóis proprietários de plantações de tabaco, açúcar e café, uma classe média de trabalhadores das plantações, negros e espanhóis, e uma classe baixa de escravos negros. Os escalões mais altos da sociedade estavam também profundamente divididos entre os crioulos e os espanhóis peninsulares, sendo os espanhóis altamente beneficiados pelo regime colonial.Casanovas, Joan. Bread, or Bullets!: urban labor and Spanish colonialism in Cuba, 1850-1898, University of Pittsburgh Press, Pittsburgh, 1998. Cuba era uma colônia espanhola, apesar da existência de movimentos pela independência, ou ainda de movimentos pela integração aos Estados Unidos ou de integração não-colonial à Espanha. As raízes do anarquismo remontam à 1857, quando foi fundada uma sociedade mutualista proudhoniana.Fernández, Frank, Cuban Anarchism: The History of a Movement , See Sharp Press. Após tomar conhecimento da ideias de Pierre-Joseph Proudhon através de José de Jesús Márquez, Saturnino Martínez (um asturiano emigrado em Cuba) fundou o jornal La Aurora, em 1865. Dirigido aos trabalhadores tabaqueiros, continha as primeiras incitações à formação de sociedades cooperativas em Cuba. Durante a Guerra dos Dez Anos, entre os insurgentes contra a Espanha incluíam-se expatriados procedentes da Comuna de Paris, e outros influenciados por Proudhon, incluindo Salvador Cisneros Betancourt e Vicente García.
Início do movimento Na década de 1880 se manifesta a primeira influência de matriz anarquista, quando José C. Campos estabelece contatos entre Cuba e anarquistas espanhóis ativos em Barcelona, passando a importar panfletos e jornais anarquistas. Ao mesmo tempo, muitos anarquistas espanhóis migram para Cuba, tornando-se comum ler literatura anarquista em voz alta nas fábricas tabaqueiras, ajudando amplamente a disseminação das ideias anarquistas neste meio. Durante a década de 1880 e até meados da década de 1890, os anarquistas cubanos se caracterizavam por uma concepção anarco-colectivista de organização e ação, similar ao da Federação de Trabalhadores da Região Espanhola, seguindo uma linha de "a cada qual segundo sua contribuição", em oposição ao "a cada um segundo sua necessidade" dos anarcocomunistas. thumb|Enrique Roig San Martín Enrique Roig San Martín fundou o Centro de Instrução y Recreo de Santiago de las Vegas em 1882, para promover a organização dos trabalhadores e distribuir literatura de anarco-coletivistas espanhóis. O Centro tinha uma política estrita, aceitando todos os cubanos, independente da posição social, tendência política, ou diferenças de cor. No mesmo ano, a Junta Central de Artesanos foi fundada, seguindo a declaração de Roig San Martín de que "nenhum grêmio nem organização da classe trabalhadora deveria estar atada aos pés do capital". Roig San Martín escreveu para El Boletín del Gremio de Obreros, e para o primeiro jornal explicitamente anarquista em Cuba, El Obrero, fundado em 1883 por democratas republicanos. El Obrero entretanto rapidamente se converteu em porta-voz dos anarquistas quando Roig San Martín tomou o posto de editor. Fundou então El Productor, em 1887. Além de San Martín, El Productor tinha escritores nas cidades cubanas de Santiago de las Vegas e Guanabacoa, e nas cidades de Tampa e Cayo Hueso na Florida. O jornal publicou também artigos do jornal francês Le Revolté e do periódico espanhol La Acracia.
Fundada em 1885, a organização Círculo de Trabajadores se concentrou em atividades educacionais e culturais, hospedando uma escola laica para 500 estudantes pobres e cursos para grupos de trabalhadores. No ano seguinte, líderes do Círculo (com Enrique Creci a sua frente) formaram um comitê de ajuda para obter fundos para os problemas legais de oito anarquistas de Chicago que haviam sido acusados de atentado durante a revolta de Haymarket. Em um mês e meio, o comitê havia conseguido aproximadamente 1.500 dólares estadunidenses para a causa. Além disso, dias antes da execução destes anarquistas, o Círculo organizou uma demonstração de 2.000 pessoas em Havana para protestar contra a decisão do estado de levar a cabo as execuções. O Círculo e El Productor foram ambos multados, o jornal por um editorial escrito por Roig San Martín sobre as execuções, e o Círculo por mostrar uma ilustração sobre a execução. O governo colonial também proibiu as demonstrações que aconteceriam a cada ano no aniversário da execução.
Fortalecimento da organização e a ação A primeira organização explicitamente anarquista, a Alianza Obrera, foi fundada em 1887. Esta organização participou, juntamente à Federação de Trabalhadores de Havana e El Productor, do primeiro Congresso Obrero de Cuba, no 1º de Outubro de 1887. Participaram do congresso principalmente trabalhadores tabaqueiros, apesar de não exclusivamente. Foi publicado um "dictum" salientando seis pontos: oposição a todos os vestígios de autoridade; unidade entre as organizações de trabalhadores através de um pacto federativo; completa liberdade de ação entre todos os grupos; cooperação mútua; solidariedade entre todos os grupos; proibição dentro da federação de todas as doutrinas políticas ou religiosas. Saturnino Martínez desaprovou o resultado do congresso, sustentando ideias de organização mais reformistas. Isso conduziu a uma rivalidade entre ele e Roig San Martín e à divisão dos sindicatos em dois grupos.Thomas, Hugh, Cuba: The Pursuit of Freedom, Da Capo Press, 1971.
Logo após o congresso, os trabalhadores tabaqueiros iniciam uma série de greves em três fábricas, uma das quais durou até o final de novembro. Mais tarde, no verão de 1888, as greves dos trabalhadores tabaqueiros conduzem a um lockout em mais de 100 fábricas. O Círculo de Trabajadores organiza uma coleta para apoiar os trabalhadores em desemprego forçado, chegando até mesmo a enviar representantes a Cayo Hueso, na Florida, para solicitar doações de trabalhadores tabaqueiros estadunidenses. Em outubro termina o lockout, chegando-se a um acordo para reunir-se com os trabalhadores para negociações. O resultado desta reunião foi tão favorável para a Alianza Obrera que o sindicato teve um aumento do número de membros de 3.000 a 5.000 nos seis meses seguintes, convertendo-se assim no sindicato mais forte de Cuba. No ano seguinte, Roig San Martín morre aos 46 anos de idade, poucos dias após ser liberado da prisão pelo governo colonial espanhol; consta que aproximadamente 10.000 pessoas assistiram ao seu funeral. Poucos meses depois, em resposta a uma nova greve e a um novo lockout na indústria tabaqueira, o chefe colonial Manuel Salamanca y Negrete fechou o sindicato dos operários, a Alianza Obrera e o Círculo de Trabajadores, permitindo porém às quatro escolas mantidas pelo Círculo de manter-se abertas. No ano seguinte, o Círculo em sua totalidade obteve permissão da nova administração para reabrir.
A resposta do governo e a guerra da independência left|thumb|Capa do periódico anarquista El Productor informando sobre os incidentes de HaymarketA primeira celebração do 1º de maio em Cuba realizou-se em 1890, e consistiu numa marcha seguida de uma assembleia conduzida por 18 anarquistas. Nos dias seguintes, as greves de trabalhadores em muitas indústrias levaram o governo colonial a fechar novamente o Círculo de Trabajadores, revogando entretanto a decisão diante uma manifestação de 2.300 trabalhadores. Neste mesmo ano, onze anarquistas foram julgados pelo assassinato de Menéndez Areces, diretor do sindicato moderado Unión Obrera. Apesar de onze deles terem sido considerados inocentes, o capitão general Camilo García Polavieja usou a situação como pretexto para fechar El Productor e reprimir os anarquistas em geral. Em 1892, foi realizado outro congresso de trabalhadores no qual se reiterava os princípios anarcossindicalistas e se expressava solidariedade para com as mulheres da classe trabalhadora (uma ideia nova dentro de uma classe trabalhadora formada fundamentalmente por homens, que percebiam uma certa competição com as mulheres pelos postos de trabalho), declarando: "É importantíssimo não se esquecer das mulheres, que começam a encher as oficinas de muitas indústrias. Elas se vêem impelidas pela necessidade e pela ganância burguesa a competir conosco. Não podemos opor-nos, e sim ajudá-las". Todavia, o resultado foi a repressão por parte do governo, mediante deportações, prisões, suspensão do direito de livre associação, fechamento das oficinas centrais das organizações, com o fim de sufocar os esforços organizativos.
Durante a Guerra de Independência Cubana, os anarquistas se uniram a outros membros do movimento sindical para distribuir propaganda aos soldados espanhóis, exortando-os a não opor-se aos separatistas, e a unir-se à causa anarquista. Alguns anos antes, os anarquistas haviam adotado as ideias propugnadas pelos anarquistas espanhóis de organização não somente em sindicatos, mas também formando grupos anarquistas para educar a população, assim como para cometer violentos atos contra o estado, conhecidos como "propaganda pelo ato", que conduziriam à Guerra de Independência. Os anarquistas colocaram bombas que destruíram pontes e dutos de gás, e contribuíram à falida tentativa separatista de assassinar o capitão general Valeriano Weyler em 1896. Isto conduziu a uma maior repressão do governo, fechando a Sociedad General de Trabajadores (que cresceu fora do Círculo), realizando deportações massivas de ativistas, e proibindo até mesmo a leitura nos postos de trabalho.
Meados do século XX right|thumb|Francisco Ferrer, anarquista catalão cuja teoria educacional inspirou o estabelecimento de escolas pelos anarquistas cubanos. Depois da Guerra Hispano-Estadunidense, que concedeu a Cuba sua independência da Espanha, muitos anarquistas estavam insatisfeitos com as condições perpetuadas pelo novo governo, como a repressão dos movimentos sindicais, as ocupações estadunidenses, e a insatisfação com o sistema escolar. Em 1899, os trabalhadores anarquistas já haviam-se reorganizado, criando a Alianza de Trabajadores. Em setembro deste ano, cinco organizadores dos grupos tinham sido presos, após uma greve dos pedreiros que envolveu todo o âmbito da construção civil. Nesta época, o ativista anarquista Errico Malatesta visitou Cuba, dando discursos e concedendo entrevistas a vários jornais. Pouco tempo depois seria cancelada pelo governador civil Emilio Nuñez sua programação de conferências. Em torno a 1902-03, os anarquistas e outros sindicalistas tentaram iniciativas para reorganizar a indústria do açúcar, então a maior indústria de Cuba. Os proprietários porém responderam rapidamente, dois trabalhadores foram assassinados, e os crimes nunca esclarecidos.